(2S,4S,6R)-2-phenyl-6-[(E)-styryl]tetrahydro-2H-pyran-4-yl-4-nitrobenzoate | 956035-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2S,4S,6R)-2-phenyl-6-[(E)-styryl]tetrahydro-2H-pyran-4-yl-4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(2S,4S,6R)-2-phenyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]oxan-4-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 956035-52-2
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₅
• 分子量: 429.472
• InChiKey: FJCNBHSCHBOLQS-IQVFLJAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6R)-2-phenyl-6-[(E)-styryl]tetrahydro-2H-pyran-4-yl-4-nitrobenzoate 在 palladium dichloride 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 1-phenyl-2-[(2R,4R,6S)-tetrahydro-4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyran-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Diospongin A via an Enzymatic Kinetic Resolution of (±)-Tetrahydropyranol Derived from Prins Cyclization

  摘要：

  本文描述了一种简洁高效的二螺旋藻素 A 全合成方法；该方法以 Prins 环化和酶动力学解析为关键步骤。这是首次报道在脂肪酶介导下，通过普林斯环化衍生的(±)-四氢吡喃醇的酯交换反应合成二ospongin A。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984886
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-2-phenyl-6-[(E)-styryl]tetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2S,4S,6R)-2-phenyl-6-[(E)-styryl]tetrahydro-2H-pyran-4-yl-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Diospongin A via an Enzymatic Kinetic Resolution of (±)-Tetrahydropyranol Derived from Prins Cyclization

  摘要：

  本文描述了一种简洁高效的二螺旋藻素 A 全合成方法；该方法以 Prins 环化和酶动力学解析为关键步骤。这是首次报道在脂肪酶介导下，通过普林斯环化衍生的(±)-四氢吡喃醇的酯交换反应合成二ospongin A。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984886

文献信息

• Total Synthesis of Diospongin A via an Enzymatic Kinetic Resolution of (±)-Tetrahydropyranol Derived from Prins Cyclization
  作者：J. Yadav、B. Padmavani、B. V. Reddy、Ch. Venugopal、A. Rao

  DOI：10.1055/s-2007-984886

  日期：——

  A concise and efficient total synthesis of diospongin A is described; it utilizes Prins cyclization and enzymatic kinetic re­solution as key steps. This is the first report on the synthesis of ­diospongin A by means of lipase-mediated transesterification of (±)-tetrahydropyranol derived from Prins cyclization.

  本文描述了一种简洁高效的二螺旋藻素 A 全合成方法；该方法以 Prins 环化和酶动力学解析为关键步骤。这是首次报道在脂肪酶介导下，通过普林斯环化衍生的(±)-四氢吡喃醇的酯交换反应合成二ospongin A。