(1aR,3aR,3bS,5aR,8aS,8bR,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-1a,2,3,3a,3b,4,5,5a,8a,8b,9,10-dodecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-8(1H)-one | 1372696-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1aR,3aR,3bS,5aR,8aS,8bR,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-1a,2,3,3a,3b,4,5,5a,8a,8b,9,10-dodecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-8(1H)-one
• CAS: 1372696-65-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: JSJIIEQRSDCQHU-KLOCNTKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,3aR,3bS,5aR,8aS,8bR,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-1a,2,3,3a,3b,4,5,5a,8a,8b,9,10-dodecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-8(1H)-one 在 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 甲基磺酰胺 、 hydroquinine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非肽缓激肽 B1 受体拮抗剂 Velutinol A 及其类似物、具有笼状部分的 seco-Pregnanes 的全合成

  摘要：

  我们在此描述了 velutinol A (1) 和结构相似的化合物 2-4 的合成，这些化合物具有高度氧化的 seco-pregnane 笼状结构。velutinol A (1, 15,16-se...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190048
• 作为产物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-androstan-17-one 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (1aR,3aR,3bS,5aR,8aS,8bR,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-1a,2,3,3a,3b,4,5,5a,8a,8b,9,10-dodecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  非肽缓激肽 B1 受体拮抗剂 Velutinol A 的简明全合成

  摘要：

  已经开发了一种获得缓激肽 B1 受体拮抗剂 velutinol A 的简明途径，这是一种从 mandevilla velutina（夹竹桃科）的根茎中分离的天然产物。该合成的特点是从二醇 8a 高度区域选择性地构建 Δ 14 甲硅烷基烯醇醚 13，然后通过 Rubottom 氧化在 C14 位置立体选择性地引入位阻β-羟基。在此步骤中延长的反应时间和过量 mCPBA 的存在允许双 Rubottom 氧化通过中间体 16 进行，以在一锅中在 C14 和 C16 位置安装 β-羟基。以下从 α-酮-二醇 18 到目标天然产物的转化是通过还原 C15 处的酮、氧化裂解 C15-16 键来完成的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101728