2,11-dithia<3.3.1>paracyclophane | 73623-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,11-dithia<3.3.1>paracyclophane
• 英文别名: 1,10-dithia[3.3.1]p,p,p-cyclophane；2,11-dithia[3.3.1]paracyclophane；8,15-dithiatetracyclo[15.2.2.2^3,6.2^10,13]-pentacosa-3,5,10,12,17,19(1),20,22,24-nonaene；8,15-dithiatetracyclo[15.2.2.23,6.210,13]pentacosa-1(19),3(25),4,6(24),10(23),11,13(22),17,20-nonaene
• CAS: 73623-95-7
• 化学式: C₂₃H₂₂S₂
• 分子量: 362.56
• InChiKey: XESZUGBKMKCUAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,11-dithia<3.3.1>paracyclophane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [2.2.1]p,p,p-cyclophane
  参考文献：
  名称：

  新的凹形π-棱镜和碳氢化合物[2.2.1] m，p，p-和[2.2.1] p，p，p-环烷的合成及X射线结构

  摘要：

  公知的[2.2.2]的小类似物的合成p，p，p -cyclophane（1）π-prismand进行IA从相应的二砜一个完善的热解途径。尽管其较小的尺寸和增加的刚度，但与[2.2.2] p，p，p-环烷相比，这些环烷与Ag +离子显示出非常相似的络合行为。X射线晶体结构测定表明，双硫化物12 （1,10-dithia [3.3.1] m，p，p-cyclophane）呈螺旋手性。单晶X射线分析表明，环尺寸从17元烃17减少到16元烃16仅对空腔的大小和形状产生很小的影响。在[2.2.1] m，p，p-对环环烷（18）的Ag +络合物中，银与烃之间的相互作用是通过银与两个苯环中的一个双键以及仅与第三个碳中的一个碳配位来实现的苯环。但是，在[2.2.1] p的情况下，p，p-环环烷-Ag +三氟甲磺酸盐（19），银键合在每个苯环中的一个双键上。与较大的[2.2.2]环环烷类似，亲本[2.2.1]

  DOI：

  10.1039/b102725p
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二甲硫醇 、 4,4'-di(chloromethyl)diphenylmethane 以 苯 为溶剂， 生成 2,11-dithia<3.3.1>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  2,11-Dithia[3.3.1]paracyclophane, (I), and 2,11-dithia[3.3.2]paracyclophane, (II)

  摘要：

  In the title compounds [C23H22S2, (I), and C24H24S2, (II)], the thio-bridging chains on either side of the benzene ring (A) are oriented anti to each other. Ring A is located nearly perpendicular to the other benzene rings (B and B') to give a short contact between an H atom of ring A and the center of ring B (B'). The thio-bridging moieties in (I) and (II) seem to be almost strain-free.

  DOI：

  10.1107/s0108270199004503