3-cyclohexyl-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthoic acid | 856074-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-cyclohexyl-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthoic acid
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthoesaeure
• CAS: 856074-25-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: VZKFXJZVLOUTAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthoic acid 在 硝酸 作用下， 生成 3-cyclohexyl-1-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Delavigne, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1200,1202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘酚 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 磷酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 3-cyclohexyl-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Iodoarene-Catalyzed Stereospecific Intramolecular sp³ C–H Amination: Reaction Development and Mechanistic Insights

  摘要：

  A new strategy is reported for intramolecular Sp(3) C-H amination :under mild reaction conditions using iodoarene as catalyst and m-CPBA as oxidant. This C-H functionalization involving iodine(III) reagents generated in situ occurs readily at sterically hindered tertiary C-H bonds. DFT (M06-2X) calculations show that the preferred pathway involves an iodonium cation intermediate and proceeds via an energetically concerted transition state, through hydride transfer followed by the spontaneous C-N bond formation. ThiS leads to the experimentally observed amination at a chiral center without loss of stereo chemical information.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03488

文献信息

• Delavigne, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 236, p. 210
  作者：Delavigne

  DOI：——

  日期：——