(5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1-异喹啉基)甲基当归酸酯 | 77515-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: (5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1-异喹啉基)甲基当归酸酯
• 英文名称: (5,7,8-trimethoxy-6-methyl-1-isoquinolyl)methyl angelate
• 英文别名: (5,7,8-trimethoxy-6-methylisoquinolin-1-yl)methyl (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 77515-79-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: UONVAHQVESWYIB-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1-异喹啉基)甲基当归酸酯 在 silver(II) oxide 、 硫酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 硝酸 、 丙酮 为溶剂， 生成 (5,8-dihydro-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-1-isoquinolinyl)methyl (2Z)-2-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素的全合成

  摘要：

  描述了分子内Ben-Ishai反应的使用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80148-1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-1-cyano-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-1,2-dihydroisoquinoline 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1-异喹啉基)甲基当归酸酯
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Reniera sp。合成抗微生物代谢产物肾上腺素，7-甲氧基-1,6-二甲基-5,8-二氢异喹啉-5,8-二酮和N-甲酰基-1,2-二氢雷尼尔酮。

  摘要：

  从海洋海绵（Reniera sp.）中分离合成了三种异喹啉醌类抗菌代谢物：renierone (3)、7-甲氧基-1, 6-二甲基-5, 8-二氢异喹啉-5, 8-二酮 (4) 和 N-醛基-1, 2-二氢 renierone (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4056

文献信息

• The ceric ammonium nitrate mediated synthesis of quinoline and isoquinoline quinones.
  作者：Akinori Kubo、Yoshiyasu Kitahara、Shinsuke Nakahara、Ryuichi Numata

  DOI：10.1248/cpb.31.341

  日期：——

  The use of ceric ammonium nitrate (CAN) for the oxidative demethylation of various quinoline and isoquinoline hydroquinone 5, 8-dimethylethers and 5, 6, 8- or 5, 7, 8-trimethylethers, and its application to the preparation of isoquinoline quinone antibiotics, mimocin (5f) and renierone (5g) are described.

  本文描述了使用硝酸铈铵（CAN）对各种喹啉和异喹啉的 hydroquinone 5, 8-二甲醚以及 5, 6, 8-或 5, 7, 8-三甲醚进行氧化去甲基化的过程，及其在制备异喹啉醌抗生素 mimocin（5f）和 renierone（5g）中的应用。