3-(吡啶-4-基)-1,2,4-噁二唑-5-羧酸乙酯 | 163719-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(吡啶-4-基)-1,2,4-噁二唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(4-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 3-(4-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-pyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate；3-pyridin-4-yl-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 163719-80-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• mdl: MFCD09743314
• 分子量: 219.2
• InChiKey: KJAWTTRLKLWDGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  378.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吡啶-4-基)-1,2,4-噁二唑-5-羧酸乙酯 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3-取代-1,2,4-噁二唑-5-羧酸类衍生物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明涉及化工与农药领域，具体来说涉及3‑取代‑1,2,4‑噁二唑‑5‑羧酸类衍生物，同时涉及其制备方法与其在防治植物寄生线虫的药物上的应用，本发明3‑取代‑1,2,4‑噁二唑‑5‑羧酸类衍生物具有优异的杀线虫活性，其结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。

  公开号：

  CN114933573A
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶基偕胺肟 、 草酰氯单乙酯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 以81%的产率得到3-(吡啶-4-基)-1,2,4-噁二唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型的芳基和杂芳基取代的N- [3-（4-苯基哌嗪-1-基）丙基] -1,2,4-恶二唑-5-羧酰胺作为选择性GSK-3抑制剂。

  摘要：

  一系列新型的GSK-3beta芳基和杂芳基取代的N- [3-（4-苯基哌嗪-1-基）丙基] -1,2,4-恶二唑-5-羧酰胺抑制剂的合成，生物学评估和SAR依赖性描述了激酶。合成化合物的抑制活性高度依赖于苯环中取代基的特性以及核心分子支架的末端杂环片段的特性。该系列中最有效的化合物在苯环和与1,2,4-恶二唑杂环相连的3-吡啶片段内包含3,4-二甲基或2-甲氧基取代基。这些化合物选择性抑制GSK-3beta激酶，其IC（50）值分别为0.35和0.41 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.121

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS GPCR RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS GPCR
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2005061489A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of Formula (I), R1-A-V-B-R2; or pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of GPR116 and are useful as regulators of satiety, e.g. for the treatment of obesity, and for the treatment of diabetes.

  化合物的结构式（I），R1-A-V-B-R2；或其药学上可接受的盐，是GPR116的激动剂，可用作饱腹感的调节剂，例如用于肥胖症的治疗，以及糖尿病的治疗。
• Synthesis and Biological Evaluation of 3-Heterocyclyl-7,8,9,10-tetrahydro-(7,10-ethano)-1,2,4-triazolo[3,4-<i>a</i>]phthalazines and Analogues as Subtype-Selective Inverse Agonists for the GABA_Aα5 Benzodiazepine Binding Site
  作者：Leslie J. Street、Francine Sternfeld、Richard A. Jelley、Austin J. Reeve、Robert W. Carling、Kevin W. Moore、Ruth M. McKernan、Bindi Sohal、Susan Cook、Andrew Pike、Gerard R. Dawson、Frances A. Bromidge、Keith A. Wafford、Guy R. Seabrook、Sally A. Thompson、George Marshall、Goplan V. Pillai、José L. Castro、John R. Atack、Angus M. MacLeod

  DOI：10.1021/jm0407613

  日期：2004.7.1

  triazolopyridazine ring. 3-Furan and 5-methylisoxazole were shown to be optimal for GABA(A)alpha5 functional selectvity. 3-(5-Methylisoxazol-3-yl)-6-(2-pyridyl)methyloxy-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine (43) was identified as a full inverse agonist at the GABA(A)alpha5 subtype with functional selectivity over the other GABA(A) receptor subtypes and good oral bioavailability.

  鉴定一系列新颖的7,8,9,10-四氢-（7,10-乙醇）-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪作为GABA（A）alpha5反向激动剂，其中描述了对α5-的苯并二氮杂pine结合位点具有超过α1-，α2-和α3的GABA（A）受体亚型的结合和功能（功效）选择性。结合选择性在很大程度上取决于稠合环系统的平面度，而功能选择性则取决于三唑并哒嗪环3位杂环的性质。3-呋喃和5-甲基异恶唑被证明对GABA（A）alpha5功能选择性是最佳的。3-（5-甲基异恶唑-3-基）-6-（2-吡啶基）甲氧基-1,2,4-三唑[3，
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS GPCR RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Fyfe Matthew

  公开号：US20090281060A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Compounds of Formula (I), R 1 -A-V—B—R 2 ; or pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of GPR116 and are useful as regulators of satiety, e.g. for the treatment of obesity, and for the treatment of diabetes.

  公式（I）的化合物，R1-A-V—B—R2；或其药学上可接受的盐，是GPR116的激动剂，可用作饱腹感的调节剂，例如用于肥胖症的治疗和糖尿病的治疗。
• Heterocyclic derivatives as GPCR receptor agonists
  申请人：Prosidion Limited

  公开号：US08207147B2

  公开（公告）日：2012-06-26

  Compounds of Formula (I), R1-A-V—B—R2; or pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of GPR116 and are useful as regulators of satiety, e.g. for the treatment of obesity, and for the treatment of diabetes.

  式(I)的化合物，其中R1-A-V—B—R2；或其药学上可接受的盐，是GPR116的激动剂，可用作食欲调节剂，例如用于肥胖症的治疗和糖尿病的治疗。
• Some regularities of the synthesis of ethyl 3-aryl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylates
  作者：A. A. Voronova、S. V. Baikov、G. G. Krasovskaya、A. V. Kolobov、E. R. Kofanov

  DOI：10.1134/s1070428014110232

  日期：2014.11

  Features of amidoximes reactions with ethyl chlorooxalate in a wide range of solvents at the use of a number of bases were investigated. An efficient preparation method for ethyl 3-aryl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylates in acetonitrile in the presence of triethylamine was developed.