N-(α-hydroxybenzyl)-4-methylbenzamide | 130256-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(α-hydroxybenzyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-[hydroxy(phenyl)methyl]-4-methylbenzamide
• CAS: 130256-26-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: KJZAUJWKCDWTGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(α-hydroxybenzyl)-4-methylbenzamide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 苯甲醛 、 对甲苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物：羧酰胺酰胺水溶液反应性的pH依赖水溶液动力学和机理。

  摘要：

  对于一系列酰胺取代的N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物，在25°C H2O中，I = 1.0 M（KCl）的条件下，确定了pH在0至14之间的水反应速率常数。发现N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物通过三种不同的机理反应，其中动力学主导机理取决于反应溶液的pH。已经表明，羧酰胺在碱性和pH中性条件下通过特定的碱催化机理（E1cB-like）反应。在较低的pH值下，酸催化的机理在动力学上占主导地位，最后，假定在pH值下水反应既不依赖氢氧化物也不是一般酸催化机理占主导地位。与之前对N-（羟甲基）苯甲酰胺化合物的研究相反，对于在0至14的pH值之间研究的任何N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物，均未观察到基于酰胺取代基性质的机械变化的证据。酸催化反应的速率（kH，ρ= -1.17），表观二级氢氧化物速率常数（k1'，ρ= 0.87），非氢氧化物依赖性速率（k1，ρ= 0.65）和pKa's报道了羧甲酰胺的羟基含量（ρ＝

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02812
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 N-(α-hydroxybenzyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物：羧酰胺酰胺水溶液反应性的pH依赖水溶液动力学和机理。

  摘要：

  对于一系列酰胺取代的N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物，在25°C H2O中，I = 1.0 M（KCl）的条件下，确定了pH在0至14之间的水反应速率常数。发现N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物通过三种不同的机理反应，其中动力学主导机理取决于反应溶液的pH。已经表明，羧酰胺在碱性和pH中性条件下通过特定的碱催化机理（E1cB-like）反应。在较低的pH值下，酸催化的机理在动力学上占主导地位，最后，假定在pH值下水反应既不依赖氢氧化物也不是一般酸催化机理占主导地位。与之前对N-（羟甲基）苯甲酰胺化合物的研究相反，对于在0至14的pH值之间研究的任何N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物，均未观察到基于酰胺取代基性质的机械变化的证据。酸催化反应的速率（kH，ρ= -1.17），表观二级氢氧化物速率常数（k1'，ρ= 0.87），非氢氧化物依赖性速率（k1，ρ= 0.65）和pKa's报道了羧甲酰胺的羟基含量（ρ＝

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02812

文献信息

• A Novel Synthesis of Acyclic<i>N</i>-(α-Hydroxybenzyl)benzamides
  作者：Alan R. Katritzky、M. Suresh Chander Rao

  DOI：10.1055/s-1990-26974

  日期：——

  N-Hydroxybenzamides 1 react with hydroxymethylbenzotriazole (2) to give (benzotriazol-1-yl)methyl derivatives 3. These are converted by aryl Grignard reagents into acyclic N-(α-hydroxybenzyl)-benzamides 6.

  N- 羟基苯甲酰胺 1 与羟甲基苯并三唑 (2) 反应生成（苯并三唑-1-基）甲基衍生物 3。这些衍生物在芳基格氏试剂的作用下转化为无环的 N-(δ-羟基苄基)-苯甲酰胺 6。
• KATRITZKY, ALAN R.;RAO, M. SURESH CHANDER, SYNTHESIS,(1990) N, C. 663-666
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、RAO, M. SURESH CHANDER

  DOI：——

  日期：——