3-[4-(1,1-二甲基丙基)苯基]-2-甲基丙醛 | 67467-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[4-(1,1-二甲基丙基)苯基]-2-甲基丙醛
• 中文别名: 2-甲基-3-[4-(2-甲基丁-2-基)苯基]丙醛
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-(tert-pentyl)phenyl)propanal
• 英文别名: 2-Methyl-3-[4-(2-methylbutan-2-yl)phenyl]propanal
• CAS: 67467-96-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: YEDZFQXXPSYBGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(1,1-二甲基丙基)苯基]-2-甲基丙醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-tert-amylphenyl)-2-methylpropanol
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲基-3-(4-叔戊基苯基)丙醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑甲基‑3‑(4‑叔戊基苯基)丙醇的合成方法，具体包括以下步骤：第一步，丙醛在脱水剂的存在下，与伯胺R1‑NH2反应生成化合物A，第二步，在碱存在下，化合物A和化合物B发生反应，再经酸性水解生成2‑甲基‑3‑(4‑叔戊基苯基)丙醛，第三步，在还原剂存在下，2‑甲基‑3‑(4‑叔戊基苯基)丙醛被还原为2‑甲基‑3‑(4‑叔戊基苯基)丙醇，该方法仅需3步，无需使用昂贵的钯催化剂或者原子经济性较差的叶立德试剂，操作简便，试剂廉价易得，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN112279749B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(4-(tert-pentyl)phenyl)acrylaldehyde 在 palladium-carbon calcium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-[4-(1,1-二甲基丙基)苯基]-2-甲基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Piperidines morpholines, etc., and fungicidal compositions thereof

  摘要：

  含有以下结构式的杂环化合物，其中R、R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、X和z的定义如下，通过将具有以下结构式的化合物与具有以下结构式的胺反应而制备，其中R、R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、X和Y的定义如下。最终产物可用作杀真菌剂。

  公开号：

  US04202894A1

文献信息

• Betti's base for crystallization-induced deracemization of substituted aldehydes: synthesis of enantiopure amorolfine and fenpropimorph
  作者：Andrea Carella、Gabriel Ramos Ferronatto、Emanuela Marotta、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Claudio Paolucci

  DOI：10.1039/c6ob02765b

  日期：——

  diastereoisomer transformation (CIDT) of naphthoxazines derived from racemic O-protected 2-substituted 4-hydroxybutyraldehydes and enantiopure Betti's base allows the deracemization of the starting aldehydes with ee up to 96%. As an alternative, reduction with lithium aluminum hydride of the diastereoisomerically enriched naphthoxazines leads to enantioenriched primary amines. The utility of the latter strategy

  由外消旋的O-保护的2-取代的4-羟基丁醛和对映体纯的Betti's碱衍生的萘并恶嗪的酸促进结晶诱导的非对映异构体转化（CIDT）可以使起始醛与ee的反硝化作用高达96％。或者，用氢化锂铝将非对映异构体富集的萘并恶嗪还原可得到对映体富集的伯胺。后一种方法的实用性通过将其应用于对映体富集的苯丙咪唑和ee高达99.5％的对映体纯阿莫罗芬的首次合成得到了证明。
• Process for producing 3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]2-methyl-propionaldehyde and cis-4{3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]2-methyl-propyl}-2,6-dimethyl-morpholine (amorolfine)
  申请人：Galderma S.A.

  公开号：EP1842848A1

  公开（公告）日：2007-10-10

  The present invention discloses a new process for the preparation of 3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]-2-methyl-propionaldehyde and for the preparation of cis-4-3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]-2-methyl-propyl}-2,6-dimethyl-morpholine (Amorolfine).

  本发明公开了一种制备3-[4-(1,1-二甲基丙基)-苯基]-2-甲基-丙醛和制备顺式-4-3-[4-(1,1-二甲基丙基)-苯基]-2-甲基丙基}-2,6-二甲基吗啉（阿莫罗芬）的新工艺。
• An Efficient TiCl₄-Catalysed Method for the Synthesis of Para-Substituted Aromatic Aldehydes
  作者：Chenfeng Zhou、Weike Su

  DOI：10.3184/174751915x14408762827272

  日期：2015.10

  An efficient and highly selective synthesis of para-substituted aromatic aldehydes has been achieved by TiCl4-catalysed Friedel–Crafts alkylation of monosubstituted benzenes with methacrolein diacetyl acetal.

  通过 TiCl4 催化的单取代苯与甲基丙烯醛二乙酰乙缩醛的 Friedel-Crafts 烷基化，实现了对位取代芳香醛的高效和高选择性合成。
• SYNTHESIS OF 3-[4-(1,1-DIMETHYL-PROPYL)-PHENYL]-2-METHYL-PROPIONALDEHYDE AND cis-4--2,6-DIMETHYL-MORPHOLINE (AMOROLFINE)
  申请人：BOITEAU JEAN-GUY

  公开号：US20090131660A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  3-[4-(1,1-Dimethyl-propyl)-phenyl]-2-methyl-propionaldehyde and cis-4-3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]-2-methyl-propyl}-2,6-dimethyl-morpholine (Amorolfine) are synthesized, first by Heck reacting a compound of general formula (VI): with 2-methyl-prop-2-en-1-ol of formula (VII): in the presence of a palladium catalyst and a base, in a solvent selected from among N,N-dimethylformamide, polar protic and non-polar organic solvents, and at a temperature ranging from 60° C. to 150° C., and then conducting an amino reduction by reacting the 3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]-2-methyl-propionaldehyde of formula (II) with cis-2,6-dimethyl morpholine of formula (IV): in the presence of a reducing agent and in a solvent.

  3-[4-(1,1-二甲基丙基)-苯基]-2-甲基-丙醛和顺式-4-3-[4-(1,1-二甲基丙基)-苯基]-2-甲基-丙基}-2,6-二甲基吗啡啉（阿莫罗芬）是通过首先在存在钯催化剂和碱以及选择自N，N-二甲基甲酰胺，极性质子和非极性有机溶剂之一的溶剂下，以60°C至150°C的温度范围内，使化合物的通用公式（VI）与化学式为（VII）的2-甲基-2-烯-1-醇进行Heck反应合成的，然后在存在还原剂和溶剂下，通过将化学式为（II）的3-[4-(1,1-二甲基丙基)-苯基]-2-甲基-丙醛与化学式为（IV）的顺式-2,6-二甲基吗啡啉进行氨基还原反应合成的。
• Substituierte Piperidin-, Morpholin- oder Piperidonderivate, fungizide Mittel, die diese Verbindungen enthalten, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Fungizide
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0005541A2

  公开（公告）日：1979-11-28

  Die Erfindung betrifft heterocyclische Verbindungen der allgemeinen Formel worin R Alkyl mit 4-12 Kohlenstoffatomen, wobei der Alkylrest gegebenenfalls mit Halogen substituiert sein kann; Cycloalkyl mit 3-7 Kohlenstoffatomen; Mono-nieder Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 4-10 Kohlenstoffatomen; Cycloalkylalkyl mit 4-16 Kohlenstoffatomen; Phenyl oder Aryl-nieder Alkyl mit 7-16 Kohlenstoffatomen; R, Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen; R2 und R3 Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen; R4, R5 und R6 Wasserstoff oder Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffatomen, wobei zwei der Substituenten R., R5 und R6 jeweils mit dem gleichen Kohlenstoffatom verknüpft sein können oder zusammen einen ankondensierten alicyclischen oder aromatischen Sechsring bilden können; X eine Methylengruppe, ein Sauerstoffatom, eine Carbonylgruppe oder die Gruppe in welcher W und T jeweils für sich ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R7 nieder Alkylen mit 2-4 Kohlenstoffatomen oder Alkenylen mit 4 Kohlenstoffatomen darstellen; oder die Gruppe worin W' und T' ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R8 und Rg nieder Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen darstellen; Z die ganzen Zahlen 0 oder 1 bedeuten und die gestrichelten Bindungen hydriert sein können; mit der Massgabe, dass im Fall X in der Bedeutung einer Methylengruppe oder eines Sauerstoffatoms vorliegt, entweder der Substituent R lediglich einen Alkylrest mit 4-12 Kohlenstoffatomen bedeutet, der mit Halogen substituiert ist, oder der Substituent R, in der Bedeutung Hydroxy, Halogen oder Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen vorliegt; und Salze von solchen Verbindungen, die basischen Charak- ter aufweisen. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel 1, fungicide Mittel, welche diese Verbindungen enthalten, Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und zu deren Verwendung, sowie die Verwendung dieser Mittel.

  本发明涉及通式如下的杂环化合物 其中 R 是具有 4-12 个碳原子的烷基，烷基可任选被卤素取代；具有 3-7 个碳原子的环烷基；具有 4-10 个碳原子的单低级烷基取代的环烷基；具有 4-16 个碳原子的环烷基烷基；苯基或具有 7-16 个碳原子的芳基-低级烷基； R、氢、羟基、卤素、具有 1-4 个碳原子的烷氧基或具有 1-4 个碳原子的烷基； R2 和 R3 氢或具有 1-4 个碳原子的烷基； R4、R5 和 R6 氢或具有 1-8 个碳原子的烷基，其中两个取代基 R.,R4、R5 和 R6 氢或具有 1-8 个碳原子的烷基；其中两个取代基 R.、R5 和 R6 可各自与相同的碳原子相连，或可共同形成一个融合的脂环族或芳香族六元环；X 是亚甲基、氧原子、羰基或基团 其中 W 和 T 分别代表一个氧原子或硫原子，R7 代表具有 2-4 个碳原子的低级亚烷基或具有 4 个碳原子的烯基；或 其中 W'和 T'代表氧原子或硫原子，R8 和 Rg 代表具有 1-6 个碳原子的低级烷基； Z 代表整数 0 或 1，点键可氢化；但条件是，如果 X 是亚甲基或氧原子，取代基 R 要么是简单的具有 4-12 个碳原子并被卤素取代的烷基，要么取代基 R 是羟基、卤素或具有 1-4 个碳原子的烷氧基；以及具有碱性的此类化合物的盐。 本发明还涉及制备式 1 化合物的工艺、含有这些化合物的杀菌剂、制备这些制剂的工艺及其用途，以及这些制剂的用途。