dimethyl 4-phenyl-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate | 77234-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-phenyl-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2,6-dimethyl-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate；2,6-dimethyl-4-phenyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester；Denitronifedipine oxidized
• CAS: 77234-00-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• mdl: MFCD03175222
• 分子量: 299.326
• InChiKey: ZRODZECCHZZHBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  393.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-phenyl-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Panchgalle, Sharad P.; Choudhary, Suman M.; Chavan, Subhash P., Journal of Chemical Research, 2004, # 8, p. 550 - 551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.19h， 生成 dimethyl 4-phenyl-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Oxidative Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydro­pyridines using Manganese Dioxide

  摘要：

  4-芳基和4-烷基-1,4-二氢吡啶通过微波辅助的Hantzsch反应制备，在没有无机支持的情况下，使用商业锰氧化物在100°C的微波照射下，仅需一分钟即可高效芳香化。此快速程序比使用Pd/C、碘或邻碘代苯甲酸（IBX）的微波辅助芳香化更为高效，脱氢或4-去烷基的产物产率为91-100%（13个示例）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926407

文献信息

• Aerobic oxidative dehydrogenation of N-heterocycles over OMS-2-based nanocomposite catalysts: preparation, characterization and kinetic study
  作者：Xiuru Bi、Tao Tang、Xu Meng、Mingxia Gou、Xiang Liu、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c9cy01968e

  日期：——

  aerobic oxidative dehydrogenation of N-heterocycles were examined in detail. Many tetrahydroquinoline derivatives and a broad range of other N-heterocycles could be tolerated by the catalytic system using a biomass-derived solvent as a reaction medium. Newly generated mixed crystal phases, noticeably enhanced surface areas and labile lattice oxygen of the OMS-2-based nanocomposite catalysts might contribute

  首次制备了掺有钨的基于OMS-2的纳米复合材料，并详细研究了它们在N杂环的好氧氧化脱氢中的显着增强的催化活性和可回收性。使用生物质衍生的溶剂作为反应介质的催化体系可以耐受许多四氢喹啉衍生物和各种其他N-杂环。OMS-2基纳米复合催化剂的新生成的混合晶体相，显着增加的表面积和不稳定的晶格氧可能有助于其出色的催化性能。此外，进行了广泛的动力学研究，得出的结论是1,2,3,4-四氢喹啉的脱氢是一级反应，表观活化能为29.66 kJ mol -1。
• Mannich reaction of dihydropyridine derivatives I. Reactions with secondary amines.
  作者：JIRO ARITOMI、SHOZO UEDA、HARUKI NISHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.28.3163

  日期：——

  Dialkyl 4-aryl-1, 4-dihydro-2, 6-dimethylpyridine-3, 5-dicarboxylates (III) were subjected to the Mannich reaction with excess paraformaldehyde and secondary amine hydrochloride in boiling ethanolic solution. When the compounds III were treated with a 5-to 7-fold molar excess of the aldehyde and amine salt, 2, 6-bis (2-disubstituted aminoethyl)-dihydropyridine derivatives (V) were obtained in good yields. On treatment with a 2- to 3-fold molar excess of the reactants, compounds III were converted to 2-(2-disubstituted aminoethyl)-6-methyldihydropyridine derivatives (IV) and V. When dioxane was used as a solvent with a 6-fold molar excess of the reactants, the tetrakis (dimethylaminomethyl) derivative (VII) was obtained.

  二烷基 4-芳基-1, 4-二氢-2, 6-二甲基吡啶-3, 5-二羧酸酯 (III) 在沸腾的乙醇溶液中与过量的多聚甲醛和二级胺盐酸盐进行曼尼希反应。当化合物 III经5-至7-倍摩尔过量的醛和胺盐处理时，可获得产率良好的 2, 6-双(2-二取代氨基乙基)-二氢吡啶衍生物 (V)。用2-至3-倍摩尔过量的反应物处理时，化合物 III 转化成 2-(2-二取代氨基乙基)-6-甲基二氢吡啶衍生物 (IV) 和 V。当使用二氧六环作为溶剂并采用6-倍摩尔过量的反应物时，得到四(二甲氨基甲基)衍生物 (VII)。
• Oxidation of 4-aryl- and 4-alkyl-substituted 2,6-dimethyl-3,5-bis(alkoxycarbonyl)-1,4-dihydropyridines by human liver microsomes and immunochemical evidence for the involvement of a form of cytochrome P-450
  作者：Ronald H. Boecker、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1021/jm00159a007

  日期：1986.9

  lost; these compounds also inactivated cytochrome P-450 and caused the loss of nifedipine oxidase activity after enzymatic oxidation. All of these reactions were extensively inhibited by an antibody raised to purified human liver nifedipine oxidase cytochrome P-450 (P-450NF), indicating a major role for this enzyme in the oxidation of these compounds. Oxidation of the 4-alkyl compounds led not only

  4-取代的2,6-二甲基-3,5-双（烷氧基羰基）-1,4-二氢吡啶很重要，因为它们作为钙通道阻滞剂。检查了人肝微粒体对14个4-芳基和四个4-烷基取代的衍生物的混合功能氧化。所有4-芳基化合物的酶促氧化的主要产物是含有4-芳基的吡啶衍生物。相反，4-烷基化合物形成吡啶衍生物，其中在4-位存在氢原子并且烷基丢失；这些化合物还使细胞色素P-450失活，并在酶促氧化后导致硝苯地平氧化酶活性丧失。所有这些反应均受到针对纯化的人肝硝苯地平氧化酶细胞色素P-450（P-450NF）的抗体的抑制，表明该酶在这些化合物的氧化中起主要作用。4-烷基化合物的氧化不仅导致P-450NF的损失，而且还导致细胞色素P-450同工酶催化其他反应（非那西丁O-去乙基化和己糖3'-羟基化）的催化活性降低。结果表明，P-450NF（或密切相关的酶形式）负责人肝微粒体中这些硝苯地平相关化合物的氧化，并且代谢高度依赖于4-取
• BIFC and QFC promoted rapid and cleaner aromatization of 1,4-dihydropyridines under solvent-free condition
  作者：Vajiravelu Sivamurugan、Velayutham Murugesan、Valiyaveettil Suresh、Muthaiyahpillai Palanichamy、Ajayan Vinu

  DOI：10.1002/jhet.5570440438

  日期：2007.7

  This communication expresses aromatisation of 1,4-dihydropyridines to pyridine derivatives with the help of alumina supported benzimidazolium fluorochromate (BIFC) and quinolinium fluorochromate (QFC) as oxidants under solvent-free microwave irradiation. Moderate to excellent yield (80-98%) of pyridine derivatives were achieved by this methodology.

  这种交流表示在无溶剂微波辐射下，借助于氧化铝负载的氟代苯并咪唑鎓铬酸盐（BIFC）和氟代喹啉鎓铬酸盐（QFC），可以将1,4-二氢吡啶芳构化为吡啶衍生物。通过这种方法，吡啶衍生物的产率中等至优异（80-98％）。
• An Efficient Transition-Metal-Chloride/Sodium-Nitrite/TEMPO Catalytic System for Aerobic Oxidative Aromatisation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines
  作者：Bin-Hui Lou、Shu-Bin Chen、Jian Wang、Ying Chen、Jing-Hua Li

  DOI：10.3184/174751913x13701832537930

  日期：2013.7

  A facile and efficient transition-metal-chloride/sodium-nitrite/TEMPO catalytic system for aerobic oxidative aromati-sation of Hantzsch 1,4-dihydropyridines in high yields under mild conditions is described.

  本文介绍了一种简便高效的过渡金属氯化物/亚硝酸钠/TEMPO 催化系统，该系统可在温和的条件下有氧氧化芳香化汉茨奇 1,4-二氢吡啶并获得高产率。