Methyl 3-hydroxy-2-methyl-2-(phenylthio)hexanoate | 143140-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Methyl 3-hydroxy-2-methyl-2-(phenylthio)hexanoate
• CAS: 143140-60-7；143140-61-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: YSNUYLISXJNSBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-hydroxy-2-methyl-2-(phenylthio)hexanoate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 己酸,3-羟基-2-亚甲基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  向α-（1-羟烷基）-和α-（1-烷氧基-烷基）-α，β-不饱和酯中添加溴

  摘要：

  电子贫烯烃，2-（1-羟烷基）-和2-（1-烷氧基烷基）丙酸酯，2b-d和（E）-2-（1-羟乙基）-2-丁烯酸甲酯的常规离子溴化3a，收益率高于80％。用两当量的强碱处理（E）-3-溴-2- [1-[（2-甲氧基乙氧基）甲氧基]丁基]丙酸16，反应可能与羟基双溴化物和溴代贝克莱德合成有关，可能通过生成二价阴离子19进行卤素-金属交换反应，得到丙烯酸18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89031-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(phenylthio)propanoate 、 正丁醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Methyl 3-hydroxy-2-methyl-2-(phenylthio)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  向α-（1-羟烷基）-和α-（1-烷氧基-烷基）-α，β-不饱和酯中添加溴

  摘要：

  电子贫烯烃，2-（1-羟烷基）-和2-（1-烷氧基烷基）丙酸酯，2b-d和（E）-2-（1-羟乙基）-2-丁烯酸甲酯的常规离子溴化3a，收益率高于80％。用两当量的强碱处理（E）-3-溴-2- [1-[（2-甲氧基乙氧基）甲氧基]丁基]丙酸16，反应可能与羟基双溴化物和溴代贝克莱德合成有关，可能通过生成二价阴离子19进行卤素-金属交换反应，得到丙烯酸18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89031-1