2-formyl-6-benzyloxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 109849-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-formyl-6-benzyloxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: N-formyl-6-benzyloxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；7-methoxy-6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 109849-38-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: YXOUIAQWFYZRRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-6-benzyloxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以83%的产率得到6-(苄氧基)-7-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  铑在水煤气变换条件下催化氮杂芳烃的加氢反应。1,2,3,4-四氢异喹啉和-甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉的选择性合成

  摘要：

  在催化量的羰基铑簇存在下，借助一氧化碳和水在含氮环中将喹啉和异喹啉选择性氢化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95653-3
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-7-methoxyisoquinoline 、 一氧化碳 在 十六羰基六铑 一氧化碳 、 水 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.49 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-formyl-6-benzyloxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  水煤气变换条件下喹啉和异喹啉的铑催化加氢

  摘要：

  在催化量的铑羰基簇的存在下，通过一氧化碳和水可以在含氮环中选择性地氢化多种喹啉和异喹啉。这些反应为制备 1,2,3,4-四氢喹啉和 1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种有用的方法，它们是合成异喹啉生物碱和其他生物活性氮化合物的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2968

文献信息

• Rhodium catalyzed hydrogenation of nitrogen heteroaromatics under water gas shift conditions. Selective synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and -formyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada、Yoshiaki Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95653-3

  日期：1987.1

  Quinolines and isoquinolines are hydrogenated selectively in the nitrogen-containing ring by means of carbon monoxide and water in the presence of catalytic amount of rhodium carbonyl cluster.

  在催化量的羰基铑簇存在下，借助一氧化碳和水在含氮环中将喹啉和异喹啉选择性氢化。
• Rhodium Catalyzed Hydrogenation of Quinolines and Isoquinolines under Water-Gas Shift Conditions
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada、Yoshiaki Hirai

  DOI：10.1246/bcsj.62.2968

  日期：1989.9

  Wide variety of quinolines and isoquinolines can be hydrogenated selectively in the nitrogen-containing ring by means of carbon monoxide and water in the presence of catalytic amount of rhodium carbonyl cluster. These reactions provide a useful method for the preparation of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines which are key intermediates for the synthesis of isoquinoline

  在催化量的铑羰基簇的存在下，通过一氧化碳和水可以在含氮环中选择性地氢化多种喹啉和异喹啉。这些反应为制备 1,2,3,4-四氢喹啉和 1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种有用的方法，它们是合成异喹啉生物碱和其他生物活性氮化合物的关键中间体。