O-(tetrahydropyran-2-yl)-(S)-mandelic acid (3R)-2-hydroxy-tetrahydropyran-3-yl ester | 947233-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(tetrahydropyran-2-yl)-(S)-mandelic acid (3R)-2-hydroxy-tetrahydropyran-3-yl ester
• 英文别名: [(3R)-2-hydroxyoxan-3-yl] (2S)-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylacetate
• CAS: 947233-53-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: CDQGCCAVGOPVGO-GYXIZQIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tetrahydropyran-2-yl)-(S)-mandelic acid (3R)-2-hydroxy-tetrahydropyran-3-yl ester 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-mandelic acid (3R)-trans-2-hydroxy-tetrahydropyran-3-yl ester 、 (S)-mandelic acid (3R)-cis-2-hydroxy-tetrahydropyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氧糖酯的合成：一种也以醛形式提供脱氧糖衍生物的化学酶立体选择方法

  摘要：

  描述了脱氧糖酯的化学酶法合成。合成基于羧酸与2-溴-5-乙酰氧基戊醛的O-烷基化。该方法允许在不保护醇羟基的情况下处理羟基羧酸。使用脂肪酶催化的半缩醛乙酰化，可以拆分出几种立体异构体的脱氧糖酯（最高可达ee或de> 98％），在某些情况下，该缩醛可以提供醛形式的脱氧糖衍生物。反应的立体化学由扁桃酸衍生物的NMR光谱确定。

  DOI：

  10.1021/jo062640b
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-tetrahydropyran-2-ol 在 Novozym(R) 435 、 水 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O-(tetrahydropyran-2-yl)-(S)-mandelic acid (3R)-2-hydroxy-tetrahydropyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氧糖酯的合成：一种也以醛形式提供脱氧糖衍生物的化学酶立体选择方法

  摘要：

  描述了脱氧糖酯的化学酶法合成。合成基于羧酸与2-溴-5-乙酰氧基戊醛的O-烷基化。该方法允许在不保护醇羟基的情况下处理羟基羧酸。使用脂肪酶催化的半缩醛乙酰化，可以拆分出几种立体异构体的脱氧糖酯（最高可达ee或de> 98％），在某些情况下，该缩醛可以提供醛形式的脱氧糖衍生物。反应的立体化学由扁桃酸衍生物的NMR光谱确定。

  DOI：

  10.1021/jo062640b