(5-acetyloxy-1-oxopentan-2-yl) (2S)-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylacetate | 1027401-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-acetyloxy-1-oxopentan-2-yl) (2S)-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylacetate
• CAS: 1027401-37-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: IMFIMMOZKOQICE-ACBHZAAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-acetyloxy-1-oxopentan-2-yl) (2S)-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylacetate 在 Novozym(R) 435 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-mandelic acid (3S)-trans-2-hydroxy-tetrahydropyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氧糖酯的合成：一种也以醛形式提供脱氧糖衍生物的化学酶立体选择方法

  摘要：

  描述了脱氧糖酯的化学酶法合成。合成基于羧酸与2-溴-5-乙酰氧基戊醛的O-烷基化。该方法允许在不保护醇羟基的情况下处理羟基羧酸。使用脂肪酶催化的半缩醛乙酰化，可以拆分出几种立体异构体的脱氧糖酯（最高可达ee或de> 98％），在某些情况下，该缩醛可以提供醛形式的脱氧糖衍生物。反应的立体化学由扁桃酸衍生物的NMR光谱确定。

  DOI：

  10.1021/jo062640b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Novozym(R) 435 、 水 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5-acetyloxy-1-oxopentan-2-yl) (2S)-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  脱氧糖酯的合成：一种也以醛形式提供脱氧糖衍生物的化学酶立体选择方法

  摘要：

  描述了脱氧糖酯的化学酶法合成。合成基于羧酸与2-溴-5-乙酰氧基戊醛的O-烷基化。该方法允许在不保护醇羟基的情况下处理羟基羧酸。使用脂肪酶催化的半缩醛乙酰化，可以拆分出几种立体异构体的脱氧糖酯（最高可达ee或de> 98％），在某些情况下，该缩醛可以提供醛形式的脱氧糖衍生物。反应的立体化学由扁桃酸衍生物的NMR光谱确定。

  DOI：

  10.1021/jo062640b