N-benzyl-6-chloroquinoxalin-2-amine | 1257089-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-benzyl-6-chloroquinoxalin-2-amine
• 英文别名: N-benzyl-N-(6-chloroquinoxalin-2-yl)amine；benzyl(6-chloro-quinoxalin-2-yl)amine；Benzyl-(6-chloro-quinoxalin-2-yl)-amine
• CAS: 1257089-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃
• 分子量: 269.733
• InChiKey: VBGJHWQEPYYLEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-6-chloroquinoxalin-2-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver(II) fluoride 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl benzyl(3-butoxy-6-chloroquinoxalin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 氟化和亲核芳香取代合成和后期功能化复杂分子

  摘要：

  我们报告了多取代吡啶和二嗪在氮的 α 位的后期功能化。通过这个过程，安装了一系列通过氮、氧、硫或碳与环结合的官能团和取代基。这种官能化是通过氟化和安装的氟化物的亲核芳族取代的组合来完成的。由于 2-氟杂芳烃的亲核芳香取代 (SNAr) 显示出温和的反应条件，因此可以安装多种功能。替代率与竞争过程率的评估提供了规划此功能化序列的框架。这个过程通过一系列具有药用价值的化合物的修饰来说明，

  DOI：

  10.1021/ja5049303
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯喹喔啉 在 甲酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 170.5h， 生成 N-benzyl-6-chloroquinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓N-（苯并炔基）胺的区域选择性卤化作为生产N-苄基-α-氨基苯并嗪的方法

  摘要：

  在大多数情况下，用N-卤代琥珀酰亚胺卤化吡啶鎓N-（苯并炔基）氨基化物提供了温和的区域选择性方法，以使带负电的二嗪部分官能化。但是，在某些示例中，将解释其他产品的形成。最后，环外氮的烷基化和N–N键的还原为获得官能化的N-苄基-苯并炔基-α-胺提供了一种简单明了的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.064

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZOTRIAZINES AND QUINOXALINES AS INHIBITORS OF P7OS6 KINASE<br/>[FR] BENZOTRIAZINES ET QUINOXINALINES SUBSTITUÉES COMME INHIBITEURS DE LA P7OS6 KINASE
  申请人：SENTINEL ONCOLOGY LTD

  公开号：WO2010136755A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention provides compounds of the formula (1): or salts or tautomers thereof; wherein X1 is N or N+(O ); X2 is N or CH; Q is a C1-3 alkylene group; R1 is selected from hydrogen, C1-4 hydrocarbyl and hydroxy-C2-4 hydrocarbyl; R2, R3 and R4 are the same or different and each is selected from hydrogen, fluorine, chlorine and methyl; Ar1 is an optionally substituted monocyclic 5 or 6-membered aryl or heteroaryl ring containing 0, 1 or 2 heteroatom ring members selected from O, N and S, or a naphthyl ring and Ar2 is an optionally substituted monocyclic 5 or 6-membered heteroaryl ring containing 1, 2 or 3 heteroatom ring members selected from O, N and S. The compounds of formula (1) are inhibitors of p70S6 kinase and are useful in the treatment of proliferative diseases.

  该发明提供了式（1）的化合物或其盐或互变异构体；其中X1为N或N+（O-）；X2为N或CH；Q为C1-3烷基基团；R1从氢、C1-4烃基和羟基-C2-4烃基中选择；R2、R3和R4相同或不同，每个从氢、氟、氯和甲基中选择；Ar1为含有0、1或2个来自O、N和S的杂原子环成员的可选择取代的单环5或6成员芳基或杂芳基环，或者是一个萘环；Ar2为含有1、2或3个来自O、N和S的杂原子环成员的可选择取代的单环5或6成员杂芳基环。式（1）的化合物是p70S6激酶的抑制剂，可用于治疗增殖性疾病。
• SUBSTITUTED BENZOTRIAZINES AND QUINOXALINES AS INHIBITORS OF P7OS6 KINASE
  申请人：Boyle Robert George

  公开号：US20120071478A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The invention provides compounds of the formula (1): or salts or tautomers thereof; wherein X 1 is N or N + (O − ); X 2 is N or CH; Q is a C 1-3 alkylene group; R 1 is selected from hydrogen, C 1-4 hydrocarbyl and hydroxy-C 2-4 hydrocarbyl; R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and each is selected from hydrogen, fluorine, chlorine and methyl; Ar 1 is an optionally substituted monocyclic 5 or 6-membered aryl or heteroaryl ring containing 0, 1 or 2 heteroatom ring members selected from O, N and S, or a naphthyl ring and Ar 2 is an optionally substituted monocyclic 5 or 6-membered heteroaryl ring containing 1, 2 or 3 heteroatom ring members selected from O, N and S. The compounds of formula (1) are inhibitors of p70S6 kinase and are useful in the treatment of proliferative diseases.

  本发明提供公式（1）的化合物：或其盐或互变异构体；其中X1为N或N +（O-）; X2为N或CH; Q为C1-3烷基基团; R1选择自氢，C1-4烃基和羟基-C2-4烃基; R2，R3和R4相同或不同，且每个选择自氢，氟，氯和甲基; Ar1为含有0、1或2个杂环环成员（选自O，N和S）的可选择取代的单环5或6成员芳基或杂芳基环，或萘环；Ar2为含有1、2或3个杂环环成员（选自O，N和S）的可选择取代的单环5或6成员杂芳基环。公式（1）的化合物是p70S6激酶的抑制剂，可用于治疗增生性疾病。
• Substituted benzotriazines and quinoxalines as inhibitors of P7OS6 kinase
  申请人：Boyle Robert George

  公开号：US08716473B2

  公开（公告）日：2014-05-06

  The invention provides compounds of the formula (1): or salts or tautomers thereof; wherein X1 is N or N+(O−); X2 is N or CH; Q is a C1-3 alkylene group; R1 is selected from hydrogen, C1-4 hydrocarbyl and hydroxy-C2-4 hydrocarbyl; R2, R3 and R4 are the same or different and each is selected from hydrogen, fluorine, chlorine and methyl; Ar1 is an optionally substituted monocyclic 5 or 6-membered aryl or heteroaryl ring containing 0, 1 or 2 heteroatom ring members selected from O, N and S, or a naphthyl ring and Ar2 is an optionally substituted monocyclic 5 or 6-membered heteroaryl ring containing 1, 2 or 3 heteroatom ring members selected from O, N and S. The compounds of formula (1) are inhibitors of p70S6 kinase and are useful in the treatment of proliferative diseases.

  本发明提供式（1）的化合物或其盐或互变异构体; 其中X1为N或N+（O−）; X2为N或CH; Q为C1-3烷基; R1选自氢，C1-4烃基和羟基-C2-4烃基; R2，R3和R4相同或不同，且每个选自氢，氟，氯和甲基; Ar1为可选取代的单环5或6成员芳基或杂芳基环，其中包含0，1或2个杂原子环成员，选自O，N和S，或萘环；Ar2为可选取代的单环5或6成员杂芳基环，其中包含1，2或3个杂原子环成员，选自O，N和S。式（1）的化合物是p70S6激酶的抑制剂，可用于治疗增殖性疾病。
• SUBSTITUTED BENZOTRIAZINES AND QUINOXALINES AS INHIBITORS OF P70S6 KINASE
  申请人：Sentinel Oncology Limited

  公开号：EP2435423B1

  公开（公告）日：2014-10-15
• US8716473B2
  申请人：——

  公开号：US8716473B2

  公开（公告）日：2014-05-06