2-[2-[6-(2-Iodophenyl)hexa-1,3,5-triynyl]phenyl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane | 214628-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-[6-(2-Iodophenyl)hexa-1,3,5-triynyl]phenyl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 214628-09-8
• 化学式: C₂₉H₂₉ISi
• 分子量: 532.539
• InChiKey: AOUBAEKPXNZHBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(triisopropylsilyl)ethynyl-2-[(E)-6-(trimethylsilyl)hex-3-ene-1,5-diynyl]benzene 、 2-[2-[6-(2-Iodophenyl)hexa-1,3,5-triynyl]phenyl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 以20%的产率得到tri(propan-2-yl)-[2-[2-[(E)-6-[2-[6-[2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]hexa-1,3,5-triynyl]phenyl]hex-3-en-1,5-diynyl]phenyl]ethynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  含有一或两个孤立烯烃单元的扩展平面脱氢三苯并[n]环烯的合成和光谱研究

  摘要：

  通过将原位 Pd/Cu 介导的交叉偶联与分子内环化策略相结合，合成了含有分离的烯烃键的脱氢苯并环烯衍生物。这些大环的 1H NMR 研究以及与相关系统的比较证实，高度炔化的脱氢苯并环烯具有弱的感应环电流，表明芳香族（4n+2 π 系统）和反芳香族（4n π 系统）行为，尽管它们很大大小和广泛的苯环化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3485::aid-ejoc3485>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  2-ethynyl-1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 PdCl₂(Ph₂P)2 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 碘甲烷 作用下， 生成 2-[2-[6-(2-Iodophenyl)hexa-1,3,5-triynyl]phenyl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of expanded planar dehydrobenzoannulenes: Weakly diatropic, weakly paratropic, or atropic?

  摘要：

  Use of a Cu/Pd cross-coupling strategy has led to the synthesis of the first dehydrobenzoannulenes containing triacetylenic linkages. NMR studies of these macrocycles and comparison with other known systems indicate that, in spite of their large size and extensive benzannelation, dehydrobenzoannulenes possess weak induced ring currents. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01583-4