7-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)coumarin | 91805-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)coumarin
• 英文别名: 3-(2-thienyl)-umbelliferone；2H-1-Benzopyran-2-one, 7-hydroxy-3-(2-thienyl)-；7-hydroxy-3-thiophen-2-ylchromen-2-one
• CAS: 91805-21-9
• 化学式: C₁₃H₈O₃S
• mdl: MFCD00604778
• 分子量: 244.271
• InChiKey: OIZFJFDOAJYKCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)coumarin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以15.91 g的产率得到Sodium;2-oxo-3-thiophen-2-ylchromen-7-olate
  参考文献：
  名称：

  Fluorogenic compounds

  摘要：

  本文披露了一种新型的基于香豆素的荧光化合物，用于测定生物活性。具体来说，这些荧光化合物在被靶酶切割时会在特定波长处发出荧光。首选化合物包括在3位携带杂环五元环的香豆素衍生物的糖和肽衍生物。这些化合物可用于快速检测食品病原体和确定消毒效果。这些化合物也可以以与聚合物支持物或生物分子或大分子结合的形式使用。

  公开号：

  US06372895B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-thienyl)-umbelliferyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以15.01 g的产率得到7-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Fluorogenic compounds

  摘要：

  本文披露了一种新型的基于香豆素的荧光化合物，用于测定生物活性。具体来说，这些荧光化合物在被靶酶切割时会在特定波长处发出荧光。首选化合物包括在3位携带杂环五元环的香豆素衍生物的糖和肽衍生物。这些化合物可用于快速检测食品病原体和确定消毒效果。这些化合物也可以以与聚合物支持物或生物分子或大分子结合的形式使用。

  公开号：

  US06372895B1

文献信息

• [EN] FLUOROGENIC OR FLUOROPHORIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS FLUOROGÈNES OU FLUOROPHORES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2012134724A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds are provided that are either fluorogenic or fluorophoric. Compositions and articles that include the compounds are also provided. Additionally, methods of detecting a microorganism using the compounds are provided. The compounds are fluorinated and can be used advantageously under acidic conditions.

  提供了既具有荧光基团又具有荧光性质的化合物。还提供了包含这些化合物的组合物和物品。此外，还提供了利用这些化合物检测微生物的方法。这些化合物是氟化的，并且可以在酸性条件下有优势地使用。
• Fluorogenic compounds and uses therefor
  申请人：3M Innovative Propeties Company

  公开号：US20020147317A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Disclosed are novel coumarin based fluorogenic compounds useful in assaying for biological activity. Specifically, these fluorogenic compounds exhibit fluorescence at particular wavelengths when cleaved by target enzymes. Preferred compounds include sugar and peptide derivatives of umbelliferone derivatives bearing a heterocyclic five membered ring at the 3-position. These compounds can be used for rapidly detecting food pathogens and for determining sterilization effectiveness. The compounds may also be used in a form bounded to a polymeric support or to a biomolecule or macromolecule.

  本发明涉及一种新型香豆素基荧光化合物，可用于生物活性测定。具体而言，当这些荧光化合物被靶酶切割时，在特定波长下会发出荧光。优选的化合物包括在3位置带有杂环五元环的香豆素衍生物的糖和肽衍生物。这些化合物可用于快速检测食品病原体和确定灭菌效果。这些化合物还可以以结合到聚合物支持物或生物分子或大分子的形式使用。
• New insights into highly potent tyrosinase inhibitors based on 3-heteroarylcoumarins: Anti-melanogenesis and antioxidant activities, and computational molecular modeling studies
  作者：Francesca Pintus、Maria J. Matos、Santiago Vilar、George Hripcsak、Carla Varela、Eugenio Uriarte、Lourdes Santana、Fernanda Borges、Rosaria Medda、Amalia Di Petrillo、Benedetta Era、Antonella Fais

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.037

  日期：2017.3

  Melanogenesis is a physiological pathway for the formation of melanin. Tyrosinase catalyzes the first step of this process and down-regulation of its activity is responsible for the inhibition of melanogenesis. The search for molecules capable of controlling hyperpigmentation is a trend topic in health and cosmetics. A series of heteroarylcoumarins have been synthesized and evaluated. Compounds 4 and 8 exhibited higher tyrosinase inhibitory activities (IC50 = 0.15 and 0.38 mu M, respectively), than the reference compound, kojic acid (IC50 = 17.9 mu M). Compound 4 acts as competitive, while compound 8 as uncompetitive inhibitor of mushroom tyrosinase. Furthermore, compounds 2 and 8 inhibited tyrosinase activity and melanin production in B16F10 cells. In addition, compounds 2-4 and 8 proved to have an interesting antioxidant profile in both ABTS and DPPH radicals scavenging assays. Docking experiments were carried out in order to study the interactions between these heteroarylcoumarins and mushroom tyrosinase. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FLUOROGENIC COMPOUNDS AND USES THEREFOR
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP1204671A1

  公开（公告）日：2002-05-15
• METHODS OF DETECTING MICROORGANISMS AND KITS THEREFORE
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP2516666A1

  公开（公告）日：2012-10-31