ethyl 3-(aminomethyl)benzoate | 115868-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(aminomethyl)benzoate
• CAS: 115868-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: WPYSCFXZWYNPBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(aminomethyl)benzoate 在 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[(Quinolin-4-ylamino)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Quinoline Compounds Active in Cancer Cells through Coupled DNA Methyltransferase Inhibition and Degradation

  摘要：

  DNA甲基转移酶（DNMTs）在癌细胞生存和增殖的表观遗传控制中发挥着重要作用。由于目前只有两种DNMT抑制剂（阿扎胞苷和地西他滨）已被批准用于治疗血液恶性肿瘤，因此开发新的有效和特异性抑制剂非常紧迫。本研究描述了一系列新化合物的设计、合成和生物评价，这些化合物同时作为DNMTs（主要是DNMT3A）的抑制剂和降解剂。在白血病和实体癌细胞系中进行测试，2a-c和4a-c（最后仅用于白血病）显示出亚微米级的抗增殖活性。在HCT116细胞中，这些化合物在启动子去甲基化试验中诱导EGFP基因表达，证实它们在细胞中的去甲基化活性。在同一细胞系中，选择2b和4c作为代表样品，诱导DNMT1和-3A蛋白降解，表明这些化合物具有DNMT3A抑制和DNMT蛋白降解的双重机制。

  DOI：

  10.3390/cancers12020447
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-(aminomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  ROCK INHIBITOR AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF

  摘要：

  The compound represented by formula (I), and racemates, stereoisomers, tautomers, isotopic markers, nitrogen oxides, solvates, polymorphs, metabolites, esters, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof have ROCK inhibitory activity. The compound represented by formula (1) has good safety, good metabolic stability, and a low risk of potential hepatotoxicity. Further, the compound represented by formula (I) has a simple preparation method and is easy to purify, and therefore has good application prospects.

  公开号：

  US20230050653A1

文献信息

• Derivatives of purine, their preparation process and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Haesslein Jean-Luc

  公开号：US20050187228A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  A compound of the formula wherein R is defined as in the specification, which compounds have an inhibitory effect vis-à-vis cycline-dependent kinase proteins (cdk) and are endowed with antimitotic properties.

  其中R在规范中定义，该化合物具有对细胞周期依赖性激酶蛋白（cdk）具有抑制作用并具有抗有丝分裂特性。
• Novel thiophene derivatives, their process of preparation and the pharmaceutical compositions which comprise them
  申请人：——

  公开号：US20040072871A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A compound of formula (I) selected from: 1 wherein: X represents oxygen or sulphur, Y represents oxygen, —NH— or —N(C 1 -C 6 )alkyl-, R a represents hydrogen, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, hydroxyl or (C 1 -C 3 )alkoxy, R b represents hydrogen, halogen or (C 1 -C 3 )alkyl, A represents phenyl, pyridyl, (C 5 -C 6 )cycloalkyl or (C 5 -C 6 )cycloalkenyl, R 1 and R 2 each represent a group selected from hydrogen, halogen, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, —OR 4 , —NR 4 R 5 , —S(O) n R 4 , —C(O)R 4 , —CO 2 R 4 , —O—C(O)R 4 , —C(O)NR 4 R 5 , —NR 5 —C(O)R 4 , —NR 5 —SO 2 R 4 , -T-CN, -T-OR 4 , -T-OCF 3 , -T- NR 4 R 5 , -T-S(O) n R 4 , -T-C(O)R 4 , -T-CO 2 R 4 , -T-O—C(O)R 4 , -T-C(O)NR 4 R 5 , -T-NR 4 —C(O)R 5 , -T-NR 4 —SO 2 R 5 , —R 6 and -T-R 6 in which n, T, R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the description, R 3 represents an —R 7 or —U—R 11 group in which R 7 represents hydrogen, alkyl, aryl, cycloalkyl or heterocycle, U represents a linear or branched alkylene chain and R 11 is defined in the description, their optical isomers or their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid or base, and their use as inhibitor of metalloproteinase and more specifically of metalloproteinase-12.

  公式（I）所选的化合物如下： 其中： X代表氧或硫， Y代表氧，-NH-或-N（C1-C6）烷基-， Ra代表氢，卤素，（C1-C3）烷基，羟基或（C1-C3）甲氧基， Rb代表氢，卤素或（C1-C3）烷基， A代表苯基，吡啶基，（C5-C6）环烷基或（C5-C6）环烯基， R1和R2分别代表从氢，卤素，氰基，硝基，卤代烷基，卤代甲氧基，烷基，烯基，炔基，-OR4，-NR4R5，-S（O）nR4，-C（O）R4，-CO2R4，-O—C（O）R4，-C（O）NR4R5，-NR5—C（O）R4，-NR5—SO2R4，-T-CN，-T-OR4，-T-OCF3，-T-NR4R5，-T-S（O）nR4，-T-C（O）R4，-T-CO2R4，-T-O—C（O）R4，-T-C（O）NR4R5，-T-NR4—C（O）R5，-T-NR4—SO2R5，-R6和-T-R6中选择的基团，其中n，T，R4，R5和R6如描述中所定义， R3代表-R7或-U-R11基团，其中R7代表氢，烷基，芳基，环烷基或杂环烷基，U代表线性或支链烷基链，R11如描述中所定义， 它们的光学异构体或它们与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及它们作为金属蛋白酶抑制剂，更具体地是金属蛋白酶-12的抑制剂的用途。
• PYRIDINE-3-CARBOXYAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Kitamura Takahiro

  公开号：US20110237590A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  To provide a novel JAK3 inhibitor that is useful as a preventive and/or therapeutic agent for rejection and graft versus host disease (GvHD) in organ transplantation, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, Sjögren syndrome, Behcet's disease, type I diabetes mellitus, autoimmune thyroiditis, idiopathic thrombocytopenic purpura, ulcerative colitis, Crohn's disease, asthma, allergic rhinitis, atopic dermatitis, contact dermatitis, urticaria, eczema, psoriasis, allergic conjunctivitis, uveitis, cancer, leukemia and the like. The pyridine-3-carboxyamide derivative represented by the general formula (1): or its salt or a solvate thereof.

  提供一种新型JAK3抑制剂，可用作器官移植中的预防和/或治疗剂，以及风湿性关节炎、多发性硬化、系统性红斑狼疮、干燥综合征、贝赫切特病、I型糖尿病、自身免疫性甲状腺炎、特发性血小板减少性紫癜、溃疡性结肠炎、克罗恩病、哮喘、过敏性鼻炎、特应性皮炎、接触性皮炎、荨麻疹、湿疹、牛皮癣、过敏性结膜炎、葡萄膜炎、白血病等疾病的预防和治疗。通式（1）所代表的吡啶-3-羧酰胺衍生物： 或其盐或溶剂化合物。
• Design and Synthesis of New 9-Substituted Norharmane Derivatives as Potential Sirt5 Inhibitors
  作者：Ling-Ling Yang、Yan-Ying He、Quan-Long Chen、Shan Qian、Zhou-Yu Wang

  DOI：10.1002/jhet.2732

  日期：2017.3

  Sirt5 is a potential new drug target for the treatment of cancer, Alzheimer's disease, and Parkinson's disease. Given that norharmane is an important chemical synthon for some biologically important compounds and 9‐substituted norharmane derivatives containing a negatively charged carboxyl group may accord with the characteristic of potential Sirt5 inhibitors, a series of novel 9‐substituted norharmane

  Sirt5是治疗癌症，阿尔茨海默氏病和帕金森氏病的潜在新药靶标。鉴于正壬烷是某些生物学上重要的化合物的重要化学合成子，且带有负电荷羧基的9-取代的正壬烷衍生物可能符合潜在的Sirt5抑制剂的特征，因此合成了一系列新颖的9-取代的正烷烷衍生物。所有目标化合物的化学结构和纯度均通过1 H NMR，13 C NMR，MS和HPLC表征。通过体外SIRT5抑制分析，三种化合物（1a，3a和3b）在100 µC浓度下的抑制率均超过30％。M 1和最活泼的化合物3b在30 µ M和100 µ M分别具有35％和52％的抑制率。对接分析表明，化合物3b很可能非常适合Sirt5的底物结合位点，因此，我们认为化合物3b可作为进一步开发特定Sirt5抑制剂的先导化合物。
• 9-位取代的吡啶并[3,4-b]吲哚衍生物及其制 备方法和作为SIRT蛋白抑制剂的用途
  申请人：西华大学

  公开号：CN105884767B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明公开了一类9‑位取代的吡啶并[3,4‑b]吲哚衍生物，还公开了所述化合物的制备方法和作为SIRT5抑制剂的用途。本发明的化合物可以用于治疗多种疾病，如肿瘤、神经退行性疾病、代谢性疾病等。