1-diazo-3-(thien-2-yl)acetone | 194232-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-diazo-3-(thien-2-yl)acetone
• 英文别名: 1-diazo-3-(2-thienyl)acetone；(1E)-1-diazo-3-thiophen-2-ylpropan-2-one
• CAS: 194232-37-6
• 化学式: C₇H₆N₂OS
• 分子量: 166.203
• InChiKey: GJPSWWHXNIPCEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-3-(thien-2-yl)acetone 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到1-氯-3-(2-噻吩基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for selectin inhibition

  摘要：

  本发明涉及抗炎物质领域，更特别地涉及作为哺乳动物粘附蛋白拮抗剂的新化合物。在某些实施例中，提供了治疗选择素介导疾病的方法，包括给予式I的化合物： 其中组分变量在此定义。

  公开号：

  US20050101569A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 1-diazo-3-(thien-2-yl)acetone
  参考文献：
  名称：

  噻吩分子内类胡萝卜素的插入：1-重氮-3-（2-噻吩基）-2-丙酮与1-重氮-3-（3-噻吩基）-2-丙酮的反应

  摘要：

  用催化乙酸铑（II）处理1-重氮-3-（2-噻吩基）-2-丙酮可导致环丙烷化，然后进行酸催化的开环和互变异构反应，得到5,6-二氢-4 H-环戊基[ b ] thiopen-5-one。然而，在相同条件下，异构体1-重氮-3-（3-噻吩基）-2-丙酮生成环丙烷中间体，该中间体经历[4 + 2]环还原，异构化和Diels-Alder二聚化，生成复杂的螺二硫键。虽然2-取代的噻吩的行为类似于噻吩基系列的其他同源成员，但异构的3-取代的噻吩经历了以前类似呋喃基化合物所见的化学反应。讨论了对由PM3级别的初步分子建模提供的机制基础的见解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01131-3

文献信息

• Quinoline and naphthyridine carboxylic acid antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020049223A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Compounds having formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, are useful as antibacterial agents.

  具有化学式(I)1的化合物或其药用可接受的盐或前药，可用作抗菌剂。
• QUINOLINE AND NAPHTHYRIDINE CARBOXYLIC ACID ANTIBACTERIALS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1226146A2

  公开（公告）日：2002-07-31
• [EN] QUINOLINE AND NAPHTHYRIDINE CARBOXYLIC ACID ANTIBACTERIALS<br/>[FR] ANTIBACTERIENS A BASE D'ACIDE QUINOLINE CARBOXYLIQUE ET D'ACIDE NAPHTHYRIDINE CARBOXYLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001032655A2

  公开（公告）日：2001-05-10

  Compounds having formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, wherein A1 is nitrogen or (II), wherein W is selected from the group consisting of (1) hydrogen and (2) optionally substituted alkyl; A2 is selected from the group consisting of (1) -S-, (2) -O-, and (3) -N(R7)-, wherein R7 is hydrogen or C¿1?-C6 alkyl; and R?5 and R6¿ together are a carbocyclic or a heterocyclic ring, are useful as antibacterial agents.
• Methods and compositions for selectin inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20050101569A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to the field of anti-inflammatory substances, and more particularly to novel compounds that act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selectins. In some embodiments, methods for treating selectin mediated disorders are provided which include administration of compound of Formula I: wherein the constituent variables are defined herein.

  本发明涉及抗炎物质领域，更特别地涉及作为哺乳动物粘附蛋白拮抗剂的新化合物。在某些实施例中，提供了治疗选择素介导疾病的方法，包括给予式I的化合物： 其中组分变量在此定义。
• Intramolecular carbenoid insertions into thiophene: Reactions of 1-diazo-3-(2-thienyl)-2-propanone and 1-diazo-3-(3-thienyl)-2-propanone
  作者：Christopher S. Frampton、David L. Pole、Kelvin Yong、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01131-3

  日期：1997.7

  cyclopropanation followed by acid-catalyzed ring opening and tautomerization to yield 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiopen-5-one. Under the same conditions, however, the isomeric 1-diazo-3-(3-thienyl)-2-propanone generates a cyclopropane intermediate which undergoes [4+2] cycloreversion, isomerization and Diels-Alder dimerization to give a complex spiro-disulphide. While the 2-substituted thiophene behaves like

  用催化乙酸铑（II）处理1-重氮-3-（2-噻吩基）-2-丙酮可导致环丙烷化，然后进行酸催化的开环和互变异构反应，得到5,6-二氢-4 H-环戊基[ b ] thiopen-5-one。然而，在相同条件下，异构体1-重氮-3-（3-噻吩基）-2-丙酮生成环丙烷中间体，该中间体经历[4 + 2]环还原，异构化和Diels-Alder二聚化，生成复杂的螺二硫键。虽然2-取代的噻吩的行为类似于噻吩基系列的其他同源成员，但异构的3-取代的噻吩经历了以前类似呋喃基化合物所见的化学反应。讨论了对由PM3级别的初步分子建模提供的机制基础的见解。