1-diazo-3-(thien-2-yl)acetone | 194232-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-diazo-3-(thien-2-yl)acetone
• 英文别名: 1-diazo-3-(2-thienyl)acetone；(1E)-1-diazo-3-thiophen-2-ylpropan-2-one
• CAS: 194232-37-6
• 化学式: C₇H₆N₂OS
• 分子量: 166.203
• InChiKey: GJPSWWHXNIPCEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-3-(thien-2-yl)acetone 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到1-氯-3-(2-噻吩基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for selectin inhibition

  摘要：

  本发明涉及抗炎物质领域，更特别地涉及作为哺乳动物粘附蛋白拮抗剂的新化合物。在某些实施例中，提供了治疗选择素介导疾病的方法，包括给予式I的化合物： 其中组分变量在此定义。

  公开号：

  US20050101569A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 1-diazo-3-(thien-2-yl)acetone
  参考文献：
  名称：

  噻吩分子内类胡萝卜素的插入：1-重氮-3-（2-噻吩基）-2-丙酮与1-重氮-3-（3-噻吩基）-2-丙酮的反应

  摘要：

  用催化乙酸铑（II）处理1-重氮-3-（2-噻吩基）-2-丙酮可导致环丙烷化，然后进行酸催化的开环和互变异构反应，得到5,6-二氢-4 H-环戊基[ b ] thiopen-5-one。然而，在相同条件下，异构体1-重氮-3-（3-噻吩基）-2-丙酮生成环丙烷中间体，该中间体经历[4 + 2]环还原，异构化和Diels-Alder二聚化，生成复杂的螺二硫键。虽然2-取代的噻吩的行为类似于噻吩基系列的其他同源成员，但异构的3-取代的噻吩经历了以前类似呋喃基化合物所见的化学反应。讨论了对由PM3级别的初步分子建模提供的机制基础的见解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01131-3

文献信息

• Quinoline and naphthyridine carboxylic acid antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020049223A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Compounds having formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, are useful as antibacterial agents.

  具有化学式(I)1的化合物或其药用可接受的盐或前药，可用作抗菌剂。
• QUINOLINE AND NAPHTHYRIDINE CARBOXYLIC ACID ANTIBACTERIALS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1226146A2

  公开（公告）日：2002-07-31
• [EN] QUINOLINE AND NAPHTHYRIDINE CARBOXYLIC ACID ANTIBACTERIALS<br/>[FR] ANTIBACTERIENS A BASE D'ACIDE QUINOLINE CARBOXYLIQUE ET D'ACIDE NAPHTHYRIDINE CARBOXYLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001032655A2

  公开（公告）日：2001-05-10

  Compounds having formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, wherein A1 is nitrogen or (II), wherein W is selected from the group consisting of (1) hydrogen and (2) optionally substituted alkyl; A2 is selected from the group consisting of (1) -S-, (2) -O-, and (3) -N(R7)-, wherein R7 is hydrogen or C¿1?-C6 alkyl; and R?5 and R6¿ together are a carbocyclic or a heterocyclic ring, are useful as antibacterial agents.