Hexacyclo-eicos-2-en | 30614-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: Hexacyclo-eicos-2-en
• 英文别名: Hexacyclo[11.3.1.13,7.15,9.111,15.02,10]icos-2(10)-ene
• CAS: 30614-34-7
• 化学式: C₂₀H₂₈
• 分子量: 268.442
• InChiKey: UJQLOLQWNFLICE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexacyclo-eicos-2-en 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体障碍作为烯烃反应性的机理探针：氢冠层在金刚烷/金刚烷/倍半金刚烷异构体对上的变异性（实验和理论研究相结合）。

  摘要：

  由四个β-氢组成的氢冠层阻碍了金刚烷内金刚烷（AA）和倍半高金刚烷（SA）的每个C = C面的进入；否则，这些烯烃具有相当正常的环境。X射线晶体学和密度泛函（DFT）计算表明，AA的保护盖中的环形开口比SA中的环形开口大0.5A。这不仅通过限制进入SA中的烯烃位置，而且通过抑制迫使这些氢更紧密结合的反应，从而导致了对各种试剂的反应性的显着差异。因此，AA有时会与溴，硫酰氯，间氯过苯甲酸，双氧等发生典型的烯烃加成反应，尽管有时会以减弱的速率发生。另一方面，SA在相同的反应条件下奇异地没有反应性，除了值得注意的例外，包括布朗斯台德（质子）酸，硝基阳离子和二氯。例外的特征是三种空间受限的（亲电子的）试剂，其独特的反应模式显示出受空间靠近C = C中心的强烈影响。这样，异构体供体AA和SA中不同的空间包埋度为烯烃反应的多样性提供了可观的认识。特别地，它们在亲电子加成相对于电子转移中引起了机械特征，

  DOI：

  10.1021/jo0200724
• 作为产物：
  描述：

  spiro 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 2.0h， 以16%的产率得到Hexacyclo-eicos-2-en
  参考文献：
  名称：

  Optical absorption spectra of tetraalkyl olefin cation radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00253a025

文献信息

• Experimental Investigation of the Primary and Secondary Deuterium Kinetic Isotope Effects for Epoxidation of Alkenes and Ethylene with <i>m</i>-Chloroperoxybenzoic Acid
  作者：Terry Koerner、H. Slebocka-Tilk、R. S. Brown

  DOI：10.1021/jo981652x

  日期：1999.1.1

  The secondary deuterium kinetic isotope effect (DKIE) for the epoxidation of ethylene and d(4)-ethylene by m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) is determined to be 0.83, or 0.95/alpha-H. The second-order rate constants for MCPBA and MCPBA-O-D epoxidation of a variety of alkenes that differ in the steric access to the double bond (anti-sesquinorbornene (2), tetramethylethylene (3), adamantylideneadamantane

  乙烯和d（4）-乙烯被间氯过氧苯甲酸（MCPBA）环氧化的次级氘动力学同位素效应（DKIE）被确定为0.83或0.95 / alpha-H。各种烯烃的MCPBA和MCPBA-OD环氧化的二阶速率常数，在空间上对双键的访问方式有所不同（抗-倍半萜烯（2），四甲基乙烯（3），金刚烷-金刚烷（4），7-降冰片烯- 7'-降冰片烷（5），双（双环[3.3.1。]非-9-亚烷基）（6），双（纯金刚烷）（7），环己烯（8），1-辛烯（9），反式-5 -二癸烷（10）和2-甲基-1-戊烯（11））已在25摄氏度下使用UV动力学在二氯乙烷中测定，主要DKIE k（OH）/ k（OD）为1.05 +/-在所有情况下均为0.05。通过比较位阻烯烃的环氧化速率，这表明螺环的环氧化过渡态优于平面的。确定抗-二喹降冰片烯的环氧化产物为环氧化物和顺式-羟基酯，后者最有可能是通过原位生成的原位生成的间氯苯甲酸经酸催化的
• Spin distributions and geometries of the radical cations of sesquinorbornenes and other polycyclic tetraalkylethenes
  作者：Fabian Gerson、Georg Gescheidt、Stephen F. Nelsen、Leo A. Paquette、Mark F. Teasley、Liladhar Waykole

  DOI：10.1021/ja00197a002

  日期：1989.7
• Rathore, Rajendra; Zhu, Chengjian; Lindeman, Sergey V., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 9, p. 1837 - 1840
  作者：Rathore, Rajendra、Zhu, Chengjian、Lindeman, Sergey V.、Kochi, Jay K.

  DOI：——

  日期：——
• MEIJER E. W.; WYNBERG H., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 8, 785-788
  作者：MEIJER E. W.、 WYNBERG H.

  DOI：——

  日期：——