1-ethynyl-2,5-didodecyloxybenzene | 171368-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-2,5-didodecyloxybenzene
• 英文别名: 2,5-bis(dodecyloxy)ethynylbenzene；1,4-Didodecoxy-2-ethynylbenzene
• CAS: 171368-77-7
• 化学式: C₃₂H₅₄O₂
• 分子量: 470.78
• InChiKey: QFSPAEYCTADPCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2,5-didodecyloxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到1,4-bis{[2,5-bis(dodecanoxy)phenyl]buta-1,3-diyne}
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira偶联反应直接合成2,5-双(十二烷氧基)亚苯基乙炔-丁二炔

  摘要：

  报道了具有 2、4、6 和 8 个苯环的 2,5-双（十二烷氧基）亚苯基乙炔-丁二炔系列的合成。应用了 Sonogashira 偶联反应，而不是经典用于丁二炔形成的 Glaser/Eglinton/Hay 反应。所有化合物的分子结构均通过 1H、DEPT-135、APT 13C、MALDI-TOF、FTIR 和 FT-Raman 分析确认。通过紫外/可见光、静态和时间分辨荧光以及双光子吸收 (2PA) 光谱在溶液中研究了线性和非线性光学特性。除了二聚体之外，由于理论上预测的单重态和三重态之间的能隙低，因此非常有利于系统间交叉，其他低聚物表现出高荧光量子产率（0.77-0.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300230
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(dodecyloxy)bromobenzene 在 三苯基膦 、 palladium dichloride copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-ethynyl-2,5-didodecyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Distance-independent photoinduced energy transfer over 1.1 to 2.3 nm in ruthenium trisbipyridine–fullerene assemblies

  摘要：

  我们制备出了连接紫原苯乙炔单元的三联吡啶钌 C60 二元体。它们显示了从 Ru 到 C60 的快速能量转移，其速率与距离无关，从 1.1 纳米到 2.3 纳米。这些结果可以用涉及桥定位激发态的跳跃机制来解释。事实上，对于最长的桥而言，这种状态的能量低于基于 Ru 的 MLCT 状态，光谱数据也证明了这一点。

  DOI：

  10.1039/b506837a

文献信息

• Synthesis of Quasi-Linear and Segmented Bis- to Penta-2,2‘-bipyridine Polytopic Ligands Built via a Convergent Approach
  作者：Abderrahim Khatyr、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo000836k

  日期：2000.11.1

  are presented. The first series of ligands bears a single alkyne function as a bridge and has been built by Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions between ethynylated and bromo-substituted derivatives of 2,2'-bipyridine (bipy). These new ligands provide access to numerous hexameric, octameric, and decameric pyridine-based materials. Optimum conditions were found with [Pd(PPh(3))(4)] (6 mol %) in benzene

  提出了一种可靠而实用的方法，用于制备具有刚性和共轭间隔基的分段低聚2,2'-联吡啶基配体。第一组配体具有单个炔烃作为桥的作用，并且已通过Pd（0）催化的2，2'-联吡啶（联吡啶）的乙炔基和溴取代衍生物之间的交叉偶联反应构建。这些新的配体使人们可以使用多种基于六聚，八聚和十聚吡啶的材料。发现了最佳条件，条件是[Pd（PPh（3））（4）]（6 mol％）在含苯的二异丙胺中，在80摄氏度下进行。第二系列可溶性配体是围绕1,4-二乙炔基-2，5合成的-二十二烷基氧基苯桥联单元。综合过程需要保护/脱保护方法，以及化学选择性钯催化的Sonogashira-Hagihara交叉偶联方案以获得目标多位配体。在该策略中，需要带有一个或两个联吡啶和苯基单元的关键性15b，17和19b中间体，并且此类实体已以极高的产率分离出来。该产品具有高度溶解性和光稳定性。在每种情况下，最后一步都涉及适当成分之间的双重交叉