1-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6-prop-2-enyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-ol | 1123212-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6-prop-2-enyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1123212-88-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: LNKFMDACNDQXNE-CMOVJTKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6-prop-2-enyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-((3aR,5S,6S,6aR)-6-allyl-6-(benzyloxy)-dihydro-2,2-dimethyl-5H-furo[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联在糖模板中的降冰片烯衍生物的ROM-RCM串联ROM-RCM合成含中型环的稠环系统

  摘要：

  已经开发了合成包含中等大小环（7-9）的稠合环状系统的通用方法。关键步骤涉及与具有环戊二烯的呋喃糖连接的亲二烯体4a - d的非对映体选择性Diels-Alder反应，以及所得降冰片烯衍生物10a - d和11a - d的开环（ROM）-闭环置换（RCM）。在没有催化剂的情况下，亲二烯体4a - d与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应是通过向不受阻碍的Si中添加二烯而产生的主要产物10a - d-脸。这些亲二烯体的Diels-Alder反应最有趣和新的方面是Re- face的可及性，该表面在路易斯酸催化下被烯基链封闭，仅产生非对映异构体11a - d。从未催化反应到催化反应的面部选择性逆转是史无前例的。观察到的立体化学二分法归因于在螯合物13形成期间烯酮部分沿着连接糖部分的σ键旋转。这使得再在烯酮部分的-面4A - ð畅通无阻。碳环类似物的狄尔斯-阿尔德反应15在路易斯酸催化下，产生了加合物16

  DOI：

  10.1021/jo802077t
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6-prop-2-enyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到1-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6-prop-2-enyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联在糖模板中的降冰片烯衍生物的ROM-RCM串联ROM-RCM合成含中型环的稠环系统

  摘要：

  已经开发了合成包含中等大小环（7-9）的稠合环状系统的通用方法。关键步骤涉及与具有环戊二烯的呋喃糖连接的亲二烯体4a - d的非对映体选择性Diels-Alder反应，以及所得降冰片烯衍生物10a - d和11a - d的开环（ROM）-闭环置换（RCM）。在没有催化剂的情况下，亲二烯体4a - d与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应是通过向不受阻碍的Si中添加二烯而产生的主要产物10a - d-脸。这些亲二烯体的Diels-Alder反应最有趣和新的方面是Re- face的可及性，该表面在路易斯酸催化下被烯基链封闭，仅产生非对映异构体11a - d。从未催化反应到催化反应的面部选择性逆转是史无前例的。观察到的立体化学二分法归因于在螯合物13形成期间烯酮部分沿着连接糖部分的σ键旋转。这使得再在烯酮部分的-面4A - ð畅通无阻。碳环类似物的狄尔斯-阿尔德反应15在路易斯酸催化下，产生了加合物16

  DOI：

  10.1021/jo802077t

文献信息

• Screening the Structural Space of Bicyclo-DNA: Synthesis and Thermal Melting Properties of bc^4,3-DNA
  作者：Andrea Stauffiger、Christian J. Leumann

  DOI：10.1002/ejoc.200801034

  日期：2009.3

  In attempts to screen the structural and functional properties of bicyclo-DNA, in which the ribose C(3′) and C(5′) centers are integrated into an additional five-membered carbocyclic ring ([3.3.0]-series) we have now synthesized and investigated a ring enlarged analogue in which C(5′) and C(3′) are spanned by a six-membered carbocyclic ring ([4.3.0]-series). The synthesis of the corresponding bc4,3-T

  为了筛选双环 DNA 的结构和功能特性，其中核糖 C(3') 和 C(5') 中心被整合到一个额外的五元碳环（[3.3.0] 系列）中，我们现在已经合成并研究了一种环扩大类似物，其中 C(5') 和 C(3') 被一个六元碳环（[4.3.0] 系列）跨越。从已知的烯丙基呋喃糖 1 开始，相应的 bc4,3-T 核苷 13 的合成分 12 个步骤进行。其苄基保护的前体 12 的 X 射线分析显示环己烷环采用椅子构象，O(5' ) 轴向位置的取代基。呋喃糖部分明显显示S型糖褶。该核苷被转化为相应的亚磷酰胺结构单元 15 并通过标准亚磷酰胺化学掺入寡脱氧核苷酸中。发现单或双掺入 bc4,3-T 残基并与互补 DNA 或 RNA 配对的寡核苷酸的热稳定性与未修饰的寡核苷酸（每次修饰 –2.3 至 +0.7 °C）和具有已知的 bc-T 修饰。我们还发现 bc4,3-T 系列中的错配辨别力与自然系列的错配辨别力相似，但与已知的
• Synthesis of Fused Cyclic Systems Containing Medium-Sized Rings through Tandem ROM-RCM of Norbornene Derivatives Embedded in a Carbohydrate Template
  作者：Chanchal K. Malik、Ram Naresh Yadav、Michael G. B. Drew、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo802077t

  日期：2009.3.6

  under Lewis acid catalysis producing the diastereoisomers 11a−d exclusively. The reversal of facial selectivity from an uncatalyzed reaction to a catalyzed one is unprecedented. The observed stereochemical dichotomy is attributed to rotation of the enone moiety along the σ bond linking the sugar moiety during formation of the chelate 13. This makes the Re-face of the enone moiety in 4a−d unhindered

  已经开发了合成包含中等大小环（7-9）的稠合环状系统的通用方法。关键步骤涉及与具有环戊二烯的呋喃糖连接的亲二烯体4a - d的非对映体选择性Diels-Alder反应，以及所得降冰片烯衍生物10a - d和11a - d的开环（ROM）-闭环置换（RCM）。在没有催化剂的情况下，亲二烯体4a - d与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应是通过向不受阻碍的Si中添加二烯而产生的主要产物10a - d-脸。这些亲二烯体的Diels-Alder反应最有趣和新的方面是Re- face的可及性，该表面在路易斯酸催化下被烯基链封闭，仅产生非对映异构体11a - d。从未催化反应到催化反应的面部选择性逆转是史无前例的。观察到的立体化学二分法归因于在螯合物13形成期间烯酮部分沿着连接糖部分的σ键旋转。这使得再在烯酮部分的-面4A - ð畅通无阻。碳环类似物的狄尔斯-阿尔德反应15在路易斯酸催化下，产生了加合物16