甲基4,6-二甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸酯 | 341011-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 甲基4,6-二甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸酯
• 英文名称: methyl 4,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,2,3,4-tetrahydro-4,6-dimethyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate；5-methoxycarbonyl-4,6-dimethyl-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-one；methyl 4,6-dimethyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 341011-20-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD02343274
• 分子量: 184.195
• InChiKey: UTNYTXGLYBQBNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4,6-二甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 Methyl 3-dichlorophosphoryl-4,6-dimethyl-2-oxo-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一的N-3有机磷衍生物的高度区域选择性合成及其钙通道结合研究

  摘要：

  从3,4-二氢嘧啶酮（DHPMs）以区域选择性的方式通过有效的反应方案获得了一系列带有N-取代的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones衍生物的二氨基膦基，膦酸酯和含磷杂环。 ，可容忍DHPM核心周围关键多样性位置的替换变异。与硝苯地平相比，没有发现筛选出钙通道阻滞活性的代表性化合物具有显着活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.017
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-4,6-dimethylpyrimidine-5-carboxylate 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以69%的产率得到甲基4,6-二甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  镁/甲醇：一种化学选择性还原嘧啶-2（1 H）-ones的有效还原剂

  摘要：

  甲醇中的镁是化学选择性还原嘧啶2（1 H）-ones的有效试剂。其他可还原的官能团，例如烯胺酯和乌里多羰基的酯和烯烃，不受影响。这构成了通过嘧啶-2（1 H）-one的还原形成Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）one的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.165

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018149419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Lipase-Initiated Tandem Biginelli Reactions <i>via in situ</i> -Formed Acetaldehydes in One Pot: Discovery of Single-Ring Deep Blue Luminogens
  作者：Wei Zhang、Na Wang、Zeng-Jie Yang、Yan-Rong Li、Yuan Yu、Xue-Mei Pu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/adsc.201700599

  日期：2017.10.4

  A facile approach for the synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones was developed by a tandem multi‐component reaction (MCR) in one pot. This approach involves two steps, lipase‐catalyzed in situ generation of acetaldehyde and the Biginelli reaction in turn. Several control experiments were performed using acetaldehydes directly to explore the possible mechanism of this procedure. Moreover, owing

  通过在一个锅中进行串联多组分反应（MCR），开发了一种简便的合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-1的方法。该方法涉及两个步骤：脂肪酶催化的乙醛原位生成和Biginelli反应。直接使用乙醛进行了几次对照实验，以探讨该程序的可能机理。而且，由于MCR具有独特的模块化和高效功能，它可以组装结构多样的产品库（在本文的优化条件下，收率高达98％），并提供了一种出色的合成工具，可用于发现最小的深度-固态的蓝色发光剂，即单环。
• Fabrication of porous ultrathin carbon nitride nanosheet catalysts with enhanced photocatalytic activity for N- and O-heterocyclic compound synthesis
  作者：Yancong Li、Jiliang Ma、Zhendong Liu、Dongnv Jin、Gaojie Jiao、Yanzhu Guo、Qiang Wang、Jinghui Zhou、Runcang Sun

  DOI：10.1039/d0nj05101b

  日期：——

  simple and efficient photocatalytic method for the synthesis of dihydropyrimidinones (DHPMs) and their derivatives via porous ultrathin carbon nitride nanosheets (p-CNNs) without solvents was demonstrated. The yields of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones and their derivatives were up to 97.0%. Furthermore, the yield of 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one in the 10th

  通过无溶剂的多孔超薄氮化碳纳米片（p-CNNs）合成了一种简单高效的光催化方法，用于合成二氢嘧啶酮（DHPM）及其衍生物。3，4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮及其衍生物的产率高达97.0％。此外，5-乙氧基羰基-6-甲基-4-苯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-第10个周期中的1个保留了其第1个值的98.9％。考虑到环境和经济利益，这项工作表现出各种优点，包括优异的产量，环境友好性，便宜性以及避免使用溶剂和金属基光催化剂。此外，p-CNN的优异性能和对环境无害的反应体系也通过光催化合成12-苯基-9,9-二甲基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ] xanthen-11进行了检验。-一个和5-苯​​基-1（4-甲氧基苯基）-3 [（4-甲氧基-苯基）-氨基] -1 H-吡咯-2（5 H）-一个。这项工作为在温和的反应条件下使用无金属的光催化剂进行三组分反应铺平了道路。
• One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones Catalyzed by Acidic Ionic Liquids Under Solvent-Free Conditions
  作者：Jianzhou Gui、Dan Liu、Chan Wang、Feng Lu、Jingzhao Lian、Heng Jiang、Zhaolin Sun

  DOI：10.1080/00397910902774042

  日期：2009.9.8

  Abstract The acidic ionic liquids were new catalysts for the one-pot Biginelli reaction coupling of aldehyde, 1,3-dicarbonyl compound, and urea to afford the corresponding dihydropyrimidinones in good yields under solvent-free conditions. The catalysts could be recycled and reused five times without a noticeable decrease in catalytic activity.

  摘要 酸性离子液体是一种新型催化剂，可用于醛、1,3-二羰基化合物和尿素的一锅Biginelli反应偶联，在无溶剂条件下以良好的收率得到相应的二氢嘧啶酮。催化剂可以循环使用五次，催化活性没有明显下降。
• (C₅H₆N₄O)(C₅H₅N₄O)₃(C₅H₄N₄O)[Bi₂Cl₁₁]Cl₂as a simple and efficient catalyst in Biginelli reaction
  作者：Xiang Zhang、Xiaoyu Gu、Yuhua Gao、Shipeng Nie、Hongfei Lu

  DOI：10.1002/aoc.3590

  日期：2017.4

  A highly efficient and facile procedure for the one‐pot three‐component synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐(1H)ones/thiones from the one‐pot condensation of aldehyde, β‐dicarbonyl compound and urea/thiourea was developed. The methodology is applicable to a wide range of substrates with high yield in the presence of (C5H6N4O)(C5H5N4O)3(C5H4N4O)[Bi2Cl11]Cl2. The complex is an air‐stable, environmentally

  开发了一种高效，简便的方法，该方法可通过醛，β-二羰基化合物和尿素/硫脲的一锅缩合反应一锅三组分合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）酮/硫酮。该方法适用于（C 5 H 6 N 4 O）（C 5 H 5 N 4 O）3（C 5 H 4 N 4 O）[Bi 2 Cl 11 ] Cl 2。该络合物是一种对空气稳定，对环境友好且可回收的催化剂，可以有效催化Biginelli反应。该催化剂具有高催化效率和低催化剂载量，并且可以循环十次而活性损失很小。