2-bromo-6-(4-methoxycarbonylphenyl)pyridine | 395642-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-(4-methoxycarbonylphenyl)pyridine
• 英文别名: methyl 4-(6-bromopyridin-2-yl)benzoate；methyl 4-(6-bromo-2-pyridyl)benzoate；Benzoic acid, 4-(6-bromo-2-pyridinyl)-, methyl ester
• CAS: 395642-35-0
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂
• 分子量: 292.132
• InChiKey: ABGOWWRBTFZQSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  387.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-2H-chromene 、 2-bromo-6-(4-methoxycarbonylphenyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 4-[6-[(2H-chromen-3-yl)ethynyl]pyridin-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过功能性吡啶基锌试剂和钯催化的交叉偶联反应有效合成新的杂类胡萝卜素

  摘要：

  描述了由 6-溴-2-吡啶基氯化锌 (11) 聚合合成带有色烯环和吡啶基或乙炔基吡啶基部分的杂芳烃类化合物 4、5a 和 5b。这种新的功能杂芳基锌试剂很容易从 2,6-二溴吡啶中获得，可以进行选择性钯催化的碳-碳键形成反应，以产生相应的 6-取代-2-溴吡啶 13。 13得到锌衍生物14，随后在钯催化条件下与4-碘苯甲酸乙酯偶联得到杂芳烃4。取代的溴吡啶13或三氟甲磺酸酯22与适当的炔烃在Sonogashira条件下偶联得到相应的杂芳烃5a、5b和6 .

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4207::aid-ejoc4207>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 3,3’-(pyridine-2,6-diylbis(1H-imidazole-3-ium-1,3-diyl))bis(propane-1-sulfonate) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 以86%的产率得到2-bromo-6-(4-methoxycarbonylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用N-杂环卡宾配体的选择性钯催化的2,6-二溴吡啶的芳基化作用†

  摘要：

  通过使用N-杂环卡宾配体已经开发了钯的2,6-二溴吡啶的选择性芳基化。选择性单芳基化反应是在水/乙腈溶剂体系中于室温下以0.1 mol％的催化剂负载量进行的。尽管在稍高的80℃温度下，也发现该反应在水中能顺利进行。还以高收率获得了2，6-二取代的和被不同取代的2，6-吡啶，这对于有机和药物化学家将是重要的。

  DOI：

  10.1039/c5ra10561g

文献信息

• Syntheses of substituted pyridines, quinolines and diazines via palladium-catalyzed cross-coupling of aryl Grignard reagents
  作者：Véronique Bonnet、Florence Mongin、François Trécourt、Guy Quéguiner、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00411-8

  日期：2002.5

  arylmagnesium halides (phenylmagnesium chloride, mesitylmagnesium bromide, 4-(methoxycarbonyl)phenylmagnesium chloride and 4-cyanophenylmagnesium chloride) and halopyridines allowed the synthesis of substituted pyridines. Owing to the remarkably mild conditions used (often below 0°C), the reaction could be extended to the use of functionalized halopyridines, haloquinolines and halodiazines.

  芳基卤化镁（苯基镁氯化物，间苯二甲氧基溴化镁，4-（甲氧基羰基）苯基氯化镁和4-氰基苯基氯化镁）与卤吡啶之间的钯催化交叉偶联反应可合成取代吡啶。由于使用了非常温和的条件（通常低于0°C），因此该反应可以扩展到使用功能化的卤代吡啶，卤代喹啉和卤代二嗪。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Nonsymmetrically Functionalized Bipyridines, Poly(bipyridines) and Terpyridines
  作者：Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia、Giulia Roncan

  DOI：10.1002/ejoc.200390214

  日期：2003.4

  Palladium-catalyzed coupling reactions were employed to prepare nonsymmetric, densely functionalized bipyridines and oligo(bipyridines), featuring sensitive functionalities like alcohol, ester and aldehyde groups. Stille coupling between halo(poly)pyridine and the proper (poly)pyridyltin derivative afforded in good yields nonsymmetric, derivatized oligo(bipyridines), amenable to further synthetic modifications

  钯催化的偶联反应被用来制备非对称的、密集官能化的联吡啶和低聚（联吡啶），具有敏感的官能团，如醇、酯和醛基。卤代（聚）吡啶和合适的（聚）吡啶基锡衍生物之间的Stille耦合以良好的产率提供了非对称的衍生化低聚（联吡啶），可进行进一步的合成修饰。该方法还用于合成高度官能化的三联吡啶。一系列 Suzuki 和 Stille 钯促进的偶联反应使我们能够以良好的收率获得带有两个不同且不同官能化基团的三联吡啶，这是构建复杂超分子框架的宝贵构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Efficient Syntheses of New Heteroarotinoids through Functional Pyridylzinc Reagents and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Mouâd Alami、Jean-François Peyrat、Larbi Belachmi、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4207::aid-ejoc4207>3.0.co;2-3

  日期：2001.11

  rings in association with pyridyl or ethynylpyridyl moieties, from 6-bromo-2-pyridylzinc chloride (11) is described. This new functional heteroarylzinc reagent, readily accessible from 2,6-dibromopyridine, may undergo a selective palladium-catalyzed carbon−carbon bond-forming reaction to yield the corresponding 6-substituted-2-bromopyridines 13. Further manipulation of the remaining bromine atom in 13

  描述了由 6-溴-2-吡啶基氯化锌 (11) 聚合合成带有色烯环和吡啶基或乙炔基吡啶基部分的杂芳烃类化合物 4、5a 和 5b。这种新的功能杂芳基锌试剂很容易从 2,6-二溴吡啶中获得，可以进行选择性钯催化的碳-碳键形成反应，以产生相应的 6-取代-2-溴吡啶 13。 13得到锌衍生物14，随后在钯催化条件下与4-碘苯甲酸乙酯偶联得到杂芳烃4。取代的溴吡啶13或三氟甲磺酸酯22与适当的炔烃在Sonogashira条件下偶联得到相应的杂芳烃5a、5b和6 .
• Selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine using N-heterocyclic carbene ligands
  作者：D. Prajapati、C. Schulzke、M. K. Kindermann、A. R. Kapdi

  DOI：10.1039/c5ra10561g

  日期：——

  A selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine has been developed by employing N-heterocyclic carbene ligands. Selective mono-arylation was performed in water/acetonitrile solvent system at ambient temperature with catalyst loading of 0.1 mol%. This reaction was also found to proceed smoothly in water although at a slightly elevated temperature of 80 °C. 2,6-Disubstituted and diversely

  通过使用N-杂环卡宾配体已经开发了钯的2,6-二溴吡啶的选择性芳基化。选择性单芳基化反应是在水/乙腈溶剂体系中于室温下以0.1 mol％的催化剂负载量进行的。尽管在稍高的80℃温度下，也发现该反应在水中能顺利进行。还以高收率获得了2，6-二取代的和被不同取代的2，6-吡啶，这对于有机和药物化学家将是重要的。