[(2S)-undec-10-en-2-yl] 2-dimethoxyphosphorylacetate | 213263-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-undec-10-en-2-yl] 2-dimethoxyphosphorylacetate
• CAS: 213263-52-6
• 化学式: C₁₅H₂₉O₅P
• 分子量: 320.366
• InChiKey: JGDMFDOMGRNLNL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-undec-10-en-2-yl] 2-dimethoxyphosphorylacetate 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Aspicilin from Chlorobenzene

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, which is obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via intermediate 3, into the natural product (+)-aspicilin (1).

  DOI：

  10.1021/ol006457v
• 作为产物：
  描述：

  9-癸烯醛 在 titanium(IV) isopropylate 4-二甲氨基吡啶 、 (1R)-反-N,N′-1,2-环己二基双(1,1,1-三氟甲磺酰胺) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(2S)-undec-10-en-2-yl] 2-dimethoxyphosphorylacetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Aspicilin from Chlorobenzene

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, which is obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via intermediate 3, into the natural product (+)-aspicilin (1).

  DOI：

  10.1021/ol006457v

文献信息

• Concise enantioselective synthesis of (+)-aspicilin based on a ruthenium catalyzed olefin metathesis reaction
  作者：Toshiko Nishioka、Yoshiharu Iwabuchi、Hiroshi Irie、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01130-7

  日期：1998.7

  has been achieved in 12 steps from (2E,5E)-1,7-dibenzyloxy-2,5-heptadiene-4-ol employing Red-Al®-promoted reductive cleavage of the benzyl 4-hydroxy-2-butenyl ether structure and ruthenium catalyzed olefin metathesis as key steps.

  （+）的有效对映选择性合成- aspicilin已经在从（2 12个步骤已经实现ë，5 ë）-1,7-二苄基-2,5-庚二烯-4-醇采用红铝®促进的还原裂解苄基4-羟基-2-丁烯基醚结构和钌催化的烯烃复分解是关键步骤。