2,3,4,5,6-五溴吡啶 | 2402-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5,6-五溴吡啶
• 英文名称: pentabromopyridine
• 英文别名: pentabromo-pyridine；Pentabrom-pyridin；Pentabromopyridin；Pentabrompyridin；2,3,4,5,6-Pentabromopyridine
• CAS: 2402-94-0
• 化学式: C₅Br₅N
• mdl: MFCD00233984
• 分子量: 473.582
• InChiKey: ZWZXZEDDXXGEPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  383.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五溴吡啶 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到2,4,6-triazido-3,5-dibromopyridine
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三叠氮基-3,5-二溴吡啶的叠氮基上的化学选择性斯托丁格-亚磷酸酯反应

  摘要：

  2,4,6-三叠氮基-3,5-二溴吡啶在室温下与等摩尔量的亚磷酸三乙酯在γ-叠氮基团上发生化学选择性反应，形成2,6-二叠氮基-3,5-二溴代-4-三乙氧基磷酸亚氨基吡啶作为单一产品。后者添加了另一分子亚磷酸三乙酯，得到6-叠氮基-2-3,5-双（三乙氧基磷酸基氨基）-3,5-二溴吡啶及其四唑[1,5- a ]吡啶异构体的混合物，其经酸性水解后可得到6-叠氮基-2,4-双（二乙氧基磷氨基）-3,5-二溴吡啶。研究表明，与杂环聚叠氮化物的Staudinger-亚磷酸酯反应选择性地发生在大多数电子不足的叠氮基上，这为制备新的多官能杂环化合物开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1002/jhet.2339
• 作为产物：
  描述：

  Tetrabrompyridin-4-ol 在 三溴氧磷 作用下， 以68%的产率得到2,3,4,5,6-五溴吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应轻松合成选定的间位和邻位取代的五芳基吡啶

  摘要：

  描述了在空间上需要的，在室温下稳定的五-（邻取代苯基）吡啶的阻转异构体衍生物的第一合成。五溴吡啶与选定的间甲苯基和邻甲苯基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应提供了一系列五芳基吡啶衍生物。通过单晶X射线分析证实了五-（邻甲苯基）吡啶的两种室温稳定的阻转异构体衍生物的结构。通过手性溶剂化的1 H NMR光谱检查外消旋阻转异构体，以观察单个对映异构体的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.064

文献信息

• Single crystal X-ray diffraction study of 2,4,6-triazidopyridine and its 3,5-dibromosubstituted derivative
  作者：D. V. Korchagin、S. M. Aldoshin、S. V. Chapyshev

  DOI：10.1134/s0022476616060202

  日期：2016.11

  By the single crystal X-ray diffraction analysis in combination with quantum chemical calculations the molecular and crystal structures of high-energy 2,4,6-triazidopyridine and 2,4,6-triazido-3,5- dibromopyridine are studied; the dependence of structural parameters of their azido groups on the size of substituents in β-positions of the pyridine ring is analyzed. The effect of the intramolecular contact

  通过单晶X射线衍射分析结合量子化学计算，研究了高能2,4,6-三叠氮吡啶和2,4,6-三叠氮-3,5-二溴吡啶的分子和晶体结构；分析了其叠氮基结构参数对吡啶环β位取代基大小的依赖性。揭示了涉及取代三叠氮化物中 γ-叠氮基团中心氮原子的分子内接触对其结构和性质的影响。
• Bratt, Jack; Iddon, Brian; Mack, Arthur G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 648 - 656
  作者：Bratt, Jack、Iddon, Brian、Mack, Arthur G.、Suschitzky, Hans、Taylor, Jack A.、Wakefield, Basil J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese kernhalogenierter Hippursäuren und Pyridone und Prüfung ihrer Röntgenstrahlenabsorption
  作者：Hermann Pfanz、Helmut Dorn

  DOI：10.1002/ardp.19562891107

  日期：——
• den Hertog; Wibaut, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1932, vol. 51, p. 940,949
  作者：den Hertog、Wibaut

  DOI：——

  日期：——
• den Hertog, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1945, vol. 64, p. 85,98
  作者：den Hertog

  DOI：——

  日期：——