N-[1-(adamant-1-yl-methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethyl-1-deoxynojirimycin | 1325740-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[1-(adamant-1-yl-methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethyl-1-deoxynojirimycin
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-1-[2-[1-(1-adamantylmethyl)triazol-4-yl]ethyl]-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 1325740-55-3
• 化学式: C₂₁H₃₄N₄O₄
• 分子量: 406.525
• InChiKey: ZTZWHFUETQHGEU-AXDNBSMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-Adamantyl)methyl p-toluenesulfonate 在 盐酸 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 N-[1-(adamant-1-yl-methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethyl-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  Selection of the biological activity of DNJ neoglycoconjugates through click length variation of the side chain

  摘要：

  通过点击连接功能化的金刚烷，制备了一系列来自脱氧诺吉苷的neoglycoconjugate。它们已被测评为糖苷酶抑制剂、戈谢病治疗相关糖酶的抑制剂，以及囊性纤维化中涉及的缺陷离子转运蛋白的校正剂。我们证明了通过改变DNJ和金刚烷之间连接的烷基链长度，可以有选择性地强有力抑制ER-α-葡萄糖苷酶和神经酰胺葡萄糖基转移酶，或恢复CF-KM4细胞中CFTR的活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05119a

文献信息

• Selection of the biological activity of DNJ neoglycoconjugates through click length variation of the side chain
  作者：Nicolas Ardes-Guisot、Dominic S. Alonzi、Gabriele Reinkensmeier、Terry D. Butters、Caroline Norez、Frédéric Becq、Yousuke Shimada、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Yves Blériot、Matthieu Sollogoub、Boris Vauzeilles

  DOI：10.1039/c1ob05119a

  日期：——

  A series of neoglycoconjugates derived from deoxynojirimycin has been prepared by click connection with functionalised adamantanes. They have been assayed as glycosidase inhibitors, as inhibitors of the glycoenzymes relevant to the treatment of Gaucher disease, as well as correctors of the defective ion-transport protein involved in cystic fibrosis. We have demonstrated that it is possible to selectively either strongly inhibit ER-α-glucosidases and ceramide glucosyltransferase or restore the activity of CFTR in CF-KM4 cells by varying the length of the alkyl chain linking DNJ and adamantane.

  通过点击连接功能化的金刚烷，制备了一系列来自脱氧诺吉苷的neoglycoconjugate。它们已被测评为糖苷酶抑制剂、戈谢病治疗相关糖酶的抑制剂，以及囊性纤维化中涉及的缺陷离子转运蛋白的校正剂。我们证明了通过改变DNJ和金刚烷之间连接的烷基链长度，可以有选择性地强有力抑制ER-α-葡萄糖苷酶和神经酰胺葡萄糖基转移酶，或恢复CF-KM4细胞中CFTR的活性。