(E)-2-methyl-3,5-hexadien-1-ol | 86611-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-methyl-3,5-hexadien-1-ol
• 英文别名: (3E)-2-methylhexa-3,5-dien-1-ol
• CAS: 86611-07-6
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: HQRVGYKCNTZKGM-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluoroprop-2-enoyl fluoride 、 (E)-2-methyl-3,5-hexadien-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(3E)-2-methyl-3,5-hexadienyl 2-fluoroacrylate
  参考文献：
  名称：

  新型双齿铝路易斯酸促进的α-氟代丙烯酸酯衍生物的分子内狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  通过混合3,3'，5,5'-原位生成的新型双齿路易斯酸A，可以有效地促进具有1,7,9-十碳三烯酸酯体系的α-氟代丙烯酸酯衍生物1a - e的分子内Diels-Alder（IMDA）反应。四溴-1,1'-联苯-2,2'-二醇（Br 4 BIPOL，1摩尔）和三甲基铝（2摩尔）。与相应的非氟化丙烯酸酯一样，α-氟丙烯酸酯的IMDA反应通过内舟过渡态进行。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.01.019
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2,2-dimethylhexa-3,5-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ethyl 2-methyl-3,5-hexadienoate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到(E)-2-methyl-3,5-hexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of (.+-.)-pseudomonic acids A and C. The quasi-intramolecular Lewis acid catalyzed Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a013

文献信息

• Formal total synthesis of (.+-.)-pseudomonic acids A and C. The quasi-intramolecular Lewis acid catalyzed Diels-Alder reaction
  作者：Barry B. Snider、Gary B. Phillips、Robert Cordova

  DOI：10.1021/jo00166a013

  日期：1983.9
• Intramolecular Diels–Alder reaction of α-fluoroacrylate derivatives promoted by novel bidentate aluminum Lewis acid
  作者：Akio Saito、Hikaru Yanai、Wataru Sakamoto、Kosuke Takahashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.01.019

  日期：2005.5

  Intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction of α-fluoroacrylate derivatives 1a–e having 1,7,9-decatrienoate system is efficiently promoted by the novel bidentate Lewis acid A generated in situ by mixing 3,3′,5,5′-tetrabromo-1,1′-biphenyl-2,2′-diol (Br4BIPOL, 1 mol) and trimethylaluminum (2 mol). The IMDA reaction of α-fluoroacrylates proceeds via endo-boat transition state as in the case of the corresponding

  通过混合3,3'，5,5'-原位生成的新型双齿路易斯酸A，可以有效地促进具有1,7,9-十碳三烯酸酯体系的α-氟代丙烯酸酯衍生物1a - e的分子内Diels-Alder（IMDA）反应。四溴-1,1'-联苯-2,2'-二醇（Br 4 BIPOL，1摩尔）和三甲基铝（2摩尔）。与相应的非氟化丙烯酸酯一样，α-氟丙烯酸酯的IMDA反应通过内舟过渡态进行。