bis(5-bromo-2-pyridyl)diselenide | 1124321-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(5-bromo-2-pyridyl)diselenide
• 英文别名: 5-Bromo-2-[(5-bromopyridin-2-yl)diselanyl]pyridine；5-bromo-2-[(5-bromopyridin-2-yl)diselanyl]pyridine
• CAS: 1124321-64-7
• 化学式: C₁₀H₆Br₂N₂Se₂
• 分子量: 471.899
• InChiKey: GZKYQKZKLAOUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5-bromo-2-pyridyl)diselenide 、 氯乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以82%的产率得到ethyl 2-(5-bromol)pyridylselenoethanoate
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基/萘基/（二苯基）甲基硒代取代的链烷酸的合成与表征：2-吡啶基硒代乙酸，2-萘基硒代乙酸和2-（二苯基）甲基硒代乙酸的X射线结构

  摘要：

  一些新颖的和合成地重要吡啶基/萘/（二苯基）甲硒的取代的链烷酸（20 - 25），使用一种高效且操作简单的策略已被合成。起始衬底，乙基吡啶基/萘/（二苯基）甲硒基取代的链烷酸酯（8 - 13）很容易被治疗乙基chloroalkanoates的制备7（一- ç）与亲核硒试剂RSeNa +，从联吡啶/二萘/二裂解产生（二苯甲基）二硒化物（1 – 6）与硼氢化钠的乙醇溶液。乙基吡啶/萘/（二苯基）甲硒基取代的链烷酸酯（8 - 13）上基本水解和随后酸化得到吡啶基/萘/（二苯基）甲硒基取代的链烷酸（20 - 25）以优良产率。这些硒代链烷酸酯（8 – 13）和硒代链烷酸（20 – 25）已经通过元素分析和各种光谱技术进行了表征。NMR（1 H，13 C和77 Se），IR和质谱。2-吡啶基硒酸乙烯酸（20a的分子结构），还借助单晶X射线分析建立了2-萘基硒代乙酸（23a）和2-（二苯基）甲基硒代乙酸（24a）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.10.020
• 作为产物：
  描述：

  在 selenium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以26%的产率得到bis(5-bromo-2-pyridyl)diselenide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of pyridylselenium compounds: Self-assembly of bis(3-bromo-2-pyridyl)diselenide via intermolecular secondary and π⋯π stacking interactions

  摘要：

  Various pyridylseleniums and their hydrochloride salts have been synthesized and evaluated for their antibacterial activities. SEM, TEM and enzyme profiling techniques have been used to investigate the mode of action of these compounds as antibiotics. Single crystal X-ray study of bis(3-bromo-2-pyridyl) diselenide (6b) has also been reported. The molecule 6b displays pi center dot center dot center dot pi stacking and pi center dot center dot center dot Br secondary interactions leading to a supramolecular self-assembly. A search on Cambridge Structural Database was undertaken to identify the pi center dot center dot center dot pi stacking interactions in various other bis(2-pyridyl) diselenides. (C) 2014 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.05.009

文献信息

• Gujral, Gurjeet; Bhasin, Aman K. K.; Bhasin, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, <hi>2022</hi>, vol. 32, # 2, p. 243 - 250
  作者：Gujral, Gurjeet、Bhasin, Aman K. K.、Bhasin、Chauhan, Nitu、Rani, Ritu、Gulati, Shivani

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of novel pyridyl/naphthyl/(diphenyl)methylseleno substituted alkanoic acids: X-ray structure of 2-pyridylselenoethanoic acid, 2-naphthylselenoethanoic acid and 2-(diphenyl)methylselenoethanoic acid
  作者：Aman Bhalla、Yogesh Nagpal、Rajeev Kumar、S.K. Mehta、K.K. Bhasin、S.S. Bari

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.10.020

  日期：2009.1

  sodium borohydride in ethanol. The ethyl pyridyl/naphthyl/(diphenyl)methylseleno substituted alkanoates (8–13) on basic hydrolysis and subsequent acidification afford pyridyl/naphthyl/(diphenyl) methylseleno substituted alkanoic acids (20–25) in excellent yields. These selenoalkanoates (8–13) and selenoalkanoic acids (20–25) have been characterized by elemental analysis and various spectroscopic techniques

  一些新颖的和合成地重要吡啶基/萘/（二苯基）甲硒的取代的链烷酸（20 - 25），使用一种高效且操作简单的策略已被合成。起始衬底，乙基吡啶基/萘/（二苯基）甲硒基取代的链烷酸酯（8 - 13）很容易被治疗乙基chloroalkanoates的制备7（一- ç）与亲核硒试剂RSeNa +，从联吡啶/二萘/二裂解产生（二苯甲基）二硒化物（1 – 6）与硼氢化钠的乙醇溶液。乙基吡啶/萘/（二苯基）甲硒基取代的链烷酸酯（8 - 13）上基本水解和随后酸化得到吡啶基/萘/（二苯基）甲硒基取代的链烷酸（20 - 25）以优良产率。这些硒代链烷酸酯（8 – 13）和硒代链烷酸（20 – 25）已经通过元素分析和各种光谱技术进行了表征。NMR（1 H，13 C和77 Se），IR和质谱。2-吡啶基硒酸乙烯酸（20a的分子结构），还借助单晶X射线分析建立了2-萘基硒代乙酸（23a）和2-（二苯基）甲基硒代乙酸（24a）。
• Synthesis and antibacterial activity of pyridylselenium compounds: Self-assembly of bis(3-bromo-2-pyridyl)diselenide via intermolecular secondary and π⋯π stacking interactions
  作者：Jaspreet S. Dhau、Avtar Singh、Amritpal Singh、Balwinder S. Sooch、Paula Brandão、Vítor Félix

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.05.009

  日期：2014.9

  Various pyridylseleniums and their hydrochloride salts have been synthesized and evaluated for their antibacterial activities. SEM, TEM and enzyme profiling techniques have been used to investigate the mode of action of these compounds as antibiotics. Single crystal X-ray study of bis(3-bromo-2-pyridyl) diselenide (6b) has also been reported. The molecule 6b displays pi center dot center dot center dot pi stacking and pi center dot center dot center dot Br secondary interactions leading to a supramolecular self-assembly. A search on Cambridge Structural Database was undertaken to identify the pi center dot center dot center dot pi stacking interactions in various other bis(2-pyridyl) diselenides. (C) 2014 Elsevier B. V. All rights reserved.