6-(2-萘基)-6-氧代己酸 | 132104-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-(2-萘基)-6-氧代己酸
• 英文名称: 6-(naphthalen-2-yl)-6-oxohexanoic acid
• 英文别名: 6-(2-Naphthyl)-6-oxohexanoic acid；6-naphthalen-2-yl-6-oxohexanoic acid
• CAS: 132104-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: GMYDEGVDEPRTQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  479.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-萘基)-6-氧代己酸 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 6-(Naphthyl-2)-capronsaeure
  参考文献：
  名称：

  Huisgen; Rietz, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2768,2777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)cyclohexanone 在 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 、 对苯二酚 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到6-(2-萘基)-6-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  偶氮/氢醌有机基共催化：酮中好氧CC键的裂解

  摘要：

  有机自由基催化剂近来引起了人们的极大兴趣，可以预期该领域的发展将拓宽有机催化的应用范围。在此，报道了自由基产生系统的第一个示例，该系统不需要任何光辐射，自由基引发剂或预活化的底物。使用偶氮盐和对苯二酚作为助催化剂可实现2个取代的环己酮的氧化C-CC键裂解。基于扩散有序光谱学和循环伏安法测量的结果以及计算研究，提出了一种催化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202004943

文献信息

• Selective C–C Bond Cleavage of Cycloalkanones by NaNO₂/HCl
  作者：Tianyu He、Dengfeng Chen、Shencheng Qian、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02327

  日期：2021.8.20

  A novel selective fragmentation of cycloalkanones by NaNO2/HCl has been established. The C–C bond cleavage reaction proceeds smoothly under mild conditions, selectively affording versatile keto acids or oxime acids. The methodology can streamline the synthesis of valuable chiral molecules and isocoumarins from readily available feedstocks.

  建立了一种新型的 NaNO 2 /HCl选择性裂解环烷酮的方法。C-C 键裂解反应在温和条件下顺利进行，选择性地提供通用的酮酸或肟酸。该方法可以简化从现成的原料中合成有价值的手性分子和异香豆素的过程。
• Azolium/Hydroquinone Organo‐Radical Co‐Catalysis: Aerobic C−C‐Bond Cleavage in Ketones
  作者：Yuya Nakatsuji、Yusuke Kobayashi、Sakyo Masuda、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.202004943

  日期：2021.2.5

  Organo‐radical catalysts have recently attracted great interest, and the development of this field can be expected to broaden the applications of organocatalysis. Herein, the first example of a radical‐generating system is reported that does not require any photoirradiation, radical initiators, or preactivated substrates. The oxidative C−C‐bond cleavage of 2‐substituted cyclohexanones was achieved

  有机自由基催化剂近来引起了人们的极大兴趣，可以预期该领域的发展将拓宽有机催化的应用范围。在此，报道了自由基产生系统的第一个示例，该系统不需要任何光辐射，自由基引发剂或预活化的底物。使用偶氮盐和对苯二酚作为助催化剂可实现2个取代的环己酮的氧化C-CC键裂解。基于扩散有序光谱学和循环伏安法测量的结果以及计算研究，提出了一种催化机理。
• Fieser; Szmuszkovicz, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3352,3354
  作者：Fieser、Szmuszkovicz

  DOI：——

  日期：——
• Arsenijevic; Horeau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1943,1945
  作者：Arsenijevic、Horeau

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC AMINES HAVING CALMODULIN ANTAGONIST PROPERTIES
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：EP0662964B1

  公开（公告）日：1997-06-11