methyl (S,S,S,S,E)-2-(1'-phenylprop-2'-en-1'-yl)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-enoate | 1448055-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S,S,S,S,E)-2-(1'-phenylprop-2'-en-1'-yl)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,2S,3S)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-2-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]hex-4-enoate
• CAS: 1448055-17-1
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₂
• 分子量: 453.624
• InChiKey: ZOHZCFXSSQJFSG-IRGGFBAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,S,S,S,E)-2-(1'-phenylprop-2'-en-1'-yl)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 192.0h， 生成 (S,S,S)-2-amino-5-phenylcyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰–克莱森重排：在C（5）取代的反式戊糖的不对称合成中的应用†

  摘要：

  一系列取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排产生了具有良好非对映选择性的相应对映体纯α-取代-β-氨基酯。通过重排一系列由山梨酸衍生的β-氨基酯，证明了该方法在不对称合成一系列C（5）-取代的1,2-抗-1,5-顺反戊糖中的应用。然后进行酯化反应，闭环复分解反应，氢解脱保护/还原反应和水解反应，仅需9步即可从市售原料中获得C（5）-取代的反式戊烷。

  DOI：

  10.1039/c4ob00274a
• 作为产物：
  描述：

  (E,2S,3S)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-2-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]hex-4-enoic acid 、 碘甲烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰–克莱森重排：在C（5）取代的反式戊糖的不对称合成中的应用†

  摘要：

  一系列取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排产生了具有良好非对映选择性的相应对映体纯α-取代-β-氨基酯。通过重排一系列由山梨酸衍生的β-氨基酯，证明了该方法在不对称合成一系列C（5）-取代的1,2-抗-1,5-顺反戊糖中的应用。然后进行酯化反应，闭环复分解反应，氢解脱保护/还原反应和水解反应，仅需9步即可从市售原料中获得C（5）-取代的反式戊烷。

  DOI：

  10.1039/c4ob00274a

文献信息

• Asymmetric syntheses of enantiopure C(5)-substituted transpentacins via diastereoselective Ireland–Claisen rearrangements
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、James E. Thomson、Charlotte M. Zammit

  DOI：10.1039/c3cc43250e

  日期：——

  Asymmetric syntheses of (S,S,S)-2-amino-5-methylcyclopentanecarboxylic acid and (S,S,S)-2-amino-5-phenylcyclopentanecarboxylic acid were achieved in 9 steps from commercially available starting materials via the Ireland–Claisen rearrangement of two enantiopure β-amino allyl esters, followed by ring-closing metathesis, reduction and deprotection.

  通过对两种对映纯的β-氨基烯丙基酯进行爱尔兰-克莱森重排，随后进行环闭合复分解、还原和去保护，从商业可得的起始材料出发，成功合成了(S,S,S)-2-氨基-5-甲基环戊烷羧酸和(S,S,S)-2-氨基-5-苯基环戊烷羧酸，共经过9个步骤。