LYRAPCFRANK | 1356006-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: LYRAPCFRANK
• CAS: 1356006-89-7
• 化学式: C₆₀H₉₅N₁₉O₁₄S
• 分子量: 1338.6
• InChiKey: DTZQNCFIHNVKKO-BWRHOTAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.51
• 重原子数：
  94.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  558.67
• 氢给体数：
  21.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 在 4-巯基苯基乙酸 、 盐酸胍 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 LYRAPCFRANK
  参考文献：
  名称：

  Bis(2-sulfanylethyl)amido Peptides Enable Native Chemical Ligation at Proline and Minimize Deletion Side-Product Formation

  摘要：

  Native chemical ligation of C-terminal peptidyl prolyl alkylthioesters with N-terminal cysteinyl peptides usually exhibits poor kinetic rates compared to other C-terminal amino acid residues. It is shown here that the reaction is accompanied by the formation of a deletion side product which is minimized by using a bis(2-sulfanylethyl)amido (SEA) thioester surrogate at a mildly acidic pH.

  DOI：

  10.1021/ol402678a

文献信息

• Preformed Selenoesters Enable Rapid Native Chemical Ligation at Intractable Sites
  作者：Thomas Durek、Paul F. Alewood

  DOI：10.1002/anie.201105512

  日期：2011.12.9

  Pro–Cys ligation using a preformed prolyl selenoester is reported (see scheme; P=peptide). In a comparative study of peptide selenoesters in native chemical ligation peptide α‐selenoesters are shown to be superior acyl donors and result in rate enhancements of at least two orders of magnitude when compared to the well‐established peptide α‐thioesters. This method permits rapid chemical ligation even at

  转为亲：报道了使用预制的脯氨酰硒酸酯的第一个简便的Pro-Cys连接（请参阅方案； P =肽）。在天然化学连接中进行的肽硒酸酯的比较研究表明，与成熟的肽α-硫酯相比，肽α-硒酸酯是优异的酰基供体，其速率提高至少两个数量级。即使在以前难以治疗的部位，例如Pro-Cys，该方法也可以进行快速化学连接。