N-o-tolyl-methanimine | 57503-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-o-tolyl-methanimine
• 英文别名: o-Tolylisocyanid；N-(2-methylphenyl)methanimine
• CAS: 57503-00-1
• 化学式: C₈H₉N
• 分子量: 119.166
• InChiKey: ZGVYVXPQSJOHTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-o-tolyl-methanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(methyl(o-tolyl)amino)-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  便捷的立体特异性共催化串联N-甲基苯胺与苯乙烯氧化物的C–N和C–O键†

  摘要：

  N-甲基苯胺与苯乙烯氧化物的钴（II）催化立体定向偶联是通过使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，通过串联的C-N和C-O键形成的。光学活性的环氧化物可以高光学纯度反应。

  DOI：

  10.1039/c8cc06223d
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氟金刚烷 生成 N-o-tolyl-methanimine
  参考文献：
  名称：

  Giumanini, Angelo G.; Verardo, Giancarlo; Zangrando, Ennio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1087 - 1103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Regioselective α-C–H Alkylation of <i>N</i>-Methylanilines: Cross-Dehydrogenative Coupling between Unactivated C(sp³)–H and C(sp³)–H Bonds via a Radical Process
  作者：Ze-Lin Li、Kang-Kang Sun、Peng-Yu Wu、Chun Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00625

  日期：2019.6.7

  without any directing group by cross-dehydrogenative coupling between unactivated C(sp3)–H and C(sp3)–H bonds has been established for the first time, which provides a good complement to C(sp3)–H activation reactions and expands the field of Fe-catalyzed C–H functionalizations. Many different C(sp3)–H bonds in cyclic alkanes, cyclic ethers, and toluene derivatives can be used as coupling partners. Mechanistic

  首次建立了未活化的C（sp 3）-H和C（sp 3）-H键之间的交叉脱氢偶联的铁催化的N-甲基苯胺的α-C-H烷基化反应，而没有任何引导基团，这是第一次。为C（sp 3）–H活化反应提供了很好的补充，并扩展了铁催化的CH–H功能化的领域。环状烷烃，环状醚和甲苯衍生物中的许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。还介绍了机理研究，包括自由基反应过程，各种试剂的主要作用以及动力学同位素效应实验。
• A novel atom-economic synthesis of functionalized imidazolidines through copper(I)-catalyzed domino three-component coupling and cyclization reactions
  作者：Yufeng Li、Zhengguang Wu、Jie Shi、Hongzhong Bu、Jiachao Gu、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.063

  日期：2014.5

  An interesting approach to functionalized imidazolidines is described. These compounds are obtained in a copper(I)-catalyzed domino three-component coupling and cyclization reaction involving two formaldehyde-derived imine units and a terminal alkyne. Alternatively, imidazolidines can be obtained from propargylamines and formaldehyde-derived imines. This strategy provides a straightforward and atom-economic

  描述了一种有趣的功能化咪唑烷的方法。这些化合物是在铜（I）催化的多米诺三组分偶联和环化反应中获得的，该反应涉及两个甲醛衍生的亚胺单元和一个末端炔烃。或者，可以从炔丙基胺和甲醛衍生的亚胺获得咪唑烷。该策略提供了一种直接的，原子经济的途径来构建高产率的咪唑烷，并得益于易于获得的起始原料和便捷的一锅操作。
• Mn(III)-Based Oxidative Cyclization of N-Aryl-3-oxobutanamides. Facile Synthesis and Transformation of Substituted Oxindoles
  作者：Hiroshi Nishino、Nobutaka Kikue、Tetsuya Takahashi

  DOI：10.3987/com-14-s(k)57

  日期：——

  in addition to a small amount of demethoxylated naphthofuran II and benzoindolinone III (Scheme 1, eq. 1). Although the yield of the heterocyclic compounds II and III was poor, the carbon-carbon bond formation efficiently occurred during the reaction. We also reported the facile synthesis of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones, 540 HETEROCYCLES, Vol. 90, No. 1, 2015

  在乙醇中用乙酸锰 (III) 氧化 3-氧代-N-苯基丁酰胺 1 得到二聚 3,3'-biindoline-2,2'-二酮衍生物 3-5。N,2-二取代的 N-aryl-3-oxobutanamides 6 在乙酸中的类似反应产生了带有各种取代基的 3-acetylindolin-2-ones 7，产率从良好到极好。通过使用在乙醚中的中性氧化铝进行处理，乙酰吲哚啉酮 7 很容易脱乙酰化。乙酰基吲哚啉酮 7 和脱乙酰基吲哚啉酮 8 均通过还原转化为取代的 1H-吲哚。引言 吲哚及其衍生物的许多化学成分已被研究和报道。然而，这些杂环的合成和反应从合成方法、天然产物的全合成、生物和药理学活动，以及材料科学。最近，我们报道了 Mn(III) 介导的用 N-aryl-3-oxobutanamides 直接取代甲氧基萘，得到 3-oxobutanamide-取代的萘 I 以及少量脱甲氧基萘呋喃 II 和苯并吲哚啉酮
• Bicyclic compositions and methods for modulating a kinase cascade
  申请人：Hangauer David G.

  公开号：US20080004241A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The invention relates to compounds and methods for modulating one or more components of a kinase cascade.

  该发明涉及化合物和方法，用于调节激酶级联中的一个或多个组分。
• UV Photoelectron Spectroscopy Studies of the Products of Thermal Extrusion of Sulfur Dioxide from Benzosultams
  作者：Anna Chrostowska、Françoise Gracian、Jean-Marc Sotiropoulos、Geneviève Pfister-Guillouzo、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<313::aid-ejoc313>3.0.co;2-i

  日期：2000.1

  An aza-ortho-xylylene system is produced by thermal degradation of N-alkylbenzosultam, which can be directly studied by coupling the system to a UV/photoelectron spectrometer. These thermodynamically unstable xylylene derivatives rearrange to give aldimine by a [1,5] hydrogen shift.

  氮杂邻二甲苯系统是由 N-烷基苯并磺胺热降解产生的，可以通过将该系统耦合到紫外/光电子光谱仪来直接研究。这些热力学不稳定的二甲苯衍生物通过 [1,5] 氢位移重排生成醛亚胺。