1,3,5-三氟金刚烷 | 54043-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,3,5-三氟金刚烷
• 英文名称: 1,3,5-tris(o-tolyl)-hexahydro-s-triazine
• 英文别名: hexahydro-1,3,5-tris-(2-methylphenyl)-1,3,5-triazine；1,3,5-tri-o-tolyl-hexahydro-[1,3,5]triazine；1,3,5-Tri-o-tolyl-hexahydro-[1,3,5]triazin；1,3,5-tris(2-methylphenyl)-1,3,5-triazinane
• CAS: 54043-60-6
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃
• 分子量: 357.498
• InChiKey: JZNPIGWAHAEPOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  529.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三氟金刚烷 生成 N-o-tolyl-methanimine
  参考文献：
  名称：

  Giumanini, Angelo G.; Verardo, Giancarlo; Zangrando, Ennio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1087 - 1103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基氨基苯基)-甲醇 750.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以60%的产率得到1,3,5-三氟金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Generation and reactions of azaxylylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85638-5

文献信息

• Novel oxidative nitrogen to carbon rearrangement found in the conversion of anilines to benzaldoximes by treating with HCHO/H2O2
  作者：Naval Kapuriya、Kalpana Kapuriya、Narsinh M. Dodia、Yi-Wen Lin、Rajesh Kakadiya、Chao-Ting Wu、Ching-Huang Chen、Yogesh Naliapara、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.033

  日期：2008.4

  Novel rearrangement was found by reacting anilines with HCHO/H2O2 resulting in the synthesis of various benzaldoximes. The mechanism of the rearrangement is proposed and suggested that the rearrangement might proceed via unstable N-phenyloxazirane intermediate followed by the transfer of aryl moiety from nitrogen to carbon atom leading to the formation of benzaldoxime.

  通过使苯胺与HCHO / H 2 O 2反应，发现了新颖的重排反应，从而合成了各种苯甲醛肟。提出了重排的机理，并提出重排可能通过不稳定的N-苯基恶嗪烷中间体进行，然后芳基部分从氮转移到碳原子，从而导致苯甲醛肟的形成。
• Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-one derivative
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US04159328A1

  公开（公告）日：1979-06-26

  A tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-one represented by the general formula, ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, which may be the same or different, represent each an alkyl group, allyl group, cycloalkyl group, alkoxyalkyl group, benzyl group, phenyl group or substituted phenyl group having as substituents alkyl groups, nitro group, halogen atoms, alkoxy groups, or trifluoromethyl group and R.sup.2 and R.sup.3 may also represent hydrogen atoms, is a new compound and useful for controlling insects and mites.

  由通用公式表示的1,3,5-噻二嗪-4-酮，其中R1、R2和R3相同或不同，每个代表一个烷基、烯丙基、环烷基、烷氧基烷基、苄基、苯基或取代的苯基，取代基可以是烷基、硝基、卤素原子、烷氧基或三氟甲基，R2和R3还可以代表氢原子，这是一个新化合物，用于控制昆虫和螨虫。
• Synthesis, molecular structure, conformation and biological activity of Ad-substituted N-aryl-tetraoxaspiroalkanes
  作者：Tatyana V. Tyumkina、Nataliya N. Makhmudiyarova、Guzeliya M. Kiyamutdinova、Ekaterina S. Meshcheryakova、Kamil Sh. Bikmukhametov、Marat F. Abdullin、Leonard M. Khalilov、Askhat G. Ibragimov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.045

  日期：2018.4

  An efficient method has been developed for the synthesis of 7′-arylspiroadamantane-[2,3′]-(1′,2′,4′,5′,7′-tetraoxazocanes)} by the ring transformation reaction of spiroadamantane-[2,3’]-(1′,2′,4′,5′,7′-pentaoxacane)} with arylamines in the presence of Sm(NO3)3·6H2O as the catalyst. NMR signals of the synthesized compounds were assigned considering the conformation dynamics of the tetraoxazocane ring

  通过螺环的环转化反应，已开发出一种有效的方法来合成7'-芳基螺adamantane- [2,3']-（1'，2'，4'，5'，7'-四恶唑烷）}在Sm（NO 3）3 ·6H 2存在下，用芳基胺adamantane- [2,3']-（1'，2'，4'，5'，7'-五氧六环）}}以O为催化剂。考虑到具有两个刚性过氧化物键的四恶唑烷环的构象动力学，对合成化合物的NMR信号进行了分配。通过X射线衍射研究了某些化合物的结构。用DSC法测定单晶的热稳定性。化合物7'-（2-甲基苯基）螺金刚烷-[2,3']-（1'，2'，4'，5'，7'-四恶唑烷）}和7'-（4-氟苯基）螺金刚烷-[2,3']-（1'，2'，4'，5'，7'-四恶唑烷）}对癌细胞具有细胞毒性。
• A new synthesis of aziridine-2-carboxylates by reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with alkyldiazoacetates in the presence of tin(IV) chloride
  作者：Hyun-Joon Ha、Kyung-Ho Kang、Jang-Min Suh、Young-Gil Ahn

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01554-7

  日期：1996.9

  Aziridine-2-carboxylates were prepared from the reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with alkyldiazoacetates in the presence of Lewis acid catalyst in high yield.

  在路易斯酸催化剂存在下，由六氢-1,3,5-三嗪与烷基重氮乙酸酯反应制备氮丙啶-2-羧酸酯。
• Access to Imidazolidines via 1,3-Dipolar Cycloadditions of 1,3,5-Triazinanes with Aziridines
  作者：Liang Tu、Zhenghui Li、Tao Feng、Shuyan Yu、Rong Huang、Jing Li、Wenxuan Wang、Yongsheng Zheng、Jikai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01959

  日期：2019.9.6

  The unprecedented 1,3-dipolar cycloaddition of 1,3,5-triazinanes and aziridines has been described. With readily available starting material, this method offers efficient access to a wide range of functionalized imidazolidine derivatives in moderate to good yields (up to 92%) under mild conditions. Preliminary mechanistic investigations show that the ring opened zwitterionic pathway product dominated

  已经描述了前所未有的1,3,5-三嗪并与氮丙啶的1,3-偶极环加成反应。使用容易获得的起始原料，该方法可在温和条件下以中等至良好的收率（高达92％）有效获得各种功能化的咪唑烷衍生物。初步的机理研究表明，开环的两性离子途径产物比二阶亲核取代样产物占优势。该方案是非常有前途的，因为该反应是可扩展的，并且可以将产物通用转化为其他官能化的咪唑烷。