1,2-difluoro-4-[(1S,2R)-2-isocyanatocyclopropyl]benzene | 1353964-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-difluoro-4-[(1S,2R)-2-isocyanatocyclopropyl]benzene
• CAS: 1353964-89-2
• 化学式: C₁₀H₇F₂NO
• 分子量: 195.168
• InChiKey: BPQUHYSXHKRZPP-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-difluoro-4-[(1S,2R)-2-isocyanatocyclopropyl]benzene 在 盐酸 作用下， 生成 (1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺
  参考文献：
  名称：

  From ATP to AZD6140: The discovery of an orally active reversible P2Y12 receptor antagonist for the prevention of thrombosis

  摘要：

  Starting from adenosine triphosphate (ATP), the identification of a novel series of P2Y(12) receptor antagonists and exploitation of their SAR is described. Modifications of the acidic side chain and the purine core and investigation of hydrophobic substituents led to a series of neutral molecules. The leading compound, 17 (AZD6140), is currently in a large phase III clinical trial for the treatment of acute coronary syndromes and prevention of thromboembolic clinical sequelae. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.057
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(3,4-二氟苯基)环丙烷羰基叠氮化物 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-difluoro-4-[(1S,2R)-2-isocyanatocyclopropyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原活性碳的对映选择性转移到脂肪族烯烃的一般环丙烷组装。

  摘要：

  目前，即使靶向相似的化合物，不对称环丙烷的合成也需要定制策略，方法，底物和试剂。这种方法减慢了发现速度并限制了可用的化学空间。本文介绍了一种实用且通用的重氮化合物及其在官能化环丙烷的首次统一不对称合成中的性能。该试剂中的氧化还原活性离去基团增强了双金属卡宾转移的反应性和选择性。这种作用允许各种烯烃（包括未官能化的脂肪族烯烃）进行不对称环丙烷化，从而实现三步全合成（-）-dict蝶烯A。这种统一的合成方法可提供高对映选择性，而对映选择性与转移的官能团的立体电子性质无关。

  DOI：

  10.1002/anie.201814123

文献信息

• Synthesis of 2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanamine derivatives and salts
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2644590A1

  公开（公告）日：2013-10-02

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  这项发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，适用于制备三唑吡咯啉类化合物，如替卡格雷。