3β-acetoxy-19α-isopropenyl-28,29,30-trinor-18α-olean-17(22)-ene | 81345-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-19α-isopropenyl-28,29,30-trinor-18α-olean-17(22)-ene
• 英文别名: 3β-acetoxy-22(17-> 28)-abeo-lupa-17(28),20(29)-diene；[(3S,4aR,6aR,6aR,6bR,12R,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,14b-pentamethyl-12-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4a,5,6,6a,7,8,10,11,12,12a,13,14,14a-hexadecahydropicen-3-yl] acetate
• CAS: 81345-84-8
• 化学式: C₃₂H₅₀O₂
• 分子量: 466.748
• InChiKey: GPGLZMVBKWLKIY-FLCAFHNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-19α-isopropenyl-28,29,30-trinor-18α-olean-17(22)-ene 在 氢氧化钾 、 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 199.0h， 生成 3-oxo-19α-isopropenyl-28,29,30-trinor-18α-olean-17(22)-ene
  参考文献：
  名称：

  Protiva, Jiri; Krecek, Vaclav; Kreckova, Josefa, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 3, p. 928 - 936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇-3-乙酸酯 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到3β-acetoxy-19α-isopropenyl-28,29,30-trinor-18α-olean-17(22)-ene
  参考文献：
  名称：

  环E修饰的羽扇豆三萜类化合物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  3β-O-乙酰基-22(17→28)-abeo-lupa-17(28),20(29)-二烯衍生物臭氧分解的过氧化物产物的还原转化和随后的分子内缩酮化导致了一种化合物三恶烷片段。这是一种对三萜循环 E 进行骨架修饰的新方法。发现合成的化合物对 A 型流感病毒和单纯疱疹病毒具有活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162007060088

文献信息

• Acid-Catalyzed E-Ring Expansion and Isomerization of 3-Acetylbetulin: Synthesis of Cytotoxic Anhydrobetulin Saponins
  作者：Dominic Thibeault、Jean Legault、Charles Gauthier、Serge Lavoie、Jimmy Bouchard、André Pichette

  DOI：10.1080/00397910902962886

  日期：2009.12.30

  22(1728)abeo-Lupene derivatives 5a and 6a were obtained after the acid-catalyzed E-ring expansion of 3-acetylbetulin (1a). Glycosylation of these dehydrated triterpenoids using Schmidt's trichloroacetimidate sugar donors in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) provided the new anhydrobetulin saponins 7b-7e in which the terminal olefin C-20(29) isomerizes to form a C-19 tetrasubstituted alkene. The preliminary cytotoxic evaluation revealed that saponins 7b-7d exhibited a moderate cytotoxic activity against A549, DLD-1, and WS1 human cell lines with IC50 ranging from 22 to 49M.
• Synthesis and antiviral activity of lupane triterpenoids with modified cycle E
  作者：O. B. Flekhter、N. I. Medvedeva、O. S. Kukovinets、L. V. Spirikhin、E. G. Galkin、F. Z. Galin、D. G. Golovanov、N. I. Pavlova、O. V. Savinova、E. I. Boreko、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1068162007060088

  日期：2007.11

  A reductive transformation of the peroxide products of ozonolysis of derivatives of 3β-O-acetyl-22(17→28)-abeo-lupa-17(28),20(29)-diene and the subsequent intramolecular ketalization led to a compound with a trioxane fragment. This is a new approach to a skeletal modification of triterpenoid cycle E. An activity of the synthesized compounds was found toward the viruses of type A influenza and herpes

  3β-O-乙酰基-22(17→28)-abeo-lupa-17(28),20(29)-二烯衍生物臭氧分解的过氧化物产物的还原转化和随后的分子内缩酮化导致了一种化合物三恶烷片段。这是一种对三萜循环 E 进行骨架修饰的新方法。发现合成的化合物对 A 型流感病毒和单纯疱疹病毒具有活性。
• Protiva, Jiri; Krecek, Vaclav; Kreckova, Josefa, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 3, p. 928 - 936
  作者：Protiva, Jiri、Krecek, Vaclav、Kreckova, Josefa、Klinotova, Eva、Vystrcil, Alois

  DOI：——

  日期：——