4,4'-bis(n-butylsulfanyl)-2,2'-bithiophene | 176693-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,4'-bis(n-butylsulfanyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 4,4'-bis(butylthio)-2,2'-bithiophene；TBSBT；4,4'-Bis(butylsulfanyl)-2,2'-bithiophene；4-butylsulfanyl-2-(4-butylsulfanylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 176693-30-4
• 化学式: C₁₆H₂₂S₄
• 分子量: 342.615
• InChiKey: FZTHIFNBMBYLEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(n-butylsulfanyl)-2,2'-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5'-dibromo-4,4'-bis(butylsulfanyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  (烷基硫烷基)联噻吩-alt-芴：用于有机太阳能电池的π-共轭聚合物

  摘要：

  我们描述了具有不同联噻吩基单元区域化学和不同烷基硫烷基链长的交替联噻吩 - 芴共聚物（P1-P3）的合成。通过凝胶渗透色谱 (GPC)、差示扫描量热法 (DSC)、核磁共振、紫外/可见光和光致发光 (PL) 光谱和循环伏安法 (CV) 研究了这些聚合物的结构、电化学和光物理性质，并使用了聚合物组装有机太阳能电池 (OSC)，结合富勒烯衍生物甲基 [6,6]-苯基-C61-丁酸酯 (PCBM)。具有头对头二噻吩基单元的 P3 相对于具有尾对尾二噻吩基单元的 P1 和 P2 显示出更宽的吸收和更低的带隙。P1-P3 的 PL 强度在 PCBM 存在下急剧淬灭，证明供体和受体之间发生了有效的电荷转移。最好的 OSC 设备是用 P3 获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100738
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-2,2'-并噻吩 、 二丁基二硫 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4'-bis(n-butylsulfanyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  (烷基硫烷基)联噻吩-alt-芴：用于有机太阳能电池的π-共轭聚合物

  摘要：

  我们描述了具有不同联噻吩基单元区域化学和不同烷基硫烷基链长的交替联噻吩 - 芴共聚物（P1-P3）的合成。通过凝胶渗透色谱 (GPC)、差示扫描量热法 (DSC)、核磁共振、紫外/可见光和光致发光 (PL) 光谱和循环伏安法 (CV) 研究了这些聚合物的结构、电化学和光物理性质，并使用了聚合物组装有机太阳能电池 (OSC)，结合富勒烯衍生物甲基 [6,6]-苯基-C61-丁酸酯 (PCBM)。具有头对头二噻吩基单元的 P3 相对于具有尾对尾二噻吩基单元的 P1 和 P2 显示出更宽的吸收和更低的带隙。P1-P3 的 PL 强度在 PCBM 存在下急剧淬灭，证明供体和受体之间发生了有效的电荷转移。最好的 OSC 设备是用 P3 获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100738

文献信息

• Palladium(II) derivatives of alkylsulfanyl substituted thiophenes as precursors of inorganic polymers: Spectroscopic, electrochemical investigations and X-ray crystal structure of trans-PdCl2[3-(butylsulfanyl)thiophene]2
  作者：Luciano Antolini、Giovanni Minghetti、Adele Mucci、Francesca Parenti、Laura Pigani、Gavino Sanna、Renato Seeber、Chiara Zanardi

  DOI：10.1016/j.ica.2005.03.043

  日期：2005.7

  Palladium(II) complexes with two thiophene derivatives bearing alkylsulfanyl chains, i.e., 3-( n -butylsulfanyl)thiophene and 4,4′-bis( n -butylsulfanyl)-2,2′-bithiophene, are synthesised and spectroscopically and electrochemically characterised. The molecular structure of PdCl 2 [3-( n -butylsulfanyl)thiophene] 2 was determined by X-ray analysis. The properties of the complexes have been compared

  合成了带有两个带有烷基硫烷基链的噻吩衍生物的钯（II）配合物，即3-（正丁基硫烷基）噻吩和4,4'-双（正丁基硫烷基）-2,2'-联噻吩，并对其进行了光谱和电化学表征。通过X射线分析确定PdCl 2 [3-（正丁基硫烷基）噻吩] 2的分子结构。配合物的性能已与我们先前合成的PdCl 2 [3,3'-双（正丁基硫烷基）-2,2'-联噻吩]和部分与Pd（II）配位的导电聚合物的性能进行了比较。 。我们发现，Pd（II）离子可以顺式和反式两种方式配位硫烷基硫原子，从而形成网状材料，在这种材料中，某些链间桥联可以合理地认为可以提高整体电导率。
• (Alkylsulfanyl)bithiophene-alt-Fluorene: π-Conjugated Polymers for Organic Solar Cells
  作者：Francesca Parenti、Pasquale Morvillo、Eugenia Bobeico、Rosita Diana、Massimiliano Lanzi、Claudio Fontanesi、Francesco Tassinari、Luisa Schenetti、Adele Mucci

  DOI：10.1002/ejoc.201100738

  日期：2011.10

  bithienyl unit and different alkylsulfanyl chain lengths. The structural, electrochemical and photophysical properties of these polymers were investigated by gel permeation chromatography (GPC), differential scanning calorimetry (DSC), NMR, UV/Vis and photoluminescence (PL) spectroscopy and cyclic voltammetry (CV), and the polymers were used to assemble organic solar cells (OSCs), in combination with

  我们描述了具有不同联噻吩基单元区域化学和不同烷基硫烷基链长的交替联噻吩 - 芴共聚物（P1-P3）的合成。通过凝胶渗透色谱 (GPC)、差示扫描量热法 (DSC)、核磁共振、紫外/可见光和光致发光 (PL) 光谱和循环伏安法 (CV) 研究了这些聚合物的结构、电化学和光物理性质，并使用了聚合物组装有机太阳能电池 (OSC)，结合富勒烯衍生物甲基 [6,6]-苯基-C61-丁酸酯 (PCBM)。具有头对头二噻吩基单元的 P3 相对于具有尾对尾二噻吩基单元的 P1 和 P2 显示出更宽的吸收和更低的带隙。P1-P3 的 PL 强度在 PCBM 存在下急剧淬灭，证明供体和受体之间发生了有效的电荷转移。最好的 OSC 设备是用 P3 获得的。