2-amino-3-methyl-N-propylbenzamide | 142141-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-methyl-N-propylbenzamide
• CAS: 142141-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD09045727
• 分子量: 192.261
• InChiKey: IXSPIBHXCGBTAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-methyl-N-propylbenzamide 在 红铝 作用下， 生成 2-Methyl-6-(propylaminomethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮类化合物的合成及其抗惊厥活性

  摘要：

  以前我们报道了3-二甲基氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮的强效抗惊厥活性。在此报告中，三步合成了一系列的3-烷基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮，是由等角酸酐或邻氨基苯甲酸合成的。结构/活性研究揭示了3-异丙基和3-环己基类似物的最佳活性。这些化合物对最大电击诱发的癫痫发作有效。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290117
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-amino-3-methyl-N-propylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型含改性N-吡啶基吡唑类邻氨基苯甲酰胺的合成及杀虫活性

  摘要：

  为了寻找针对ryanodine受体的新型杀虫剂，设计并合成了四个新系列的含有修饰的N-吡啶基吡唑类的邻氨基苯甲酰胺。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对所有化合物进行表征和确认。通过X射线衍射确定10c的单晶结构。它们对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性，而化合物19在0.125 mg / L的浓度下显示出相当高的活性。初步的构效关系（SAR）进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jf102842r

文献信息

• A new protocol for the synthesis of primary, secondary and tertiary anthranilamides utilizing N-(2-aminoarylacyl)benzotriazoles
  作者：Nevin Kanışkan、Şule Kökten、İlhami Çelik

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.818

  日期：——

  A convenient route for efficient conversion of unprotected anthranilic acids into the corresponding N-(2-aminoarylacyl)benzotrazoles is described. N-(2-Aminoarylacyl)benzotrazoles have been successfully used to synthesize primary, secondary and tertiary anthranilamides in high yields (71-96%).

  描述了将未保护的邻氨基苯甲酸有效转化为相应的 N-(2-氨基芳基酰基) 苯并四唑的便捷途径。N-(2-氨基芳酰基)苯并四唑已成功用于合成伯、仲和叔邻氨基苯甲酰胺，收率高 (71-96%)。
• Synthesis, crystal structure and biological activity of a novel anthranilic diamide insecticide containing allyl ether
  作者：Yu Zhao、Li-xia Xiong、Li-ping Xu、Hongxue Wang、Han Xu、Hua-bin Li、Jun Tong、Zheng-ming Li

  DOI：10.1007/s11164-012-0820-6

  日期：2013.9

  search of environmentally benign insecticides with high activity, low toxicity and low residue, a series of novel anthranilic diamides containing allyl ether were designed and synthesized. All the compounds were characterized by 1H NMR spectroscopy, HRMS or elemental analysis. The single crystal structure of 18e was determined by X-ray diffraction. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated

  为了寻找高活性，低毒性和低残留的环境友好的杀虫剂，设计并合成了一系列新型的含烯丙基醚的邻氨基苯甲酰胺。所有化合物均通过1 H NMR光谱，HRMS或元素分析进行表征。通过X射线衍射确定18e的单晶结构。评价了新化合物的杀虫活性。结果表明，某些化合物对鳞翅目害虫表现出优异的杀虫活性。在该系列化合物中，18l在测试浓度下对Mythimna独立的Walker和Plutella xylostella Linnaeus表现出100％的杀幼虫活性。
• Synthesis, Crystal Structure, and Biological Activity of Novel Anthranilic Diamide Insecticide Containing Propargyl Ether Group
  作者：Zhiqiang Huang、Jun Tong、Sha Zhou、Lixia Xiong、Hongxue Wang、Yu Zhao

  DOI：10.1002/jhet.2434

  日期：2016.7

  benign insecticides with high activity, low toxicity, and low residue, a series of novel anthranilic diamide containing propargyl ether were designed and synthesized. All compounds were characterized by 1H NMR spectroscopy, high‐resolution mass spectrometry, or elemental analysis. The single crystal structure of 18g was determined by X‐ray diffraction. The insecticidal activities against Lepidoptera pests

  为了寻找高活性，低毒，低残留的环境友好的杀虫剂，设计并合成了一系列新型的含炔丙基醚的邻氨基苯甲酰胺。所有化合物均通过1 H NMR光谱，高分辨率质谱或元素分析进行表征。通过X射线衍射确定18g的单晶结构。评价了新化合物对鳞翅目害虫的杀虫活性。它们对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。
• Synthesis of Novel 3-Chloropyridin-2-yl-Pyrazole Derivatives and their Insecticidal, Fungicidal Activities and QSAR Study
  作者：Ji-Feng Zhang、Chen Liu、Yi Ma、Bao-Lei Wang、Li-Xia Xiong、Shu-Jing Yu、Zheng-Ming Li

  DOI：10.2174/1570180811310060005

  日期：2013.5.1

  In our early study, a series of anthranilic diamides containing acylthiourea linker (C) was reported to display favorable activities. Based on that research, four series of novel pyridylpyrazole derivatives (D-G) derived from C were designed and synthesized. Totally 24 compounds were synthesized and all the compounds were characterized by melting points, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. Bioassay results indicated that compounds 5b, 5c and 6b showed 100 % insecticidal activities against oriental armyworm (Mythimna separata) at 200mg/L. Their fungicidal activities against A. solani, F. graminearum, P. capsici, S. sclerotiorum, B. cinerea and R. solani were evaluated and the results indicated that compounds 7a-g which contained acylguanidine linker showed favourable antibacterial activity against B. cinerea, among which 7d and 7f showed 97.5 % inhibitory activities against B. cinerea at 50mg/L. To further explore the comprehensive structure-activity relationship on the basis of insecticidal activity data, comparative molecular field analysis (CoMFA) was performed, and a statistically reliable model with good predictive power (r2 = 0.972, q2 = 0.604) was achieved.

  在我们早期的研究中，报道了一系列含有酰基硫脲连接基（C）的邻氨基苯甲酰胺显示了良好的活性。基于这一研究，设计并合成了从C衍生出的四个系列新型吡啶基吡唑衍生物（D-G）。共合成24个化合物，所有化合物均通过熔点、1H NMR、13C NMR和HRMS进行了表征。生物测定结果表明，化合物5b、5c和6b对东方粘虫（Mythimna separata）在200mg/L下显示出100%的杀虫活性。评估了它们对A. solani、F. graminearum、P. capsici、S. sclerotiorum、B. cinerea和R. solani的杀菌活性，结果显示含有酰基胍连接基的化合物7a-g对B. cinerea显示出良好的抗菌活性，其中7d和7f在50mg/L下对B. cinerea显示出97.5%的抑制活性。为进一步探究基于杀虫活性数据的全面构效关系，进行了比较分子场分析（CoMFA），并获得了统计上可靠且预测能力良好的模型（r2 = 0.972，q2 = 0.604）。
• Synthesis and Insecticidal Activities of Novel Anthranilic Diamides Containing Acylthiourea and Acylurea
  作者：Ji-Feng Zhang、Jun-Ying Xu、Bao-Lei Wang、Yu-Xin Li、Li-Xia Xiong、Yong-Qiang Li、Yi Ma、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/jf302446c

  日期：2012.8.8

  xylostella) were evaluated. The larvicidal activities against oriental armyworm indicated that the introduction of acylthiourea into some structures could retain their insecticidal activity; 8 of the 15 compounds (13a–13e, 14a–14e, and 15a–15e) exhibited 100% larvicidal activity at 10 mg/L. However, the introduction of acylurea decreased the insecticidal activity; only 3 of the 11 compounds (17a–17k) exhibited

  设计并合成了两个系列的含酰基硫脲和酰基脲接头的邻氨基苯甲酰胺，其接头的长度和柔性有所变化，可与已知的邻氨基二酰胺杀虫剂进行比较。总共合成了26种新化合物，所有化合物均通过1 H核磁共振和高分辨率质谱进行了表征。评估了它们对东方粘虫（Mythimna separata），蚊虫幼虫（Culex pipiens pallens）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性。对东方粘虫的杀幼虫活性表明，在某些结构中引入酰基硫脲可以保留其杀虫活性。15种化合物中的8种（13a – 13e，14a – 14e和15a – 15e）在10 mg / L时表现出100％的杀幼虫活性。然而，酰脲的引入降低了杀虫活性；11种化合物（17a – 17k）中只有3种在200 mg / L时表现出100％的杀幼虫活性。全细胞膜片钳技术表明，化合物13b和绿蒽醌对电压门控钙通道表现出相似的作用。钙成像