3-azidopropanoic acid pentafluorophenol ester | 1240801-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-azidopropanoic acid pentafluorophenol ester
• 英文别名: 3-Azidopropanoic acid-PFP ester；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 3-azidopropanoate
• CAS: 1240801-10-8
• 化学式: C₉H₄F₅N₃O₂
• 分子量: 281.142
• InChiKey: FRSRZMNVGWVIJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropanoic acid pentafluorophenol ester 、 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到methyl (methyl 5-acetamido-9-(3-azidopropanamido)-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Exploring divalent conjugates of 5-N-acetyl-neuraminic acid as inhibitors of coxsackievirus A24 variant (CVA24v) transduction

  摘要：

  柯萨奇病毒A24变种（CVA24v）是导致多次爆发和两次高度传染性眼部感染急性出血性结膜炎（AHC）的病毒。

  DOI：

  10.1039/d1ra08968d
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮丙酸 、 五氟苯酚 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到3-azidopropanoic acid pentafluorophenol ester
  参考文献：
  名称：

  一按即可关闭的硫酸盐离子的环肽衍生分子笼

  摘要：

  环肽与交替的L之间形成2：1三明治型复合物脯氨酸和6-氨基吡啶甲酸亚基和无机阴离子可通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应共价连接该肽的三炔和三叠氮化物衍生物来稳定。产生的三键连接的双环肽可以与阴离子如水溶液中的硫酸根离子发生相互作用，方法是将它们包含在两个环肽环之间的空腔中，在那里它们可以形成与内表面分布的酰胺NH基团的氢键。该系统的结合动力学与仅包含一个接头的双环肽的结合动力学显着不同，因为客体交换的速度相当慢。在热力学上，三联双环肽的硫酸盐配合物的稳定性接近H的log  K a值为62 O /通道3OH 1：1（v / v），但是仅比柔韧性更高的单连接类似物的亲和力大大约一个数量级。滴定量热法表明，这种行为主要是由于连接子数量增加时，结合焓从放热变为吸热。NMR光谱和X射线晶体学的结果表明，单键和三键连接的双环肽在与硫酸根离子形成的络合物中采用相似的构象，但该络合物的形成在焓上对笼子不

  DOI：

  10.1002/chem.201000308

文献信息

• A Cyclopeptide-Derived Molecular Cage for Sulfate Ions That Closes with a Click
  作者：Thomas Fiehn、Richard Goddard、Rüdiger W. Seidel、Stefan Kubik

  DOI：10.1002/chem.201000308

  日期：2010.6.25

  sandwich‐type complexes formed between a cyclopeptide with alternating L‐proline and 6‐aminopicolinic acid subunits and inorganic anions can be stabilized by covalently linking a tris‐alkyne and a tris‐azide derivative of this peptide through copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition. The resulting triply linked bis‐cyclopeptide can interact with anions such as sulfate ions in aqueous solution by including

  环肽与交替的L之间形成2：1三明治型复合物脯氨酸和6-氨基吡啶甲酸亚基和无机阴离子可通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应共价连接该肽的三炔和三叠氮化物衍生物来稳定。产生的三键连接的双环肽可以与阴离子如水溶液中的硫酸根离子发生相互作用，方法是将它们包含在两个环肽环之间的空腔中，在那里它们可以形成与内表面分布的酰胺NH基团的氢键。该系统的结合动力学与仅包含一个接头的双环肽的结合动力学显着不同，因为客体交换的速度相当慢。在热力学上，三联双环肽的硫酸盐配合物的稳定性接近H的log  K a值为62 O /通道3OH 1：1（v / v），但是仅比柔韧性更高的单连接类似物的亲和力大大约一个数量级。滴定量热法表明，这种行为主要是由于连接子数量增加时，结合焓从放热变为吸热。NMR光谱和X射线晶体学的结果表明，单键和三键连接的双环肽在与硫酸根离子形成的络合物中采用相似的构象，但该络合物的形成在焓上对笼子不
• Exploring divalent conjugates of 5-<i>N</i>-acetyl-neuraminic acid as inhibitors of coxsackievirus A24 variant (CVA24v) transduction
  作者：Emil Johansson、Rémi Caraballo、Georg Zocher、Nitesh Mistry、Niklas Arnberg、Thilo Stehle、Mikael Elofsson

  DOI：10.1039/d1ra08968d

  日期：——

  Coxsackievirus A24 variant (CVA24v) is responsible for several outbreaks and two pandemics of the highly contagious eye infection acute hemorrhagic conjunctivitis (AHC).

  柯萨奇病毒A24变种（CVA24v）是导致多次爆发和两次高度传染性眼部感染急性出血性结膜炎（AHC）的病毒。