(Z)-2-(isocyanomethyl)-3-phenylprop-2-enenitrile | 1141932-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(isocyanomethyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 1141932-62-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: PXNHVUDUZMAZEG-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 (Z)-2-(isocyanomethyl)-3-phenylprop-2-enenitrile 、 2-氯-5-硝基苯甲醛 在 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(Z)-2-({[2-(2-chloro-5-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]amino}methyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  利用Baylis-Hillman加合物首次合成烯丙基异腈，并将其应用于取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和四氮杂二苯并氮杂蒽酮的合成中

  摘要：

  由Baylis-Hillman加合物生成的伯烯丙胺立体选择性合成取代的烯丙基异腈的首次报道，以及它们在氯化铵存在下在基于鲁棒的基于异腈的多组分反应中的应用，从而获得了取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶说明。 异腈-Baylis-Hillman-烯丙胺-多组分反应-咪唑并[1,2- a ]吡啶 CDRI通讯第7599号。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083306
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(2-cyano-3-phenylallyl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(Z)-2-(isocyanomethyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  利用Baylis-Hillman加合物首次合成烯丙基异腈，并将其应用于取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和四氮杂二苯并氮杂蒽酮的合成中

  摘要：

  由Baylis-Hillman加合物生成的伯烯丙胺立体选择性合成取代的烯丙基异腈的首次报道，以及它们在氯化铵存在下在基于鲁棒的基于异腈的多组分反应中的应用，从而获得了取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶说明。 异腈-Baylis-Hillman-烯丙胺-多组分反应-咪唑并[1,2- a ]吡啶 CDRI通讯第7599号。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083306

文献信息

• Convenient Synthesis of a Library of Lactam-Fused β-Carbolines via the Ugi Reaction¹
  作者：Sanjay Batra、Samiran Hutait、Maloy Nayak、Ashok Penta

  DOI：10.1055/s-0030-1258374

  日期：2011.2

  We present a convenient synthesis of a chemical library of lactam-fused β-carbolines via a Ugi four-center three-component reaction employing [1-formyl-3-(methoxycarbonyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-9-yl]acetic acid or (1-formyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-9-yl)acetic acid, amines and isonitriles.

  我们利用乌吉四中心三组分反应，通过[1-甲酰基-3-(甲氧羰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-9-基]乙酸或(1-甲酰基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-9-基)乙酸、胺和异腈，对内酰胺-β-咔啉的化学库进行了便捷的综合。