5H-5-butyl-2-phenyl-2-oxazol-4-one | 672963-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5H-5-butyl-2-phenyl-2-oxazol-4-one
• 英文别名: 5-Butyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-one
• CAS: 672963-89-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: RJJRJDILXXDYCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-1-(1-氧代-2-丙炔)-吡咯烷 、 5H-5-butyl-2-phenyl-2-oxazol-4-one 在 (S)-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](3,3-dimethyl-1,5,7-triazabicyclo-[4.3.0]-non-5-ene-8-yl)methanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到(R)-5H-5-butyl-5-[(Z)-3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propenyl]-2-phenyloxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  HighlyZ-Selective Asymmetric 1,4-Addition Reaction of 5H-Oxazol-4-ones with Alkynyl Carbonyl Compounds Catalyzed by Chiral Guanidines

  摘要：

  An asymmetric I,4-addition reaction of 5H-oxazol-4-ones with alkynyl carbonyl compounds was developed, and, for the first time, high enantiomeric and geometric control was achieved to afford the thermodynamically unstable Z-isomer predominantly using chiral guanidine catalysts bearing a hydroxy group at the appropriate position. The method provides synthetically useful gamma-butenolide ester bearing a chiral quaternary stereogenic center.

  DOI：

  10.1021/ja200283n
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 吡啶 、 sodium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5H-5-butyl-2-phenyl-2-oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  5H-Oxazol-4-ones 作为不对称合成 α-羟基羧酸衍生物的基石

  摘要：

  5H-烷基-2-苯基-恶唑-4-酮是一种鲜为人知的杂环系统，可通过微波辅助的氟化钠催化剂环化单-α-卤代酰亚胺轻松获得，而后者又可通过 N-用α-溴酰卤酰化苯甲酰胺。末端取代的烯丙基体系可作为 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化的优良底物。生成的产物具有优异的 ee，包括衍生自反式-1,2-二氨基环己烷的 N,N'-双-吡啶甲酰胺和三（羰基）环庚三烯钼的催化剂。除了苯类之外，烯丙基碳酸酯部分上的非苯类芳香族和乙烯基取代基提供了良好到优异的区域选择性和非对映选择性以及优异的对映选择性。杂环上的取代基包括甲基、正丁基、烯丙基、异丁基、异丙基和环己基。产品中双键的存在允许它们通过双键的化学性质进一步修饰，包括复分解。产物在碱性条件下水解以提供α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja031539a

文献信息

• Direct Asymmetric Aldol Reaction of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones with Aldehydes Catalyzed by Chiral Guanidines
  作者：Tomonori Misaki、Gouta Takimoto、Takashi Sugimura

  DOI：10.1021/ja101216x

  日期：2010.5.12

  A new chiral bicyclic guanidine-catalyzed direct catalytic aldol reaction of 5H-oxazol-4-ones with aldehydes has been developed. The present aldol reaction proceeds smoothly with high enantioselectivity using bicyclic guanidines bearing a hydroxy group at the appropriate position, and various combinations of 5H-oxazol-4-ones and aldehydes are applicable. The method provides synthetically useful alpha

  开发了一种新的手性双环胍催化 5H-恶唑-4-酮与醛的直接催化醛醇反应。使用在适当位置带有羟基的双环胍，本醛醇反应以高对映选择性顺利进行，并且5H-恶唑-4-酮和醛的各种组合是适用的。该方法提供了在α-碳原子处带有手性四元立体中心的合成有用的α，β-二羟基羧酸盐。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α-Alkyl Norstatine Derivatives: Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of 5H-Oxazol-4-ones
  作者：Depeng Zhao、Linqing Wang、Dongxu Yang、Yixin Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201201804

  日期：2012.7.23

  Going Mannich: The title reaction results in the first catalytic asymmetric synthesis of syn‐α‐alkyl norstatine derivatives. Excellent enantioselectivities and diastereoselectivities were achieved with a series of N‐diphenylphosphinoyl‐protected imines and 5H‐oxazol‐4‐ones by using the catalyst 1/Zn. Importantly, the involvement of the diethyl phosphoramidate 2 was critical to achieve good enantioselectivities

  Going Mannich：标题反应导致了顺式-α-烷基去甲他汀衍生物的首次催化不对称合成。通过使用1 / Zn催化剂，一系列N-二苯基膦酰基保护的亚胺和5 H-恶唑-4-酮实现了出色的对映选择性和非对映选择性。重要的是，在当前的曼尼希反应中，氨基磷酸二乙酯2的参与对于实现良好的对映选择性至关重要。
• Organocatalytic Asymmetric Mannich Reactions of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones: Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Chiral α-Alkylisoserine Derivatives
  作者：Zhiqiang Han、Wenguo Yang、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300135

  日期：2013.5.17

  The first organocatalytic Mannich reaction of 5H‐oxazol‐4‐ones with various readily prepared aryl‐ and alkylsulfonimides has been developed. Two commercially available pseudoenantiomeric Cinchona alkaloids‐derived tertiary amine/ureas have been demonstrated as the most efficient catalysts to access the opposite enantiomers of the Mannich products with equally excellent enantio‐ and diastereoselectivities

  已开发出第一个5 H-恶唑-4-酮与各种易于制备的芳基和烷基磺酰亚胺的有机催化曼尼希反应。已证明两种可商购的假对映体金鸡纳生物碱衍生的叔胺/脲是获得曼尼希产品相反对映异构体的最有效催化剂，同时具有出色的对映异构和非对映异构选择性。从曼尼希加合物中，可以方便地制备重要的α-甲基-α-羟基-β-氨基酸衍生物，例如紫杉醇和紫杉醇的α-甲基化C-13侧链。
• Highly enantioselective allylic alkylation of 5 H -oxazol-4-ones with Morita-Baylis-Hillman carbonates
  作者：Han Xu、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.055

  日期：2018.8

  An organocatalytic enantioselective allylic alkylation of 5H-oxazol-4-ones with Morita-Baylis-Hillman carbonates has been developed. With 10 mol% of commercially available cinchonidine, a wide range of substituted 5H-oxazol-4-one derivatives were constructed in good-to-excellent yields with high diastereo- and enantioselectivities. The allylic alkylation adducts obtained are valuable precursors for

  已经开发了用Morita-Baylis-Hillman碳酸盐对5 H-恶唑-4-酮进行有机催化对映选择性烯丙基烷基化反应。用10 mol％的市售可可宁定，以良好至优异的产率以及高的非对映选择性和对映选择性，构建了范围广泛的取代的5 H-恶唑-4-酮衍生物。获得的烯丙基烷基化加合物是用于合成手性α-烷基α-羟基羧酸衍生物的有价值的前体，其代表许多生物活性化合物中的一系列通用结构单元。
• Catalyst-controlled switch of regioselectivity in the asymmetric allylic alkylation of oxazolones with MBHCs
  作者：Gongming Zhu、Junxian Yang、Guangjun Bao、Ming Zhang、Jing Li、Yiping Li、Wangsheng Sun、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1039/c6cc03246j

  日期：——

  A catalyst-controlled switch of regioselectivity in asymmetric allylic alkylation of oxazolones with MBHCs was described. The proper choice of catalysts could differentiate the SN2'-SN2' and addition-elimination process to yield secondary...

  描述了恶唑酮与MBHCs的不对称烯丙基烷基化反应中区域选择性的催化剂控制开关。催化剂的正确选择可以区分SN2'-SN2'和加成消除过程，从而产生二次...