2-benzoylpyridine hydrazone | 56009-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoylpyridine hydrazone
• 英文别名: 2-[Hydrazinylidene(phenyl)methyl]pyridine；[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]hydrazine
• CAS: 56009-91-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: NPIHYGZWEUGMNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylpyridine hydrazone 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-exo-hydroxy-6-exo-(pyridyl-2)-6-endo-phenylbicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  动力学质子化的立体化学的控制：分子内质子传递（1）（，）（2）。

  摘要：

  四十年前，我们注意到对于离域的碳负离子和烯醇，质子化过渡态接近于杂化的sp（2），因此，在动力学控制下，质子化是从受阻较小的方法发生的，最常见的是形成较少的稳定的两种可能的立体异构体。最初的报告之后是一系列广泛的例子。然而，仍然存在一个主要问题，即是否有可能使用分子内质子转移将质子传递到这种物种的更受阻的面部。为此，合成了3-苯甲酰基-内-6-苯基-exo-6-吡啶基双环[3.1.0]己烷的烯醇的甲硅烷基醚前体及其内基-6-吡啶基-exo-6-苯基立体异构体。相应的烯醇由氟阴离子生成。内苯酚烯醇立体异构体在动力学质子化作用下 由较少受阻的质子化而导致立体选择性地导致3-苯甲酰内酯产物。与之形成鲜明对比的是，内6-吡啶基烯醇异构体通过分子内质子传递而立体选择性地引入到exo-3-苯甲酰基酮。但是，立体化学的动力学顺序是不同的。分子内过程需要额外的质子供体分子。两种立体化学比率的对数与质子供体

  DOI：

  10.1021/jo990323h
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzoylpyridine hydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过设计靶向溶酶体：新型 N-吖啶缩氨基硫脲，能够直接检测细胞内药物定位并克服 P-糖蛋白 (Pgp) 介导的耐药性

  摘要：

  创新的N-吖啶缩氨基硫脲 (NAT) 与其铁 ( III )、铜 ( II ) 和锌 ( II ) 配合物一起设计。通过将溶酶体 Pgp 底物吖啶特异性掺入缩氨基硫脲支架中，以维持三齿 N、N、S 供体系统，从而促进溶酶体靶向。吖啶部分使缩氨基硫脲设计取得了重大进展，因为：（1）它能够利用其固有的荧光通过共聚焦显微镜追踪药物； (2)它是亲溶酶体的，能够实现溶酶体靶向； (3)由于吖啶是P-糖蛋白(Pgp)底物，它有利于溶酶体靶向，导致药物克服Pgp介导的耐药性。这些新的N-吖啶类似物是新颖的，这是首次将吖啶专门添加到缩氨基硫脲骨架上以实现上述三个重要特性。与 Pgp 表达水平极低的细胞相比，这些新药物对耐药 Pgp 表达细胞表现出明显更强的抗增殖活性。 NAT 对多种 Pgp 阳性癌细胞类型（结肠癌、肺癌和宫颈癌）的抗增殖活性被第三代 Pgp 抑制剂 Elacridar 以及下调 Pgp

  DOI：

  10.1039/d4sc04339a

文献信息

• Hydrazone–diacetyl platinum(II) complexes: Substituent effect on intramolecular N–H⋯O hydrogen-bond strength
  作者：Tim Kluge、Eileen Bette、Martin Bette、Jürgen Schmidt、Dirk Steinborn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.03.030

  日期：2014.7

  to yield diacetyl platinum(II) complexes [Pt(COMe)2(2-pyCRNNH2)] (R = H, 4a; Me, 4b; Ph, 4c) and [Pt(COMe)2(H2NNCMe–CMeNNH2)] (5). These complexes showed weak intramolecular N–H⋯O hydrogen bonds where the hydrazone and the acetyl ligand act as H donor and H acceptor, respectively. Using hydrazones 2-pyCRNNHR′ substituted with electron-withdrawing groups R′ resulted in complexes [Pt(COMe)2(2-pyCRNNHR′)]

  双（苄胺）二乙酰铂（II）（3）与2-吡啶基官能化的和二乙酰二hydr反应生成二乙酰铂（II）配合物[Pt（COMe）2（2-pyCR NNH 2）]（R = H，4a ; Me，4b ; Ph，4c）和[Pt（COMe）2（H 2 NN CMe–CMe NNH 2）]（5）。这些配合物显示出较弱的分子内N–H⋯O氢键，其中and和乙酰基配体分别充当H供体和H受体。使用被吸电子基团R'取代的2- 2-pyCR NNHR'生成配合物[Pt（COMe）2（2- pyCR NNHR'）]（R / R'= H / C 6 H ^ 4 - p -F，6D ;我/ C 6 H ^ 4 - p -F，6E ; H /来，图7a ; ME /来，7b ; H / COPh，7c ; Me / COPh，7d ; H / CO（C 6 H 4 - p -F），7e ; Me / CO（C 6 H 4 - p
• Recyclable Heterogeneous Copper(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Pyridine Ketone Hydrazones Towards [1,2,3]Triazolo[1,5-a]pyridines
  作者：Gan Jiang、Yang Lin、Mingzhong Cai、Hong Zhao

  DOI：10.1055/s-0037-1610726

  日期：2019.12

  significant loss of catalytic activity. The heterogeneous copper(II)-catalyzed oxidative cyclization of 2-pyridine ketone hydrazones was achieved in ethyl acetate at room temperature in the presence of an MCM-41-anchored bidentate 2-aminoethylamino copper(II) catalyst [MCM-41-2N-Cu(OAc)2], in the presence of air as the oxidant, yielding a wide variety of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines in mostly good to high

  抽象的 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。由2-酰基吡啶衍生物和肼一水合物形成的]吡啶。重要的是，这种负载的铜（II）催化剂可以通过简单的方法方便地从容易获得且廉价的试剂中获得，通过过滤反应混合物进行回收，并重复使用至少七次而不会显着降低催化活性。 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。
• Palladium-Catalyzed Divergent Arylation with Triazolopyridines: One-Pot Synthesis of 6-Aryl-2-α-styrylpyridines
  作者：Youngtaek Moon、Soonhyung Kwon、Dahye Kang、Honggu Im、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/adsc.201500967

  日期：2016.3.17

  We have developed a new strategy for palladium‐catalyzed arylation reactions with triazolopyridines, wherein two different chemical transformations (C‐3 vs. C‐7) are observed by differentiating the substrates using different bases. The reactive palladium carbenoids were directly generated from triazolopyridines and underwent denitrogenative arylations with aryl bromides. Intriguingly, when potassium

  我们已经开发了一种新的策略用于三唑并吡啶进行的钯催化的芳基化反应，其中通过使用不同的碱区分底物，观察到两种不同的化学转化（C-3与C-7）。反应性钯类胡萝卜素直接由三唑并吡啶产生，并用芳基溴化物进行脱氮芳基化。有趣的是，当碳酸钾用氢替换叔丁醇，直接Ç  ħ芳基化发生在酸性最强的位置（C-7）。此外，以一锅法成功地进行了两次不同的催化芳基化反应，为获得6-芳基-2-α-苯乙烯基吡啶提供了便利。
• Facile One-Pot Synthesis of [1, 2, 3]Triazolo[1, 5-<i>a</i>]Pyridines from 2-Acylpyridines by Copper(II)-Catalyzed Oxidative NN Bond Formation
  作者：Tasuku Hirayama、Satoshi Ueda、Takahiro Okada、Norihiko Tsurue、Kensuke Okuda、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1002/chem.201302997

  日期：2014.4.1

  An efficient and simple method for the synthesis of various [1, 2, 3]triazolo[1, 5‐a]pyridines has been established. The method involves a copper(II)‐catalyzed oxidative NN bond formation that uses atmospheric oxygen as the terminal oxidant following hydrazonation in one pot. The use of ethyl acetate as the solvent dramatically promotes the oxidative NN bond‐formation reaction and enables the application

  已经建立了一种有效且简单的合成各种[1,2,3]三唑并[ 1,5- α ]吡啶的方法。该方法涉及铜（II）催化的氧化NN键的形成，该反应在一个罐中进行azo化反应后，将大气中的氧气用作末端氧化剂。使用乙酸乙酯作为溶剂可显着促进氧化性NN键的形成反应，并使氧化环化在有效的一锅法反应中得到应用。根据光谱研究的结果提出了反应机理。
• A simple coumarin based “fluorescent On” probe for the selective detection of Al3+ along with its application in live cell imaging via AGS cell line
  作者：Saswati Gharami、Krishnendu Aich、Paramita Ghosh、Lakshman Patra、Nabendu Murmu、Tapan Kumar Mondal

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112294

  日期：2020.3

  solution. Detection limit as well as Binding constant values have been calculated and found to be in the order of 10−9 M and 103 M-1 respectively. DFT and TDDFT studies are conducted with the probe to establish a similarity between theoretical and experimental outcomes. We can also use this new fluorescent switch as a biomarker kit as it has shown a brilliant potential in the application of live cell imaging

  一种新的基于香豆素的荧光开关（HCBP）已被制造出来，它在生理pH值下对Al 3+和其他金属阳离子显示出高选择性。特别是在逐渐添加Al 3+时，HCBP在MeOH / H 2 O（1/1，v / v）中在481 nm处约-13倍的红移约50纳米，显示出出色的“开启”发射增强。解决方案。通过将EDTA逐渐添加到HCBP-Al 3+溶液中，已证明荧光开关是可逆探针。已计算出检测极限以及结合常数值，发现其数量级为10 -9 M和10 3 M -1分别。使用探针进行DFT和TDDFT研究，以建立理论和实验结果之间的相似性。我们也可以使用这种新的荧光开关作为生物标记试剂盒，因为它在利用胃癌细胞（AGS细胞）进行活细胞成像的应用中显示出了巨大的潜力。