4-methylphenyl [(S)-4-isopropylthiazolidine-2-thione]phosphorochloridate | 1254939-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylphenyl [(S)-4-isopropylthiazolidine-2-thione]phosphorochloridate
• 英文别名: (4S)-3-[chloro-(4-methylphenoxy)phosphoryl]-4-propan-2-yl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 1254939-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₇ClNO₂PS₂
• 分子量: 349.842
• InChiKey: IBMGJFOFGGPXBH-GKOGFXNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl [(S)-4-isopropylthiazolidine-2-thione]phosphorochloridate 在 叔丁基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5'-O-(3'-deoxy-2',3'-didehydrothymidinyl)-O-(4-methylphenyl)-N-[(S)-benzylalaninyl]-phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  (芳氧基)氨基磷酸酯前药的非对映选择性合成

  摘要：

  最近报道了第一个非对映选择性合成 3'-脱氧-2',3'-二脱氢胸苷单磷酸 (d4TMP) 的芳氧基氨基磷酸酯前药。合成方法利用手性助剂 (S)-4-isopropylthiazolidine-2-thione (2)。对于该策略，需要立体化学纯的磷酰二胺中间体。通过使用不同的酚类和 L-丙氨酸甲酯或苄酯，研究了该关键化合物的非对映选择性形成。通常，与 3-或 4-取代苯酚的反应与它们的 2-取代对应物相比导致显着更好的非对映选择性。此外，氨基酸残基中酯基的变化导致获得的非对映选择性没有显着差异。根据报告的结果，详细阐述了过渡态的模型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100614
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 [(S)-4-isopropylthiazolidine-2-thione]phosphorodichloridate 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methylphenyl [(S)-4-isopropylthiazolidine-2-thione]phosphorochloridate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成3'-Deoxy-2'，3'-didehydrothymidine Monophosphate的芳氧基磷酸氨基磺酸盐前药

  摘要：

  报道了3'-脱氧-2'，3'-二氢胸苷单磷酸酯（d4TMP）的芳氧基氨基磷酸氨基酯前药的第一个非对映选择性合成。在我们的方法中，（S）-4-异丙基噻唑烷-2-硫酮1被用作手性助剂，以在磷原子上引入立体化学。在开发的反应序列的最后一步，将核苷类似物d4T引入到立体化学纯的磷酰胺二酸酯中，这导致了几乎非对映体纯的氨基磷酸酯前药8a - d的形成。（≥95％de）。如所预期的，单独制备的氨基磷酸酯前药的非对映异构体在抗病毒活性方面显示出显着差异。此外，差异强烈取决于连接至氨基磷酸酯部分的芳基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm100817f