5-amino-2-bromobenzenesulfonamide | 100367-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-2-bromobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Bromanilin-5-sulfonamid
• CAS: 100367-51-9
• 化学式: C₆H₇BrN₂O₂S
• 分子量: 251.104
• InChiKey: RQORKUKDEPBSFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  448.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-bromobenzenesulfonamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到2-bromo-5-iodobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  重新检查作为氟代酪氨酸模拟物的二氟亚甲基磺酸基团对PTP1B的抑制作用。

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）参与胰岛素信号的下调，并且是公认的糖尿病和肥胖症治疗靶标。设计有效PTP1B抑制剂的关键是有效模拟天然磷酸酪氨酸底物磷酸基团的部分。二氟甲基磺酰基甲基苯丙氨酸（F（2）Smp）是迄今为止报道的最好的单阴离子pTyr模拟物之一。然而，尚未在非肽基平台的背景下仔细评估作为磷酸盐模拟物的二氟亚甲基磺酸（DFMS）基团。在这里，我们对DFMS组作为磷酸盐模拟物进行了仔细的检查。这是通过首先构建先前报道的高亲和力，非肽基PTP1B抑制剂（化合物2，IC（50）= 8nM），其中二氟亚甲基膦酸基团被DFMS部分（化合物6）取代。我们还报告了其非氟化亚甲基磺酸类似物（化合物7）以及两个其他衍生物的合成，其中，远端磺酰胺部分被二氟亚甲基磺酰胺基团取代（化合物8和9）。研究了化合物2和6-9作为PTP1B抑制剂。用二氟亚甲基磺酰胺基团代替远端的磺酰胺基团对抑制剂的效力只有中

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.062
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯磺酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-amino-2-bromobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AROMATIC SULFONAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES AROMATIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2017191000A9

文献信息

• Aromatic sulfonamide derivatives
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US10844016B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  Substituted aromatic sulfonamides of formula (I) pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease.

  式（I）的取代芳香族磺酰胺类药物组合物和包含所述化合物的组合物，以及使用所述化合物制造治疗或预防疾病的药物组合物。
• AROMATIC SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3458443A1

  公开（公告）日：2019-03-27
• US4020053A
  申请人：——

  公开号：US4020053A

  公开（公告）日：1977-04-26