4-[(2-Chlorobenzyl)oxy]benzoyl chloride | 1160249-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-Chlorobenzyl)oxy]benzoyl chloride
• 英文别名: 4-[(2-chlorophenyl)methoxy]benzoyl chloride
• CAS: 1160249-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂
• mdl: MFCD12197891
• 分子量: 281.138
• InChiKey: KZUWGBQDZRAHKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-Chlorobenzyl)oxy]benzoyl chloride 、 7-chloro-5-[N-methyl-N-(2-diethylaminoethyl)amino]carbonylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepine 生成
  参考文献：
  名称：

  Benzoheterocyclic derivatives

  摘要：

  以下是该句子的中文翻译： 一种苯并杂环衍生物，其化学式如下： 及其药用盐，表现出优异的抗加压素活性、加压素激动活性和催产素拮抗活性，可用作加压素拮抗剂、加压素激动剂或催产素拮抗剂。

  公开号：

  US06335327B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苄溴 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-[(2-Chlorobenzyl)oxy]benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物的合成及其抗增殖和Hedgehog途径抑制活性的评估†

  摘要：

  合成了一系列带有4-苄氧基苯基部分的新颖的N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物，并评估了它们对MGC803，HT29，MKN45和SW620癌细胞系的体外抗增殖活性。药理数据表明，大多数目标化合物对MGC803，HT29和MKN45细胞具有更高的功效，其中化合物7m比vismodegib具有更高的抗增殖活性。此外，化合物7m在不同的Hh相关测定中显示出对Hedgehog（Hh）信号通路的抑制作用更好，并且可能与硼联吡啶（BODIPY）-环巴胺竞争与人类平滑（Smo）受体的结合。此外，分子对接研究表明，化合物7m通过Smo受体的taladegib结合位点上的氢键与vismodegib对接姿势非常紧密地相互作用。

  DOI：

  10.1039/c5md00092k

文献信息

• Design and biological evaluation of phenyl imidazole analogs as hedgehog signaling pathway inhibitors
  作者：Chiyu Sun、Ying Zhang、Han Wang、Zhengxu Yin、Lingqiong Wu、Yanmiao Huang、Wenhu Zhang、Youbing Wang、Qibo Hu

  DOI：10.1111/cbdd.13799

  日期：2021.3

  The hedgehog (Hh) signaling pathway is involved in diverse aspects of cellular events. Aberrant activation of Hh signaling pathway drives oncogenic transformation for a wide range of cancers, and it is therefore a promising target in cancer therapy. In the principle of association and ring‐opening, we designed and synthesized a series of Hh signaling pathway inhibitors with phenyl imidazole scaffold

  刺猬 (Hh) 信号通路参与细胞事件的各个方面。Hh 信号通路的异常激活驱动了多种癌症的致癌转化，因此它是癌症治疗的一个有希望的目标。本着缔合和开环原理，我们设计合成了一系列具有苯基咪唑支架的Hh信号通路抑制剂，并在Gli-Luc报告基因检测中进行了生物学评估。化合物25被鉴定为具有纳摩尔 IC 50 的高效能，此外，它保留了对野生型和耐药性 Smo 过表达细胞的抑制作用。化合物25的分子模型研究 阐述了其与Smo受体的结合方式，为苯基咪唑类似物的进一步结构修饰提供了基础。