(E)-ethyl 2-methyl-5-oxo-3-(2-phenylethyl)hex-2-enoate | 1104516-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 2-methyl-5-oxo-3-(2-phenylethyl)hex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-methyl-5-oxo-3-(2-phenylethyl)-2-hexenoate
• CAS: 1104516-22-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: QYLHMMVFPKBJJL-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 4-苯基-1-丁炔 在 [ReBr(CO)3(thf)]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 ethyl (E)-2-methyl-5-oxo-3-phenethylhex-2-enoate 、 (E)-ethyl 2-methyl-5-oxo-3-(2-phenylethyl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  hen和锰催化的乙炔向β-酮酸酯的插入：2-吡喃酮的合成。

  摘要：

  β-酮酸酯和乙炔之间的R和锰催化反应，然后用氟化四丁基铵处理，区域选择性地生成2-吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/b814694b

文献信息

• Rhenium- and Manganese-Catalyzed Insertion of Alkynes into a Carbon-Carbon Single Bond of Cyclic and Acyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yoichiro Kuninobu、Atsushi Kawata、Mitsumi Nishi、Salprima Yudha S.、Jingjin Chen、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/asia.200900137

  日期：2009.9.1

  presence of a catalytic amount of a rhenium or manganese complex gives ring‐expanded and carbon‐chain extension products, respectively. In these reactions, alkynes insert into a non‐strained carbon–carbon single bond of 1,3‐dicarbonyl compounds. The ring‐expansion reaction is also promoted by the addition of 4‐Å molecular sieves instead of a catalytic amount of an isocyanide.

  在催化量的or或锰配合物存在下，用环状和无环的1,3-二羰基化合物处理炔烃，分别得到扩环和扩碳产物。在这些反应中，炔烃插入1,3-二羰基化合物的非应变碳-碳单键中。通过添加4Å分子筛代替催化量的异氰化物也可以促进环扩环反应。