2,3,6-三甲氧基萘-1,4-二酮 | 62345-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3,6-三甲氧基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 6-methoxy-2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3,6-trimethoxy-1,4-naphthalenedione；2,3,6-trimethoxy-1,4-naphthoquinone；2,3,6-trimethoxy-[1,4]naphthoquinone；2,3,6-Trimethoxy-[1,4]naphthochinon；2,3,6-Trimethoxy-1,4-naphthochinon；2,3,6-Trimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 62345-17-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: YFUPODDBGOIXKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  457.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-三甲氧基萘-1,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,6-Trimethoxynaphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  外用非甾体类抗银屑病药物。1. 1,2,3,4-四氧化萘衍生物。

  摘要：

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00158a031
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-1,4-萘醌 在 碘 、 氯 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,6-三甲氧基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  外用非甾体类抗银屑病药物。1. 1,2,3,4-四氧化萘衍生物。

  摘要：

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00158a031

文献信息

• New Insights into Cyclobutenone Rearrangements: A Total Synthesis of the Natural ROS-Generating Anti-Cancer Agent Cribrostatin 6
  作者：Mubina Mohamed、Théo P. Gonçalves、Richard J. Whitby、Helen F. Sneddon、David C. Harrowven

  DOI：10.1002/chem.201102263

  日期：2011.12.2

  Aryl‐ and heteroarylcyclobutenone rearrangements proceed in excellent yield under continuous‐flow conditions. The former shows a Hammett correlation with σI providing strong evidence that electrocyclisation is the rate‐determining step and has a late transition state. The reaction has been modelled by using DFT and CCSD(T) methods, with the latter giving excellent correlation with the experimental

  在连续流动条件下，芳基和杂芳基环丁烯酮重排反应的产率很高。前者显示了一个哈米特相关σ我提供了强有力的证据表明，electrocyclisation是限速步骤，具有后过渡状态。已使用DFT和CCSD（T）方法对反应进行了建模，后者与实验速率常数具有极好的相关性。cribrostatin 6（一种抗肿瘤和抗微生物剂）的短而有效的全合成，可以局部证明这种方法的价值。
• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0146145A2

  公开（公告）日：1985-06-26

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: wherein: R' and R2 are the same and are lower alkoxy, lower alkylthio, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylthio, R3 is lower alkyl, lower alkoxy, or halo and m is 0, 1 or 2 or R3 is optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl lower alkyl, optionally substituted phenyl lower alkoxy, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, cyano, or S(O)n R wherein R is lower alkyl; optionally substituted phenyl; optionally substituted phenyl lower alkyl; or optionally substituted heterocyclic aryl of three to nine ring atoms containing one or two heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof; and m is 1 and n is 0, 1 or 2; and W is alkyl of one to seven carbon atoms, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过局部施用式中的萘来缓解： 其中 R' 和 R2 相同，并且是低级烷氧基、低级烷硫基、任选取代的苯氧基或任选取代的苯硫基、 R3 是低级烷基、低级烷氧基或卤代，且 m 是 0、1 或 2，或 R3 是任选取代的苯基、任选取代的苯基低级烷基、任选取代的苯基低级烷氧基、氨基、低级烷基氨基、低级二烷基氨基、氰基或 S(O)n R，其中 R 是低级烷基；任选取代的苯基；任选取代的苯基低级烷基；或任选取代的三至九个环原子的杂环芳基，含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子，以及它们的药学上可接受的酸加成盐；且 m 为 1，n 为 0、1 或 2；以及 W 是一至七个碳原子的烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基。
• Weygand; Vogelbach; Zimmermann, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 391,398
  作者：Weygand、Vogelbach、Zimmermann

  DOI：——

  日期：——
• General regiospecific synthesis of annulated quinones
  作者：Harold W. Moore、Steven T. Perri

  DOI：10.1021/jo00240a011

  日期：1988.3
• 1,4-Acyloxynaphthalene derivatives, topical compositions containing them, methods for their preparation, and intermediates therefor
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0107512B1

  公开（公告）日：1986-02-26

表征谱图