(α,α,α-2H3)-1,4-dimethoxy-2-methylbenzene | 61552-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (α,α,α-2H3)-1,4-dimethoxy-2-methylbenzene
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-2-(methyl-d₃)benzene；2,5-Dimethoxytoluol-α,α,α-d3；1,4-Dimethoxy-2-(trideuteriomethyl)benzene
• CAS: 61552-24-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 155.169
• InChiKey: IQISOVKPFBLQIQ-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α,α,α-2H3)-1,4-dimethoxy-2-methylbenzene 在 ammonium acetate 作用下， 生成 1,4-dimethoxy-2-(methyl-d3)-5-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  模拟精神胺1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷的体外O-去甲基化。

  摘要：

  甲氧基化的1-苯基-2-氨基丙烷之间的代谢与拟精神活性之间的可能关系导致我们对1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（1， DOM，STP）。采用灵敏且高度选择性的稳定同位素稀释测定法，我们观察到兔肝脏匀浆将胺1生物转化为其2-O-脱甲基，5-O-脱甲基和双（O-脱甲基）代谢产物。两种单酚代谢物均富含其S对映体。双（O-去甲基）代谢产物具有与交感剂“ 6-羟基多巴胺”相似的结构，化学和电化学性质。根据胺1的拟精神特性，讨论了代谢O-去甲基化的可能意义。

  DOI：

  10.1021/jm00213a020
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲酸 在 lithium aluminium deuteride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 (α,α,α-2H3)-1,4-dimethoxy-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  模拟精神胺1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷的体外O-去甲基化。

  摘要：

  甲氧基化的1-苯基-2-氨基丙烷之间的代谢与拟精神活性之间的可能关系导致我们对1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（1， DOM，STP）。采用灵敏且高度选择性的稳定同位素稀释测定法，我们观察到兔肝脏匀浆将胺1生物转化为其2-O-脱甲基，5-O-脱甲基和双（O-脱甲基）代谢产物。两种单酚代谢物均富含其S对映体。双（O-去甲基）代谢产物具有与交感剂“ 6-羟基多巴胺”相似的结构，化学和电化学性质。根据胺1的拟精神特性，讨论了代谢O-去甲基化的可能意义。

  DOI：

  10.1021/jm00213a020

文献信息

• Exhaustive Reduction of Esters Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Adam Cook、Sekar Prakash、Yan-Long Zheng、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.0c02405

  日期：2020.5.6

  tolyl-derivatives. This is achieved by an organosilane-mediated ester hydrosilylation reaction and subsequent Ni/NHC catalyzed hydrogenolysis. The resulting conditions provide a direct and efficient alternative to multi-step procedures for this transformation that often require use of hazardous metal hydrides. Applications in the synthesis of -CD3 containing products, derivatization of bioactive molecules, and chemoselective

  我们报告了将未活化的芳基酯直接还原为其相应的甲苯基衍生物的一步程序。这是通过有机硅烷介导的酯氢化硅烷化反应和随后的 Ni/NHC 催化氢解来实现的。由此产生的条件为通常需要使用危险金属氢化物的这种转化的多步骤程序提供了一种直接有效的替代方法。展示了在合成含 -CD3 的产品、生物活性分子的衍生化以及在其他 CO 键存在下进行化学选择性还原中的应用。
• [EN] THERAPEUTIC PHENETHYLAMINE COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PHÉNÉTHYLAMINE THÉRAPEUTIQUE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CYBIN IRL LTD

  公开号：WO2022038170A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  There are disclosed deuterated 2C-X phenethylamine compounds, the use of such compounds in the treatment of diseases associated with a serotonin 5-HT2 receptor, pharmaceutical compositions such as tablet compositions and kits containing the compounds, methods of delivering the compounds in a mist via inhalation, and methods of treating diseases or disorders associated with a serotonin 5-HT2 receptor, such as central nervous system (CNS) disorders or psychological disorders with the compounds of the invention.

  本文披露了脱氘化的2C-X苯乙胺化合物，以及这些化合物在治疗与5-HT2受体相关的疾病中的应用，包括药用组合物（如片剂组合物）和包含这些化合物的套装，通过雾化吸入途径传递这些化合物的方法，以及使用本发明的化合物治疗与5-HT2受体相关的疾病或疾病的方法，如中枢神经系统（CNS）疾病或心理疾病。
• First Synthesis of (8-2H3)-(all-rac)-δ-Tocopherol
  作者：Francesco Mazzini、Emanuele Alpi、Piero Salvadori、Thomas Netscher

  DOI：10.1002/ejoc.200300138

  日期：2003.8

  for trideuterated α-tocopherol have been recently optimized, no method is reported as regards δ-tocopherol. Different synthetic approaches are discussed, as well as the first procedure for the synthesis of (8-2H3)-(all-rac)-δ-tocopherol. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  需要将三氘代生育酚用作我们通过质谱法同时定量测定食品中生育酚的研究的内标。虽然最近优化了三氘化 α-生育酚的程序，但没有报道关于 δ-生育酚的方法。讨论了不同的合成方法，以及合成 (8-2H3)-(all-rac)-δ-生育酚的第一个程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• WO2023/108172
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——