2,5-dimethoxyphenyl-[²H₂]methanol | 61552-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethoxyphenyl-[²H₂]methanol
• 英文别名: (α,α-2H2)-2,5-dimethoxybenzyl alcohol；α,α-[D2]-2,5-Dimethoxybenzyl alcohol；2,5-Dimethoxybenzylalkohol-α,α-d2；Dideuterio-(2,5-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 61552-22-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 170.177
• InChiKey: WGQMUABRZGUAOS-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxyphenyl-[²H₂]methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium aluminium deuteride 、 ammonium acetate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-[2,5-Dimethoxy-4-(trideuteriomethyl)phenyl]propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  模拟精神胺1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷的体外O-去甲基化。

  摘要：

  甲氧基化的1-苯基-2-氨基丙烷之间的代谢与拟精神活性之间的可能关系导致我们对1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（1， DOM，STP）。采用灵敏且高度选择性的稳定同位素稀释测定法，我们观察到兔肝脏匀浆将胺1生物转化为其2-O-脱甲基，5-O-脱甲基和双（O-脱甲基）代谢产物。两种单酚代谢物均富含其S对映体。双（O-去甲基）代谢产物具有与交感剂“ 6-羟基多巴胺”相似的结构，化学和电化学性质。根据胺1的拟精神特性，讨论了代谢O-去甲基化的可能意义。

  DOI：

  10.1021/jm00213a020
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲酸 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,5-dimethoxyphenyl-[²H₂]methanol
  参考文献：
  名称：

  一步氢原子转移与逐步Sc 3+耦合电子从苄醇衍生物向非血红素铁（IV）-氧络合物的转移的机械边界

  摘要：

  2,5-二甲氧基苄基醇的氧化速率（2,5-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3 CH 2 OH）通过的[Fe IV（O）（N4Py）] 2+（N4Py = Ñ，Ñ双（在乙腈中存在Sc（OTf）3（OTf – =三氟甲磺酸盐）的情况下，2-吡啶基甲基）-N-双（2-吡啶基）甲胺的作用显着增强（例如，在Sc 3+存在下，加速120倍） 。在Sc 3+存在下[Fe IV（O）（N4Py）] 2+的反应性如此显着提高伴随着动力学上的氘同位素效应的消失。在Sc 3+存在下，在反应过程中检测到2,5-（MeO）2 C 6 H 3 CH 2 OH的自由基阳离子。在Sc 3+的存在下，除单体醛外，还生成了二聚醇和醛。这些结果表明，反应机理从单步氢原子转移（HAT）从2,5-（MeO）2 C 6 H 3 CH 2 OH转变为[Fe IV（O）（N4Py）] 2+的过程。不存在Sc 3+到逐步Sc 3+耦合电子转移，然后在Sc

  DOI：

  10.1021/ic3016723

文献信息

• Structural Effects on the OH−-Promoted Fragmentation of Methoxy-Substituted 1-Arylalkanol Radical Cations in Aqueous Solution: The Role of Oxygen Acidity
  作者：Enrico Baciocchi、Massimo Bietti、Maria Francesca Gerini、Laura Manduchi、Michela Salamone、Steen Steenken

  DOI：10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1408::aid-chem1408>3.0.co;2-m

  日期：2001.4.1

  corresponding cumyl alcohol radical cations; this suggests a mechanism in which a key role is played by the oxygen acidity as well as by the strength of the scissile C-C bond: a radical zwitterion is formed which undergoes a rate-determining C-C bond cleavage, coupled with the intramolecular ET. Finally, oxygen acidity also determines the reactivity of the radical cations of 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol

  动力学和产物研究，由OH诱导，H 2 O由一些二和三甲氧基取代的1-芳基烷醇（ArCH（OH）R * +）以及2-和3-（3， 4-二甲氧基苯基）链烷醇已经通过使用脉冲-和γ-辐解技术进行。在1-芳基链烷醇体系中，自由基阳离子3,4-（MeO）2C6H3CH2-OH * +的分解速率比其甲基醚的分解速率高两个数量级。这表明侧链OH基团在衰变过程中的关键作用（氧酸度）。但是，与该α-非氘代对应物相比，该自由基阳离子具有相当大的氘动力学同位素效应（3.7）。提出了一种机制，其中快速的OH去质子化导致自由基两性离子，然后进行速率确定的1,2-H移位，偶联至侧链至环的分子内电子转移（ET）步骤。该概念也将重要的作用归因于该ET的能量屏障，该能量屏障应取决于环中正电荷的稳定性，并因此取决于甲氧基的数量和位置。在相似的实验基础上，对于2,5-（MeO）2C6H3CH2OH * +提出了与3,4-（MeO）2C6H3CH2OH
• [EN] THERAPEUTIC PHENETHYLAMINE COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PHÉNÉTHYLAMINE THÉRAPEUTIQUE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CYBIN IRL LTD

  公开号：WO2022038170A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  There are disclosed deuterated 2C-X phenethylamine compounds, the use of such compounds in the treatment of diseases associated with a serotonin 5-HT2 receptor, pharmaceutical compositions such as tablet compositions and kits containing the compounds, methods of delivering the compounds in a mist via inhalation, and methods of treating diseases or disorders associated with a serotonin 5-HT2 receptor, such as central nervous system (CNS) disorders or psychological disorders with the compounds of the invention.

  本文披露了脱氘化的2C-X苯乙胺化合物，以及这些化合物在治疗与5-HT2受体相关的疾病中的应用，包括药用组合物（如片剂组合物）和包含这些化合物的套装，通过雾化吸入途径传递这些化合物的方法，以及使用本发明的化合物治疗与5-HT2受体相关的疾病或疾病的方法，如中枢神经系统（CNS）疾病或心理疾病。
• First Synthesis of (8-2H3)-(all-rac)-δ-Tocopherol
  作者：Francesco Mazzini、Emanuele Alpi、Piero Salvadori、Thomas Netscher

  DOI：10.1002/ejoc.200300138

  日期：2003.8

  for trideuterated α-tocopherol have been recently optimized, no method is reported as regards δ-tocopherol. Different synthetic approaches are discussed, as well as the first procedure for the synthesis of (8-2H3)-(all-rac)-δ-tocopherol. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  需要将三氘代生育酚用作我们通过质谱法同时定量测定食品中生育酚的研究的内标。虽然最近优化了三氘化 α-生育酚的程序，但没有报道关于 δ-生育酚的方法。讨论了不同的合成方法，以及合成 (8-2H3)-(all-rac)-δ-生育酚的第一个程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Mechanistic Borderline of One-Step Hydrogen Atom Transfer versus Stepwise Sc³⁺-Coupled Electron Transfer from Benzyl Alcohol Derivatives to a Non-Heme Iron(IV)-Oxo Complex
  作者：Yuma Morimoto、Jiyun Park、Tomoyoshi Suenobu、Yong-Min Lee、Wonwoo Nam、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ic3016723

  日期：2012.9.17

  [FeIV(O)(N4Py)]2+ in the presence of Sc(OTf)3 (10 mM) were compared with those of Sc3+-coupled electron transfer from one-electron reductants to [FeIV(O)(N4Py)]2+ at the same driving force of electron transfer. This comparison revealed that the borderline of the change in the mechanism from HAT to stepwise Sc3+-coupled electron transfer and proton transfer is dependent on the one-electron oxidation potential of

  2,5-二甲氧基苄基醇的氧化速率（2,5-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3 CH 2 OH）通过的[Fe IV（O）（N4Py）] 2+（N4Py = Ñ，Ñ双（在乙腈中存在Sc（OTf）3（OTf – =三氟甲磺酸盐）的情况下，2-吡啶基甲基）-N-双（2-吡啶基）甲胺的作用显着增强（例如，在Sc 3+存在下，加速120倍） 。在Sc 3+存在下[Fe IV（O）（N4Py）] 2+的反应性如此显着提高伴随着动力学上的氘同位素效应的消失。在Sc 3+存在下，在反应过程中检测到2,5-（MeO）2 C 6 H 3 CH 2 OH的自由基阳离子。在Sc 3+的存在下，除单体醛外，还生成了二聚醇和醛。这些结果表明，反应机理从单步氢原子转移（HAT）从2,5-（MeO）2 C 6 H 3 CH 2 OH转变为[Fe IV（O）（N4Py）] 2+的过程。不存在Sc 3+到逐步Sc 3+耦合电子转移，然后在Sc
• In vitro O-demethylation of the psychotomimetic amine, 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane
  作者：Jonathan S. Zweig、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jm00213a020

  日期：1977.3

  O-demethylation of 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (1, DOM, STP). Employing a sensitive and highly selective stable isotope dilution assay, we observed that rabbit liver homogenates biotransform the amine 1 to its 2-O-demethyl, 5-O-demethyl, and bis (O-demethyl) metabolite metabolites. Both monophenolic metabolites are enriched in their S enantiomers. The bis(O-demethyl) metabolite has structural

  甲氧基化的1-苯基-2-氨基丙烷之间的代谢与拟精神活性之间的可能关系导致我们对1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（1， DOM，STP）。采用灵敏且高度选择性的稳定同位素稀释测定法，我们观察到兔肝脏匀浆将胺1生物转化为其2-O-脱甲基，5-O-脱甲基和双（O-脱甲基）代谢产物。两种单酚代谢物均富含其S对映体。双（O-去甲基）代谢产物具有与交感剂“ 6-羟基多巴胺”相似的结构，化学和电化学性质。根据胺1的拟精神特性，讨论了代谢O-去甲基化的可能意义。