N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)phenylalanine pentafluorophenyl ester | 50903-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)phenylalanine pentafluorophenyl ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 50903-54-3
• 化学式: C₂₀H₁₈F₅NO₄
• 分子量: 431.359
• InChiKey: QWEGRWFSABNTHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  503.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(D-prolylamino)propylamino]anthraquinone trifluoroacetate 、 N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)phenylalanine pentafluorophenyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tumour targeting prodrugs activated by metallo matrixproteinases

  摘要：

  化合物的结构关系示例（8）与其潜在代谢产物的关系 1. 括号中的数字表示规范中的示例 化合物具有通式（I），其中（A）是包含杂环环、碳环环和融合环系统中的一个或多个的基团，该环或环系统通过作用于核酸或蛋白靶标而对化合物的生物活性至关重要；（B）是直接连接到环系统的二价间隔分子；n是整数0或1；（X）是含有可被基质金属蛋白酶酶作用而可裂解的酰胺键的一价基团，从而产生通式（II）的化合物，其中通式（II）的化合物的生物活性效力比通式（I）的化合物增加。

  公开号：

  US20040248765A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 、 五氟苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)phenylalanine pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kisfaludy,L. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1421 - 1429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MgBr₂·OEt₂-Promoted Coupling of Ketones and Activated Acyl Donors via Soft Enolization: A Practical Synthesis of 1,3-Diketones
  作者：Don Coltart、Daniel Lim、Guoqiang Zhou、Alexandra Livanos、Fang Fang

  DOI：10.1055/s-2008-1042947

  日期：——

  Ketones undergo soft enolization and acylation on treatment with MgBr2·OEt2, i-Pr2NEt, and various acylating agents to give 1,3-diketones. The process is particularly efficient for N-acylbenzotriazoles and O-pentafluorophenyl esters, and, in these cases, is conducted using untreated, reagent grade CH2Cl2 open to the air, thus providing an exceptionally simple approach to the synthesis of this important class of compounds.

  酮在与MgBr2·OEt2、i-Pr2NEt和各种酸酐处理时发生温和的烯醇化和酰化反应，生成1,3-二酮。该过程对N-酰基苯并三唑和O-五氟苯基酯特别高效，并且在这些情况下，使用未处理的试剂级CH2Cl2在开放空气中进行，从而提供了一种极其简单的方法来合成这一重要化合物类。
• Biologically compatible linear block copolymers of polyalkylene oxide
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05618528A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  A linear block copolymer comprising units of an alkylene oxide, linked to units of peptide via a linking group comprising a --CH.sub.2 CHOHCH.sub.2 N(R)-- moiety, is useful as an imaging agent, drug, prodrug or as a delivery system for imaging agents, drugs or prodrugs.

  一种线性嵌段共聚物，包括通过含有--CH.sub.2 CHOHCH.sub.2 N(R)--基团连接的烷基氧化物单元与肽单元，可用作成像剂、药物、前药或成像剂、药物或前药的传递系统。
• Spirolactam derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0360390A1

  公开（公告）日：1990-03-28

  These are described spirolactam derivatives of formulae (Ia) and (Ib) wherein R represents a hydrogen atom or a conventional nitrogen protecting group; R¹ represents a hydrogen atom or a conventional carboxyl protecting group or activating group; R² represents the side chain of any naturally occurring amino acid; m represents 1 or 2; n representss 1 or 2; the configuration at * may be (R) or (S) or a mixture thereof; with the proviso that when R represents the nitrogen protecting group R³-CO(O)- (where R³ represents (CH₃)₃C-), the group -CO₂R¹ represents the protected carboxy group -CO₂CH₃, m is 1 and n is 1 in the compounds of formula (Ib); R² may not represent an arylmethyl group; and solvates or acid addition salts thereof. These derivatives are of value in the preparation of spirolactam compounds which, depending on their stereochemistry, are either antagonists or agonists of substance P, and as such have a variety of therapeutic properties.

  所述的是式 (Ia) 和 (Ib) 的螺内酰胺衍生物 其中 R 代表氢原子或常规氮保护基团； R¹ 代表氢原子或常规羧基保护基团或活化基团； R² 代表任何天然氨基酸的侧链； m 代表 1 或 2 n 代表 1 或 2； *处的构型可以是(R)或(S)或其混合物；但当R代表氮保护基团R³-CO(O)-(其中R³代表(CH₃)₃C-)时，在式(Ib)化合物中，基团-CO₂R¹代表受保护的羧基-CO₂CH₃，m为1，n为1；R²不得代表芳甲基； 及其溶剂或酸加成盐。 这些衍生物在制备螺内酰胺化合物中具有重要价值，根据其立体化学性质，它们可以是 P 物质的拮抗剂或激动剂，因此具有多种治疗特性。
• ILINA, A. V.;DAVIDOVICH, YU. A.;ROGOZHIN, S. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 12, S. 2816-2818
  作者：ILINA, A. V.、DAVIDOVICH, YU. A.、ROGOZHIN, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• BLOCK COPOLYMERS
  申请人：NYCOMED IMAGING AS

  公开号：EP0748226A1

  公开（公告）日：1996-12-18