N,N-diethylphenylalanine amide | 100800-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethylphenylalanine amide
• 英文别名: phenylalanine diethylamide；Phenylalanin-diaethylamid；2-amino-N,N-diethyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 100800-04-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• mdl: MFCD06660501
• 分子量: 220.315
• InChiKey: XYSWMPMQILGZRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylphenylalanine amide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-N,N-diethyl-{N^α-tert-butoxycarbonyl-N^α-[2-(phenyldimethylsilyl)but-2-enyl]}phenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  利用aza- [2,3] -Wittigσ重排合成α，α-二取代的非天然氨基酸衍生物

  摘要：

  衍生自Aza- [2,3] -Wittig重排前体 丙氨酸， 缬氨酸， 苯丙氨酸 和 苯甘氨酸用二乙酰胺和甲基酯阴离子稳定基团合成。在里面酰胺 系列只 丙氨酸衍生的前体在用KH脱质子后重排。在里面酯 系列 丙氨酸，缬氨酸和 苯丙氨酸KH成功地重新排列了前体。苯丙氨酸酯前体产生非选择性的重排，而苯丙氨酸酯的重排丙氨酸缬氨酸酯前体的水平和非对映选择性感觉符合我们的过渡态模型。产物是具有两个相邻的立体中心和乙烯基硅烷合成手柄的手性α，α-二取代-α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b207295e
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-(N-Boc)-phenylalanine amide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-diethylphenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  基于包含两种不同手性单元的手性冠醚对 α-氨基酸衍生物在两种非对映手性固定相上的对映体拆分

  摘要：

  两种非对映异构手性固定相 (CSP) 用于液相色谱拆分各种外消旋 α-氨基甲酯、α-氨基 N,N-二乙基酰胺和 α-氨基 N-丙基酰胺。将 (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphtyl 和 (R,R)-酒石酸单元作为手性屏障的 CSP 没有显示出任何手性识别。相反，发现包含 (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphtyl 和 (S,S)-酒石酸单元作为手性屏障的 CSP 具有出色的手性识别能力，尤其是对于 α 的两种对映异构体-氨基N-丙基酰胺。在包含 (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘基和 (S,S)-酒石酸单元的 CSP 上，一些 α-氨基甲酯和 α-氨基 N,N-二乙酰胺也被拆分.

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.6.1551

文献信息

• Radical alkylation of isocyanides with amino acid-/peptide-derived Katritzky salts <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Ze-Fan Zhu、Miao-Miao Zhang、Feng Liu

  DOI：10.1039/c8ob02786b

  日期：——

  easily handled redox-active Katritzky pyridinium salts derived from abundant amino acids/peptides were used as radical precursors for the alkylation of isocyanobiphenyl species. The reaction displays an excellent functional group tolerance and a potential utility for peptide functionalization, allowing access to desired products in good to excellent yields.

  开发了一种有效且温和的方法，用于在可见光照射下合成6-烷基化的菲啶。从大量氨基酸/肽衍生而来的稳定且易于处理的氧化还原活性的卡特里茨基吡啶鎓盐被用作异氰基联苯物种烷基化的自由基前体。该反应显示出优异的官能团耐受性和肽官能化的潜在效用，从而可以以良好的产率获得所需的产物。
• Ruthenium-catalysed <i>meta</i>-selective C_Ar–H bond alkylation <i>via</i> a deaminative strategy
  作者：Ze-Fan Zhu、Guang-Le Chen、Feng Liu

  DOI：10.1039/d1cc00039j

  日期：——

  synthesis via C–N bond activation remains underdeveloped. We herein describe a novel ruthenium-catalysed and directing-group assisted protocol for the synthesis of meta-alkylated arenes via dual C–H and C–N activation. Bench-stable and easily handled redox-active Katritzky pyridinium salts derived from abundant amines and amino acid species were used as alkyl radical precursors. This catalytic reaction

  在通过C–N键活化的有机合成中，脂肪胺作为烷基化试剂的使用仍未得到开发。我们在这里描述了一种新颖的钌催化和导向基团辅助的协议，用于通过双C–H和C–N活化来合成间烷基化的芳烃。衍生自丰富胺和氨基酸种类的稳定且易于处理的氧化还原活性的卡特里茨基吡啶鎓盐被用作烷基自由基前体。该催化反应可以容纳广泛的官能团，并提供了获得各种间烷基化产物的途径。
• Process for the preparation of substituted N-(indole-2-carbonyl)- glycinamides
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1134213B1

  公开（公告）日：2005-11-02
• 10.1021/io902708x
  作者：Concellon, Jose M.、Rodriguez-Solla, Humberto、Del Amo, Vicente、Diaz, Pamela

  DOI：10.1021/io902708x

  日期：——
• Peptides with sulfate ester group
  申请人：FISONS CORPORATION (a Massachusetts corporation)

  公开号：EP0226217B1

  公开（公告）日：1994-01-26